Chemia techniczna organiczna: wtorek 7:30-11:00 TN

Sylwia Gaik

Joanna Radoszko

Data wykonania doświadczenia: 14.01.2014r.

Otrzymywanie cykloheksanonu

1. Cel ćwiczenia:

Celem doświadczenia była synteza cykloheksanonu.

1. Odczynniki:

• Cykloheksanol 17ml

• K₂Cr₂O₇ 34g

• H₂SO₄ stężony 31g

• NaCl 15g

• MgSO₄ bezwodny

• Woda destylowana 250ml

1. Sprzęt laboratoryjny:

• Kolby stożkowe 500cm³ i 100cm³

• Zlewka poj. 250cm³

• Cylinder poj. 100cm³

• Termometr

• Rozdzielacz 250cm³

• Zestaw do destylacji prostej

• Kosz grzejny

• Kolba okrągło denna 500cm³

• bagietka

1. Schemat aparatury:

1. Przebieg doświadczenia i obserwacji:

• Pobrałyśmy do kolby stożkowej o poj. 500cm³ 60g potłuczonego lodu, następnie ciągle mieszając dodałyśmy ostrożnie 17ml stężonego kwasu siarkowego, a potem 17 ml cykloheksanolu – bezbarwna mieszanina

• Do zlewki o poj. 250cm³ pobrałyśmy 34g dichromianu potasu i 200ml wody destylowanej, następnie rozpuszczałyśmy go ogrzewając zawartość zlewki na koszu grzejnym – początkowo roztwór był pomarańczowy, podczas ogrzewania przybrał intensywnie czerwony kolor

• Do roztworu cykloheksanolu z kwasem dodawałyśmy małymi porcjami roztwór dichromianu potasu, energicznie mieszając i utrzymując temperaturę w granicach 35-45°C – powstała zgniłozielona mieszanina

• Po dodaniu całkowitej ilości dichromianu potasu, kolbę odstawiłyśmy na 30 minut

• Zmontowałyśmy aparaturę do destylacji prostej

• Mieszaninę przeniosłyśmy do kolby okrągłodennej o poj. 500cm³, kolbę stożkową przepłukałyśmy 50cm³ wody destylowanej, którą również dodałyśmy do kolby okrągłodennej

• Do kolby wrzuciłyśmy kamyczek wrzenny i rozpoczęłyśmy ogrzewanie zawartości kolby na koszu grzejnym

• Po pojawieniu się pierwszej kropli destylatu w cylindrze miarowym przy temperaturze 95°C, destylację prowadziłyśmy jeszcze przez 10 minut, a następnie wyłączyłyśmy kosz grzejny – otrzymany destylat zawierał dwie warstwy: przezroczystą i białą

• Otrzymany destylat przeniosłyśmy do rozdzielacza, dodałyśmy 15g NaCl i wytrząsałyśmy do rozpuszczenia soli i rozdzielenia się warstw – sól nie została rozpuszczona do końca, warstwy rozdzieliły się wyraźnie

• Górną warstwę – organiczną, oddzieliłyśmy, umieściłyśmy w kolbie stożkowej z korkiem i suszyłyśmy przez 10 minut dodając odrobinę bezwodnego MgSO₄ – oddzielona przez nas warstwa górna zawierała cykloheksanon

• Osuszony cykloheksanon przesączyłyśmy przez sączek karbowany do kolby stożkowej po czym zważyłyśmy jego ilość oraz zmierzyłyśmy współczynnik załamania światła

1. Pomiary i obliczenia:

• Masa kolby z cykloheksanonem: 80,55g

• Masa kolby: 75,75g

• Masa cykloheksanonu: 4,8g

• Współczynnik załamania światła: 1,4495

Wydajność procesu:

Masa cząsteczkowa cykloheksanolu: 100,16 [g/mol]

Masa cząsteczkowa cykloheksanonu: 98,14 [g/mol]

100,16 [g/mol] – 16[g]

98,14 [g/mol] – x

x =15,68 [g] teoretyczna masa cykloheksanonu jaką powinniśmy otrzymac przy 100% wydajności

$$W = \frac{\text{masa\ uzyskana}}{\text{masa\ teoretyczna}} \bullet 100\% = \frac{4,8}{15,7} \bullet 100\% = 30,6\lbrack\%\rbrack$$

1. Wnioski:

Wydajność naszego doświadczenia jest bardzo mała. Może być to spowodowane dodaniem zbyt dużej ilości wody destylowanej do dichromianu potasu (200cm³ zamiast 150cm³), częściowym wykrystalizowaniem go podczas dodawania do cykloheksanolu, przekroczeniem wskazanego zakresu temperatury czy niedokładną destylacją. Po dodaniu do mieszaniny w rozdzielaczu 15g chlorku sodu, sól mimo długiego czas wytrząsania nie rozpuściła się całkowicie. Po rozdzieleniu warstw, otrzymana ilość cykloheksanonu była bardzo mała w porównaniu z innymi grupami co może oznaczać, że zbyt duża ilość dodanej wody była głównym powodem małej wydajności reakcji.

Zmierzony współczynnik załamania światła, czyli 1,4495 jest bliski tego literaturowego, który wynosi 1,4500 co wskazuje na dość dobrą czystość cykloheksanonu i potwierdza słuszność iż otrzymany produkt to właśnie cykloheksanon.