|
ALDEHYDY |
KETONY |
Ogólny wzór związku, pojęcie.
|
Aldehydy są to związki organiczne, w których cząsteczkach grupa karbonylowa połączona jest jednym wiązaniem pojedynczym z atomem wodoru, a drugim z resztą węglowodorową cząsteczki. Grupą funkcyjną aldehydów jest grupa aldehydowa -CHO. R to rodnik alkilowy lub arylowy.
|
Ketony to związki organiczne zawierające grupę karbonylową, która jest połączona z dwiema grupami węglowodorowymi.
R1, R2 - grupy alkilowe lub arylowe
|
Grupa karbonylowa
|
W aldehydach grupa C=O występuje na końcu łańcucha węglowego, łączy się z nim pojedynczym wiązaniem C-C, czwarte wiązanie jest wysycone atomem wodoru.
|
W ketonach grupa C=O występuje wewnątrz łańcucha węglowego cząsteczek, atom węgla grupy karbonylowej jest drugorzędowy. |
Przykłady związków
|
Najprostszy aldehyd to metanal , w którym wyjątkowo grupa karbonylowa połączona jest z dwoma atomami wodoru.
|
Keton dimetylowy, propanon; najprostszy keton alifatyczny
|
Nazewnictwo
|
Systematyczne nazwy aldehydów tworzymy dodając końcówkę -al. Do nazwy macierzystego węglowodoru.
Powszechnie stosuje się nomenklaturę aldehydów wywodzącą się od nazwy odpowiadającego im kwasu. |
Systematyczne nazwy ketonów tworzymy dodając końcówkę -on do nazwy macierzystego węglowodoru.
Stosuje się też nazwy wywodzące się od nazw grup funkcyjnych w formie przymiotnikowej z poprzedzającym je słowem ,,keton''. |
Otrzymywanie
|
Aldehydy można otrzymać w reakcji utleniania alkoholi I-rzędowych. Alkohol I-rzędowy aldehyd Np.:otrzymywanie aldehydu mrówkowego z alkoholu metylowego
|
Ketony można otrzymać w reakcji utleniania alkoholi II-rzędowych
Alkohol II-rzędowy keton
Np.: OH O | [O] || CH3—CH-CH3 CH3-C-CH3 -H2O (alkohol II-rzędowy) grupa ketonowa |
proces polimeryzacji, i polikondensacji
|
Obecność wiązania podwójnego C=O powoduje, że aldehydy, podobnie jak związki nienasycone, mają zdolność do polimeryzacji i polikondensacji. |
Nie ulegają Pod wpływem silnych utleniaczy w cząsteczkach ketonów następuje rozerwanie wiązania C-C przy grupie karbonylowej i powstanie mieszaniny kwasów karboksylowych o krótszych łańcuchach.
|
Właściwości redukujące
|
Aldehydy, dzięki obecności w ich cząsteczkach grupy aldehydowej, wykazują właściwości redukujące, przy czym same ssię utleniają do kwasów karboksylowych próba Tollensa
Próba Trommera
Pod wpływem ogrzewania wodorotlenek miedzi(II) uległ rozkładowi na czarny tlenek miedzi(II).
|
Ketony nie wykazują właściwości redukujących (negatywny wynik prób Tollensa i Trommera). Wynika to z braku atomu wodoru związanego bezpośrednio z grupą karbonylową.
Grupa karbonylowa występująca w ketonach położona jest wewnątrz łańcucha węglowego, brak też przy niej wiązania C-H. Powoduje to, że ketony utleniają się znacznie trudniej niż aldehydy. Dopiero pod wpływem silnych utleniaczy w cząsteczkach ketonów następuje rozerwanie wiązania C-C przy grupie karbonylowej i powstanie mieszaniny kwasów karboksylowych o krótszych łańcuchach. |
Zastosowanie
|
w procesie polikondensacji fenolu z formaldehydem powstają żywice fenolowo- formaldehydowe stosowane do wyrobu lakierów, klejów , laminatów, tworzyw sztucznych -etanal znalazł zastosowanie m.in. do produkcju kwasu octowego, alkoholu etylowego, chloroformu i wielu tworzyw sztucznych aldehyd benzoesowy stosuje się prz wyrobach cukierniczych jako składnik sztucznego olejku migdałowego |
-aceton jest dobrym rozpuszczalnikiem tłuszczów , żywic, lakierów dlatego tez znalazł zastosowanie przy produkcji farb, lakierów niektórych tworzyw sztucznych np.: szkła organicznego |