Grupa V

Otrzymywanie i badanie własności

kwasów karboksylowych

Kwasy monokarboksylowe posiadają grupę jednowartościową COOH, składającej się z grupy karbonylowej C=O i hydroksylowej O-H.
Węgiel grupy karbonylowej może być połączony z rodnikiem alkilowym lub
arylowym.

Nazewnictwo:
Zwyczajowe nazewnictwo związane jest z pochodzeniem kwasów: mrówkowy,
octowy, masłowy.
W nomenklaturze systematycznej  nazwy kwasów tworzy się od węglowodorów
o tej samej liczbie atomów węgla przez dodanie końcówki  -owy:
H-COOH  kwas mrówkowy
kwas metanowy
CH3-COOH kwas octowy
kwas etanowy

Podział kwasów karboksylowych:

1. ze względu na budowę rodnika:
- alifatyczne, nasycone i nienasycone
- cykloalifatyczne
- aromatyczne
2. ze względu na ilość grup karboksylowych:
- monokarboksylowe
- dikarboksylowe
- trikarboksylowe


Otrzymywanie:

1. Utlenianie alkoholi I-rzędowych i aldehydów

alkohol:
R-CH₂OH + O₂ = RCOOH + H₂O

aldehyd:
2R-COH + O₂ = R-COOH

2. Utlenianie alkenów:
R-CH=CH-R + 2O₂ = 2R-COOH

3. Hydroliza estrów i amidów:

ester:
R-COOR' + H₂O = R-COOH + R'-OH

amid
R-CONH2 + H₂O = R-COOH + NH₃

Właściwości fizyczne:
Pierwsze trzy kwasy w szeregu homologicznym alifatycznych kwasów
monokarboksylowych są cieczami, mieszają się z wodą w każdym stosunku,
odznaczają się ostrymi, przenikliwymi zapachami.
Kwasy zawierające w cząsteczkach  4 - 9 atomów są w wodzie słabo
rozpuszczalne, mają ostre, nieprzyjemne zapachy.
Kwasy powyżej dziesięciu węgli w cząsteczce są przeważnie ciałami
stałymi.


Własności kwasu octowego:
Ma najszersze zastosowanie spośród kwasów alkanowych. Jest produkowany
poprzez utlenianie aldehydu octowego. W przemyśle chemicznym  służy do
produkcji tworzyw sztucznych , rozpuszczalników oraz wielu związków
będących półproduktami do syntezy bardziej złożonych substancji, takich
jak leki, środki ochrony roślin itp. Ma on również zastosowanie w
gospodarstwie domowym. Jego 6 lub 10% roztwór nosi nazwę octu i służy do
wyrobu marynat oraz jako przyprawa.



DOŚWIADCZENIA:



1. UTLENIANIE ALKOHOLU ETYLOWEGO DO KWASU OCTOWEGO

sprzęt: łaźnia wodna,
kolba okrągłodenna o pojemności 50 cm³,
pipeta
odczynniki: dwuchromian potasu - 0.5g,
stężony kwas siarkowy - 2 cm³,
rozcieńczony roztwór alkoholu etylowego 20% - 1.5 cm³.

Do kolby wsypaliśmy naważkę 0.5g dwuchromianu potasu i wlaliśmy 2 cm3
stężonego kwasu siarkowego, następnie wkropliliśmy pipetą około 2 - 3 cm³
alkoholu etylowego. Roztwór ogrzaliśmy na łaźni wodnej przez 10 - 15
minut. U wylotu kolby trzymaliśmy pasek papieru lakmusowego, który zmienił
barwę na czerwoną. Świadczy to o kwaśnym charakterze oparów.
Wydzielające się pary miały ostry, charakterystyczny zapach.

Mieszanina stałego dwuchromianu potasu ze stężonym kwasem siarkowym ma
znacznie silniejsze własności utleniające niż roztwór stosowany do
otrzymywania aldehydu octowego. Wydzielający się tlen atomowy utlenia
alkohol etylowy do kwasu octowego:
C₂H₅OH + 2O₂ = CH₃-COOH + H₂O

2. OTRZYMYWANIE KWASU OCTOWEGO Z OCTANU SODOWEGO

sprzęt: palnik,
statyw,
łapa półokrągła
łącznik,
probówki,
rurka szklana,
korek
odczynniki: octan sodowy - 4g,
stężony kwas siarkowy - 2cm³

Do probówki z 4g octanu sodu wlaliśmy 2cm³ stężonego kwasu siarkowego i
zamknęliśmy ją  korkiem z rurką wygiętą pod kątem prostym. Po umocowaniu
probówki w statywie wylot rurki odprowadzającej umieściliśmy w pustej
probówce, spełniającej rolę odbieralnika. Następnie zawartość probówki
ogrzaliśmy płomieniem palnika.

Otrzymany produkt podzieliliśmy na dwie części,jedną zbadaliśmy papierkiem
lakmusowym - zabarwił się na czerwono, do drugiej wsypaliśmy kilka wiórków
magnezowych - zaszła burzliwa reakcja.

Kwas siarkowy jest kwasem silniejszym od octowego i wypiera go z jego
soli:
2CH₃COOH + H₂SO₄ = 2CH₃COOH + NaSO₄

Kwasy organiczne są rozpuszczalne w wodzie, barwią lakmus na czerwono i
reagują z metalami. 



3. HYDROLIZA OCTANU SODOWEGO:

sprzęt: palnik,
probówka

odczynniki: octan sodowy - 2g,
fenoloftaleina

Octan sodowy rozpuściliśmy w probówce w małej ilości wody (około 3 ml),
dodając kilka kropli fenoloftaleiny  i następnie ogrzaliśmy płomieniem
palnika. Fenoloftaleina zmieniła barwę na czerwoną. Świadczy to o
zasadowym charakterze reakcji hydrolizy.
CH3-COONa + H2O Ž CH3-COOH + NaOH
CH3-COO- + Na+ + H+ + OH- = CH₃-COOH + Na+ + OH-

4. REAKCJA KWASU OCTOWEGO Z WODOROTLENKIEM SODU

sprzęt: probówka,
palnik,
szczypce
odczynniki: 5% roztwór wodorotlenku sodu,
fenoloftaleina,
10% roztwór kwasu octowego

Do 2cm3 roztworu wodorotlenku sodu dodaliśmy kilka kropli fenoloftaleiny,
następnie wkropliliśmy roztwór kwasu octowego. Wskaźnik zmienił barwę na
czerwony. Świadczy to o zasadowym charakterze otrzymanego roztworu.
Wywołują go jony OH-, pochodzące od wodorotlenku sodu. 
Kwas octowy reaguje w typowy sposób z aktywnymi wodorotlenkami tworząc
sole - octany.
NaOH + CH₃COOH = CH₃COONa + H2O



5. REAKCJA WĘGLANU SODU Z KWASEM OCTOWYM:

sprzęt: probówka
odczynniki: węglan sodu - 1g,
10% roztwór kwasu octowego

Do probówki odmierzyliśmy 2cm³ kwasu octowego do których dodaliśmy 1g
węglanu sodu. Węglan sodu rozpuścił się w kwasie, wszedł w reakcję z
kwasem octowym tworząc octan sodu, który wytrącił się jako biały osad.

2CH₃COOH + Na₂CO3 = 2CH₃COONa + CO₂ + H₂O

1

---