1. Podział cukrów:

• Monosacharydy – nie ulegają hydrolizie do form prostszych, na podstawie liczby atomów węgla wyróżnia się wśród aldoz(zawierających grupę aldehydową CHO):

  • Triozy (aldehyd glicerynowy)

  • Tetrozy (erytoza)

  • Pentozy (ryboza)

  • Heksozy (glukoza)

  • Heptozy

Wśród ketoz (grupa ketonowa =O)

• Tetrulozy (erytuloza)

• Pentulozy (rybuloza)

• Heksulozy (fruktoza)

• Heptulozy

• Disacharydy –monosacharydy połączone wiązaniem O-glikozydowym, podczas hydrolizy rozpadają się na dwie cząsteczki takich samych lub różnych monosacharydów, najbardziej znane:

  • Sacharoza (reszta glukozy i fruktozy)

  • Laktoza (reszta glukozy i galaktozy)

  • Maltoza (dwie reszty glukozy)

• Oligosacharydy – cząsteczki, które podczas hydrolizy rozpadają się na 3-6 monosacharydów,

• Polisacharydy – wyniku hydrolizy rozkładają się na ponad 6 cząsteczek monosacharydów(można je podzielić na jednoskładnikowe i różnoskładnikowe):

  • Glikogen

  • Skrobia

  • Celuloza

1. Izomeria cukrów: enancjomeria, diastereoizomeria, epimeria, anomeria.

Enancjomeria ( Izomeria optyczna ) - polega na występowaniu związków chemicznych w dwóch postaciach wykazujących przeciwną aktywność optyczną. Pary takich izomerów nazywa się enancjomerami, a ich istnienie jest związane z cechą związków chemicznych zwaną chiralnością. Enancjomery danego związku stanowią swoje wzajemnie nienakładalne odbicia lustrzane. Niektóre cząsteczki chemiczne, mimo że posiadają taką samą liczbę tych samych atomów powiązanych tymi samymi wiązaniami chemicznymi, różnią się między sobą drobnymi szczegółami budowy przestrzennej. Zjawisko to jest nazywane izomerią optyczną - gdyż znaczna liczba takich izomerów, mimo że strukturalnie identyczna, skręca światło spolaryzowane w przeciwnych kierunkach, W trakcie wieloletnich badań okazało się także, że takie izomery wykazują często diametralnie różną aktywność biologiczną.

Diastereoizomeria - diastereoizomery zawierają wiele węgli asymetrycznych – izomery, które nie są wzajemnymi odbiciami lustrzanymi, ale nadal maja tyle samo atomów. Ich właściwości optyczne (aktywność optyczna) mogą być podobne lub też skrajnie różne. W szczególnych przypadkach (np. diastereoizomery cis-trans, forma mezo) mogą nie wykazywać czynności optycznej.

Epimeria – epimerami nazywamy cukry różniące się konfiguracją –OH i -H wokół jednego asymetrycznego centrum, (przy 2,3 lub 4 węglu), najważniejsze epimery glukozy to mannoza i galaktoza

Anomeria - anomery to węglowodany, które we wzorze Hawortha różnią się położeniem grupy hydroksylowej przy półacetalowym atomie węgla, np. α-D-glukoza i β-D-glukoza. W przypadku anomerów α szeregu konfiguracyjnego D grupa -OH jest skierowana pod płaszczyznę rysunku (pierścienia), w przypadku anomerów β - nad płaszczyznę rysunku. Formy α i β mają taką samą konfigurację wszystkich centrów asymetrii, poza półacetalowym (anomerycznym) atomem węgla.

1. Cukry redukujące i nieredukujące

Cukry redukujące :

• Zarówno aldozy jak i ketozy w środowisku zasadowym wykazują właściwości redukujące

• Warunkiem występowania właściwości redukujących jest obecność cząsteczce cukru wolnej grupy aldehydowej lub ketonowej

• Grupa aldehydowa w aldozach reaguje bezpośrednio z odczynnikiem, redukując go, sama zaś utlenia się do grupy karboksylowej

• Ketozy w środowisku zasadowym ulegają enolizacji, tworząc trzy będące w równowadze epimery- ketozę i dwie aldozy. Aldozy wchodzą w reakcję jako odczynniki redukujące

• W czasie ogrzewania w środowisku alkalicznym cukry redukujące mogą ulegać rozpadowi na szereg związków o właściwościach redukujących

Cukry nieredukujące :

• W środowisku kwasowym

• Występują najczęściej w formach pierścieniowych

• Brak wolnej grupy karbonylowej, ponieważ uczestniczy ona w tworzeniu wewnątrzcząsteczkowego hemiacetalu

1. Struktura i rola biologiczna α i β D: glukozy, fruktozy galaktozy, mannozy, rybozy (projekcja Fishera i Hawortha) wiązanie o-glikozydowe, struktury: laktozy, maltozy, sacharozy, skrobi, glikogenu, celulozy

Glukoza:

• Główne paliwo metaboliczne – pobierany i wykorzystywany przez tkanki,

• Cukier transportowy u zwierząt,

• W osoczu krwi człowieka, w płynie mózgowo-rdzeniowym i w moczu,

• Wykorzystywana w lecznictwie jako środek wzmacniający,

• Rozpuszcza się w wakuolach komórek roślinnych i stanowi formę zapasową cukrów,

• Jest składnikiem: skrobi, glikogenu, celulozy, sacharozy i laktozy

Fruktoza

• Ketoheksoza, w stanie wolnym występuje jako D-fruktopiranoza,

• Najsłodszy naturalnie występujący cukier, silnie higroskopijna i dobrze rozpuszczalna w wodzie,

• W stanie wolnym w owocach, miodzie, krwi płodowej zwierząt kopytnych,

• W formie związanej w sacharozie

• Estry fosforanowe β-D-fruktozy Są ważnymi metabolitami przemiany węglowodanowej,

• W wątrobie i jelitach przekształca się w glukozę – tak zużywa ją organizm

Galaktoza

• Rzadko w stanie wolnym,

• W jagodach bluszczu i organizmach dzieci z zaburzeniami przekształcania galaktozy w glukozę,

• W formie związanej jako składnik laktozy

• Stanowi cukrowy składnik różnych glikozydów,

• Jest w polisacharydach tworzących składniki agaru, gum i śluzów roślinnych

Mannoza:

• Powstaje jako hydrolizat gum i mannozanów roślinnych,

• Składnik wielu glikoprotein i glikolipidów

• Cząsteczki mannozy stanowią mery w wielocukrze mannanie (występującym w chlebie świętojańskim i w pestkach daktyli).

Ryboza:

• Składnik RNA kwasu rybonukleinowego,

• Ester fosforanowy rybozy występuje w przemianach cyklu pentozo fosforanów

• Składnik koenzymów, np. ATP, NAD, NADP, flawinoprotein

Wiązanie O-glikozydowe – rodzaj wiązania glikozydowego łączący grupę hydroksylową (−OH) pierścieniowej formy węglowodanu z grupą hydroksylową innego związku. Najczęściej występują w dwucukrach lub wielocukrach. Z chemicznego punktu widzenia O-glikozydy są acetalami.

Laktoza:

• Otrzymuje się ją z serwatki podczas produkcji sera

• Występuje w mleku

• Składnik wielu preparatów farmaceutycznych jako wypełniacz

• Stosowana w pirotechnice

• Najczęściej używany środek rozcieńczający w recepturze aptecznej

• Służy do sporządzania rozcierek, w celu uzyskania określonego stężenia substancji czynnej lub jako zabezpieczenie proszków silnie wilgotniejących

Maltoza:

• W kiełkujących ziarnach zbóż i słodzie

• Metabolit pośredni trawienia skrobi

• Wykorzystywana jako środek słodzący

• Stosowana jako składnik pożywek dla bakterii

Sacharoza:

• Cukier spożywczy

• Ważny składnik pokarmów zawierający fruktozę

• Występuje w cukrze trzcinowym i burakach cukrowych, a także w niektórych owocach i warzywach

• U roślin jest podstawowym cukrem transportowym

Skrobia:

• Najważniejsze źródło węglowodanów w pożywieniu

• Polisacharyd zapasowy u większości roślin

• Występuje w kaszach, ziemniakach, roślinach strączkowych i innych warzywach

• Głównymi składnikami są amyloza i amylopektyna

Glikogen:

• Zapasowy polisacharyd organizmów zwierzęcych

• Zbudowany z cząsteczek glukozy

• Jego największe stężenie znajduje się w wątrobie, ponieważ stanowi on magazyn glukozy dla całego organizmu

• Dużo glikogenu występuje w tkankach, które charakteryzują się znaczną intensywnością oddychania beztlenowego,

Celuloza:

• Główny składnik budulcowy wszystkich ścian komórkowych i włókien wzmacniających u roślin

• Jest największym rezerwuarem glukozy

• Jest to glukoza konfiguracji β

• Pełni rolę naturalnego „wypełniacza” jelita, podtrzymującego i pobudzającego ich perystaltykę

• Zapobiega nadmiernemu odwodnieniu treści pokarmowej