CHEMIA ORGANICZNA  OTRZYMYWANIE I REAKCJE WYBRANYCH GRUP ZWI
ZKÓW
GRUPA
REAKCJE CHEMICZNE OTRZYMYWANIE
ZWI
ZKÓW
- synteza Würtza
2CH3I + 2Na CH3  CH3 + 2NaI
- spalanie - uwodornienie alkenów i alkinów (kat)
2C H + 7O 4CO + 6H O CH = CH + H CH  CH
2 6 2 2 2 2 2 2 3 3
CH a" CH + 2H CH  CH
2 3 3
- substytucja fluorowców (światło)
hV
CH  CH + Cl CH  CH Cl + HCl - ogrzewanie etanianu sodu z wodorotlenkiem sodu
3 3 2 3 2
CH COONa + NaOH CH + Na CO
3 4 2 3
- reakcja węgliku glinu z kwasem solnym
Al C + 12HCl 3CH + 4AlCl
4 3 4 3
- spalanie
C H + 3O 2CO + 2H O
2 4 2 2 2
- addycja fluorowców
- odwodornienie alkoholu ( Al2O3 i T lub st. H2SO4 i T)
CH = CH + Br CH Br  CH Br
2 2 2 2 2
Al2O3, T
CH3  CH2OH CH2 = CH2 + H2O
- addycja wodoru (kat)
CH = CH + H CH  CH
2 2 2 3 3
- reakcja fluorowcopochodnej z zasadÄ…
(środ. alkoholowe)
- addycja fluorowcowodorów
alkohol
CH = CH + HF CH  CH F
2 2 3 2
CH Cl  CH + KOH CH = CH + KCl + H O
2 3 2 2 2
- addycja wody (H+)
- reakcja difluorowcopochodnej z cynkiem
CH2 = CH2 + H2O CH3  CH2OH
(gdy atomy chloru są przy sąsiednich atomach węgla)
CH Cl  CH Cl + Zn CH = CH + ZnCl
2 2 2 2 2
- reakcja z KMnO4 (H+) COOK
3C2H4 + 2KMnO4 + 4H2O 2MnO2 + 2KOH + 3
COOK
- polimeryzacja (kat, T, p)
nCH = CH [ CH  CH  ]
2 2 2 2 n
- spalanie
2CH a" CH + O 4C + 2H O
2 2
- reakcja tetrafluorowcopochodnej z cynkiem
CHCl  CHCl + 2Zn CHa"CH + 2ZnCl
- addycja fluorowców 2 2 2
CH a" CH + 2Br CHBr  CHBr
2 2 2
- reakcja difluorowcopochodnej z zasadÄ…
(środ. alkoholowe)
- addycja wodoru (kat)
CH a" CH + 2H CH  CH
2 3 3
alkohol
CH Cl  CH Cl + KOH CHa"CH + 2KCl + 2H O
2 2 2
- addycja fluorowcowodorów
- reakcja węgliku wapnia (karbidu) z wodą
CH a" CH + HCl CH = CHCl
2
CaC + 2H O CHa"CH + Ca(OH)
CH2 = CHCl + HCl CH3  CHCl2 2 2 2
- addycja wody  reakcja Kuczerowa (HgSO4 i H2SO4) - rozkład metanu (T)
CH a" CH + H2O [CH2 = CHOH] CH3CHO
T
2CH CHa"CH + 3H
4 2
- reakcja z aktywnymi metalami
2CH a" CH + 2Na 2CH a" CNa + H
2
ALKANY
ALKENY
ALKINY
A. halogenki alkilowe
- addycja halogenów do alkenów
CH = CH + Cl CH Cl  CH Cl
2 2 2 2 2
- addycja halogenowodorów do alkenów
CH = CH + HCl CH  CH Cl
2 2 3 2
- substytucja halogenów do alkanów (hv)
CH  CH + Cl CH  CH Cl + HCl
3 3 2 3 2
- podstawienie halogenu (hv)
CH + Cl CH Cl + HCl
4 2 3
- reakcja alkoholi z halogenowodorami
CH OH + HCl CH Cl + H O
3 3 2
- eliminacja halogenowodoru (środ. alkoholowe)
CH Br + NaOH CH = CH + NaBr + H O
3  CH
2 2 2 2
B. halogenki alkenylowe
- addycja halogenów do alkinów (niedomiar)
CH a" CH + Br2 CHBr = CHBr
- addycja halogenowodorów do alkinów (niedomiar)
CH a" CH + HCl CH = CHCl
2
C. halogenki arylowe
- substytucja halogenów do arenów
A. otrzymywanie ogólne
- reakcja alkenu z wodÄ… (H+)
CH2 =CH CH2  CH3 + H2O CH3  CHOH  CH2  CH3
- reakcja halogenopochodnej z zasadÄ… (H2O)
CH CH Br + NaOH CH CH OH + NaCl
3 2 3 2
B. otrzymywanie metanolu
- z gazu syntezowego (kat, p, T)
- reakcja z aktywnymi metalami
CO + 2H CH OH
2 3
2C H OH + 2Na 2C H ONa + H
2 5 2 5 2
- katalityczne utlenianie metanu
- reakcja z tlenkami metali aktywnych
2CH + O 2CH OH
4 2 3
2C H OH + Na O 2C H ONa + H O
2 5 2 2 5 2
- redukcja metanalu
- reakcja z halogenowodorami
HCHO + H CH OH
2 3
C H OH + HCl C H Cl + H O
2 5 2 5 2
C. otrzymywanie etanolu
- dehydratacja (Al O , T)
2 3
- fermentacja alkoholowa (enzymy)
C H OH C H + H O
2 5 2 4 2
C H O 2C H OH + 2CO
6 12 6 2 5 2
- addycja wody do etenu (H+)
CH2 = CH2 + H2O CH3CH2OH
- redukcja etanalu
CH CHO + H CH CH OH
3 2 3 2
- z gazu syntezowego (kat, p, T)
2CO + 4H CH CH OH + H O
2 3 2 2
- reakcja zasadami z wytworzeniem fenolanów
- reakcja z wodÄ… bromowÄ…
- zasadowa hydroliza fluorowcopochodnych benzenu
- reakcja nitrowania
(z wytworzeniem kwasu pikrynowego)
- uwodornienie
POHODNE
FLUOROWCO-
ALKOHOLE
FENOLE
- posiadają właściwości redukujące  utleniają się do
kwasów karboksylowych
- próba Trommera (T)
- utlenianie alkoholi I-rzędowych (T)
CH CHO + 2Cu(OH) Cu O + CH COOH + 2H O
3 2 2 3 2
CH CH OH + CuO CH CHO + Cu + H O
3 2 3 2
- próba Tollensa (T)
- redukcja kwasów karboksylowych
CH3CHO + Ag2O 2Ag + CH3COOH
CH3COOH + H2 CH3CHO + H2O
- ulegają redukcji do alkoholi I-rzędowych
CH3CHO + H2 CH3CH2OH
- redukcja do alkoholi II-rzędowych
- utlenianie alkoholi II-rzędowych (T)
CH3 CO CH3 + H2 CH3 CHOH CH3
CH3 CHOH CH3 + CuO CH3 CO CH3 + Cu + H2O
- próba jodoformowa z wytworzeniem żółtych
- sucha destylacja octanu wapnia  otrzymywanie
kryształów CH3I
propanu (T)
CH3-CO-CH3 + 4NaOH + 3I2 CH3COONa + 3NaI +
(CH COO) Ca CH
3 2 3 CO CH + CaCO
3 3
CH I + 3H O
3 2
- dysocjacja
CH COOH + H O CH COO- + H O+
3 2 3 3
- reakcja z metalami
2CH COOH + Ca (CH COO) Ca + H
3 3 2 2
- utlenianie aldehydów (T)
- reakcja z tlenkami metali próba Trommera
2CH3COOH + K2O 2CH3COOK + H2O CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH + Cu2O + 2H2O
- reakcja z wodorotlenkami próba Tollensa
CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O CH3CHO + Ag2O CH3COOH + 2Ag
- reakcja z alkoholami (st. H SO )
2 4
CH COOH + CH OH CH COOCH + H O
3 3 3 3 2
- redukcja do aldehydów
CH COOH + H CH CHO + H O
3 2 3 2
- hydroliza kwasowa (H+)
CH COOC H + H O CH COOH + C H OH
3 2 5 2 3 2 5
- reakcja estryfikacji (st. H SO )
2 4
CH COOH + CH OH CH COOCH + H O
3 3 3 3 2
- hydroliza zasadowa
CH COOC H + NaOH CH COONa + C H OH
3 2 5 3 2 5
ALDEHYDY
KETONY
KWASY KARBOKSYLOWE
ESTRY
A. aminy alifatyczne
- dwuetapowa reakcja amoniaku z
fluorowcopochodnymi w zasadowym środowisku
- dysocjacja CH Cl + NH CH NH Cl
3 3 3 3
+
CH NH + H O CH NH OH CH NH + OH- CH NH Cl + NaOH CH NH + NaCl + H O
3 2 2 3 3 3 3 3 3 3 2 2
- reakcja z kwasami B. aminy aromatyczne
CH NH + HCl CH NH Cl - redukcja nitrobenzenu (Ni, T)
3 2 3 3
NO NH
2 2
+ 3H + 2H O
2 2
A. ogólne
- hydroliza kwasowa
CH CONH + HCl + H O CH COOH + NH Cl
3 2 2 3 4
A. ogólne
- ogrzewanie soli amonowej kwasu karboksylowego
- hydroliza zasadowa (H O)
2
(T)
CH CONH + NaOH CH COONa + NH
3 2 3 3
CH COOH + NH CH COONH
3 3 3 4
CH COONH CH CONH + H O
3 4 3 2 2
B. mocznik
- hydroliza kwasowa
B. mocznik
(NH ) CO + 2HCl + H O 2NH Cl + CO
2 2 2 4 2
- reakcja amoniaku z dwutlenkiem węgla (kat, T)
2NH + CO (NH ) CO + H O
3 2 2 2 2
- hydroliza zasadowa (H2O)
(NH2)2CO + 2NaOH Na2CO3 + 2NH3
- reakcja z kwasami
H N-CO-NH + HNO (H N-CO-NH )NO
2 2 3 2 2 3
TM, ® & Copyright © 2011 by Adrian Drożdż. All rights reserved
AMINY
AMIDY