Z imieniem Władysława Jagiełły kojarzą się przede wszystkim trzy wielkie wydarzenia dziejowe: unia polsko – litewska, chrzest Litwy i zwycięstwo pod Grunwaldem. Jednak nie wyczerpują one listy doniosłych faktów i spraw, wypełniających lata panowania Jagiełły.
Przyszedł na świat ok. roku 1351, jako syn Julianny i Olgierda i już jako dziecko został przeznaczony na następcę tronu Wielkiego Księstwa Litewskiego. Objął go po śmierci ojca w 1377 r. Od początku swojego panowania Jagiełło borykał się z problemami władzy zwierzchniej nad litewskimi książętami, gdyż ci dążąc do większej niezależności, łączyli się z przeciwnikami Litwy, a niektórzy myśleli nawet o przejęciu tronu. Jednym z nich był stryj Jagiełły, Kiejstut, książę trocki. Wielokrotnie sprzymierzał się z Zakonem Krzyżackim i dążył do zdetronizowania władcy. W końcu został uwięziony i zmarł, a jego syn Witold, objął dzielnicę po ojcu i współpracował z Jagiełłą.
Pierwszym wielkim osiągnięciem władcy była polsko – litewska umowa w Krewie. Po śmierci Ludwika Andegaweńskiego, króla Polski i Węgier, pojawił się pomysł zaślubin Jagiełły z nowym królem Polski, Jadwigą. W styczniu 1385 roku zawarto unię między Polską i Litwą, na następujących warunkach: wielki książę miał przyjąć wraz z nieochrzczonymi jeszcze braćmi i całym ludem litewskim chrześcijaństwo w obrządku katolickim, przywieźć swe skarby do Polski i zużytkować je na potrzeby tego kraju, zapłacić 200 tys florenów za zerwanie zaręczyn Jadwigi z Wilhelmem austriackim, przywrócić królestwu polskiemu utracone ziemie, zwolnić wszystkich przebywających na Litwie jeńców polskich, przyłączyć do Polski swoje ziemie litewskie i ruskie na zawsze. Do chrztu, na którym Jagiełło przyjął imię Władysław, doszło 15 lutego 1386 roku w katedrze wawelskiej. 18 lutego zawarto małżeństwo, na mocy którego stawał się królem Polski i Litwy. Katolicka chrystianizacja Litwy wytrącała moralne atuty propagandzie krzyżackiej dążącej do podboju Litwy, a Jagiełło zyskiwał polskie siły zbrojne i królewski autorytet do poskromienia swych buntowniczych braci i krewnych.
Małżeństwo z Jadwigą Andegaweńską łączyło się z układem polsko – litewskim. Po jej śmierci Jagiełło, w celu umocnienia pozycji króla Polski, wziął ślub z Anną, spadkobierczynią ostatniego Piasta. Urodziła mu córkę Jadwigę i niedługo po tym zmarła. Następnie Władysław ożenił się z Elżbietą, która niestety nie dała mu syna, następcy tronu. Potem zaś wziął za żonę młodą księżniczkę Olszańską, z którą miał trzech synów. Najstarszy z nich, Władysław III, miał dziedziczyć tron. Witold został koronowany na władcę Litwy, a dziedziczył po nim również najstarszy syn Jagiełły. Dynastia została zabezpieczona.
Jagiełło szykował się do wojny z Zakonem Krzyżackim, ale jako że stanowił on wielką potęgę gospodarczą i militarną, to Władysław przed uderzeniem musiał stworzyć odpowiednie warunki polityczne i gospodarcze. Zrezygnował z ekspansji na wschód i zawarł długotrwały pokój z państwem moskiewskim w 1408 roku. W latach 1387 i 1390 Mołdawia oraz Wołoszczyzna złożyła Jagielle hołd, dzięki czemu rozciągnął on swoje wpływy aż ku ujściom Dunaju. Tatarska Złota Orda również była od niego zależna. Kilka razu zawierał sojusz z Zygmuntem Luksemburskim, jednak władca Węgier ani razu nie dotrzymał jego warunków. Jagiełło zhołdował Pomorze Zachodnie i zawarł porozumienie z Brandenburgią, przez co odciął Krzyżakom pomoc militarną z Rzeszy Niemieckiej.
W 1407 nowy wielki mistrz Ulryk von Jungingen odmówił Polsce oddania Drezdenka. Krzyżacy świadomie prowokowali Jagiełłę do rozpoczęcia wojny, ale on chciał, żeby to Zakon mu ją wypowiedział. Żmudzini wzniecali liczne powstania antykrzyżackie, a Witold ich wspierał. Ulryk otrzymał poselstwo, że wojna z Litwą to wojna z Polską i 6 sierpnia 1409 wypowiedział Polsce wojnę. Krzyżacy mieli więcej pieniędzy i mogli wynająć żołnierzy zaciężnych. Przewagę zapewniały im też liczne nagromadzone zapasy żywności i lepsza obronność zamków. Polska i Litwa miała więcej ludzi, ale gorzej uzbrojonych. Jednak na korzyść zjednoczonych krajów wpływały świetne plany działań wojennych opracowane przez Jagiełłę. Wyprawa grunwaldzka 1410 roku jest najpełniejszym i najbardziej przekonywującym dowodem jego talentów dowódczych. Wojska Krzyżackie spotkały się ze sprzymierzoną armią polską i litewsko – tatarską – ruską pod wodzą Jagiełły nieopodal wsi Grunwald 15 lipca 1410. Krzyżacy woleli nie ryzykować niepewnego uderzenia na hufce Jagiełły ukryte w lesie, woleli poczekać i wciągnąć armię przeciwnika na teren z przygotowanymi przez siebie pułapkami, ale Polacy nie atakowali pierwsi. Zniecierpliwiony mistrz Zakonu wysłał do Jagiełły heroldów z dwoma obnażonymi mieczami dla króla i Witolda wzywając ich „do stoczenia bitwy bez zwłoki” i proponując cofnięcie swoich wojsk, aby hufce Jagiełły mogły się rozwinąć, jednak Władysław nie dał się sprowokować. Gdy bitwa w końcu się rozpoczęła, Jagiełło zastosował taktykę wschodnią i nie wyprowadził wszystkich wojsk sprzymierzonych do walki, ale poprzedził uderzenie głównych sił atakiem lekkiej jazdy tatarskiej i litewskiej. Chorągwie litewsko – tatarsko – ruskie prawego skrzydła zostały złamane, lecz mimo wszystko Polacy wzięli górę i ze sprzymierzonymi oddziałami ujęli przeciwników w żelazny pierścień. Niemal wszyscy Krzyżacy polegli, łącznie z mistrzem Ulrykiem, reszta została wzięta do niewoli. Jagiełło rozpoczął marsz na Malbork. Krzyżacy byli znienawidzeni w swoim państwie i po drodze wszyscy mieszkańcy poddawali się władzy Jagiełły. Niestety nie udało mu się zdobyć Malborka i wycofał isę z Prus. Odwrót przyniósł utratę zajętych terytoriów zakonu, ale Jagiełło wygrał wojnę. Nowy mistrz Henryk von Plauen był zmuszony zawrzeć rozejm (pierwszy pokój toruński 1 lutego 1411). Krzyżacy musieli oddać Polsce ziemię dobrzyńską, a Litwie Żmudź, oraz zapłacić wysokie odszkodowanie za zniszczenia i jeńców. Jagielle udało się złamać potęgę militarną zakonu.
Rządy Władysława w Polsce okazały się niezwykle korzystne dla tego kraju. Jagiełło odwrócił kierunek dawnej polityki polskiej od dążenia na wschód i skierował ekspansję państwa na północ, zachód i południe. W dziedzinie kultury z imieniem Jagiełły łączy się odnowienie w roku 1400 i zapewnienie możliwości normalnego rozwoju Uniwersytetu Krakowskiego. W życiu wewnętrznym społeczeństwa niezatarte ślady pozostawiły przywileje królewskie (piotrkowski, czerwiński, jedleński oraz krakowski), w których m. in. monarcha zobowiązywał się nie konfiskować dóbr rycerskich bez wyroku sadowego, sądy miały być wyrokowane na podstawie prawa pisanego, nie wolno też łączyć władzy sadowej i administracyjnej w jednego osobie, a także władca nie mógł więzić ani karać szlachcica bez wyroku sądowego. W życiu społeczeństwa litewskiego wielką rolę odegrały przywileje tworzące ze stanu bojarskiego stan wolnych poddanych. Wielkość rządów Jagiełły i Witolda na Litwie polegała też na ocaleniu i zabezpieczeniu buty narodowego plemion litewskich, na supremacji Wilna wśród księstw ruskich i poddaniu litewskiemu wpływowi chanów tatarskich, na wydźwignięciu Litwy na platformę cywilizacji wspólnej wszystkim ludom zachodnioeuropejskim i wewnętrznym zjednoczeniu Litwy przez usunięcie książąt dzielnicowych i scentralizowaniu w rękach ustanowionego przez Jagiełłę wielkiego księcia litewskiego – Witolda.