Środa 7³⁰-11⁰⁰ TP Grupa K

Data wykonania ćwiczenia: 13.11.2013r.

Sylwia Gaik

Dominika Szewczuk

ĆWICZENIE 6:

Reakcja sulfonowania – otrzymywanie kwasu p-toluenosulfonowego

1. Cel ćwiczenia:

Celem doświadczenia była synteza kwasu p-toluenosulfonowego przy wykorzystaniu toluenu i 95% kwasu siarkowego.

1. Aparatura i szkło użyte w doświadczeniu:

• Kolba trójszyjna 250cm³

• Chłodnica zwrotna

• Mieszadło elektryczne

• Korek szklany

• Kosz grzejny

• Podnośnik

• Pipeta szklana

• Łaźnia wodna

• Kolba ssawkowa

• Lejek Schotta

1. Odczynniki użyte w doświadczeniu:

• 10,6 ml + 10 ml toluenu

• 6,5 ml 95% kwasu siarkowego

• 53 ml chloroformu

1. Schemat aparatury:

1. Przebieg doświadczenia:

• Za pomocą pipety szklanej odmierzyłyśmy 10,6ml toluenu oraz 6,5ml kwasu siarkowego, a następnie obie substancje dodałyśmy do kolby trój szyjnej

• Kolbę podłączyłyśmy do aparatury i rozpoczęłyśmy jej ogrzewanie przy użyciu kosza grzejnego

• Od kiedy ciecz zaczęła wrzeć i pojawiła się pierwsza kropla prowadziłyśmy ogrzewanie mieszaniny przez 1 godzinę

• Po upływie wyznaczonego czasu kolbę odłączyłyśmy od aparatury i umieściłyśmy w łaźni wodnej w celu ochłodzenia roztworu

• Pobrałyśmy 10ml toluenu i dodałyśmy do zimnej mieszaniny

• Pobrałyśmy 53ml chloroformu i dodałyśmy do mieszaniny, która cały czas była mieszana za pomocą mieszadła

• Wytrącony osad umieściłyśmy na lejku Schotta i suszyłyśmy 20 minut pod próżnią

• Zważyłyśmy otrzymany osad po wysuszeniu

1. Obserwacje zanotowane podczas doświadczenia:

• Podczas ogrzewania bezbarwna mieszanina stopniowo zmieniała barwę, początkowo na żółtą aż do brązowej

• Po krótkiej chwili kiedy roztwór w kolbie znajdował się w łaźni wodnej zauważyłyśmy, że na ściankach zaczyna tworzyć się przezroczysty osad

• W wyniku dalszego ochładzania mieszanina przybrała formę osadu przypominającego masło, nastąpił całkowite zanik cieczy

• Końcowy osad, po wysuszeniu pod próżnią miał postać twardych grudek koloru beżowego

1. Reakcje przebiegająca podczas doświadczenia:

                                  2H₂SO₄ ↔  SO₃ + H₃O⁺ + HSO₄⁻

1. Obliczenia:

Masa lejka Schotta: 52,602g

Masa osadu wraz z lejkiem: 70,692g

Masa osadu: 18,090g

Masa toluenu użytego w reakcji: 20,6ml*0,87g/ml=17,92g

Ilość moli toluenu: $\frac{17,92g}{92,14g/mol} = 0,19mol$

Masa kwasu siarkowego użytego w reakcji: 6,5ml*1,84g/ml=11,96g

Ilość moli kwasu siarkowego: $\frac{11,96g}{98,08g/mol} = 0,12mol$ - reagent został użyty w niedomiarze

Masa kwasu p-toluenosulfonowego: 172,20g/mol

Teoretyczna masa produktu:$\ M_{t} = \frac{M\ kwasu\ p - toluenosulfonowego*m\ reagentu\ uzytego\ w\ niedomiarze}{\text{M\ }\text{reagentu}\ uzytego\ w\ niedomiarze} = \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \frac{172,20g/mol*11,96g}{98,08g/mol} = 21,00g$

Wydajność reakcji: $X_{s} = \frac{70,69g - 52,60g}{21,00g}*100\% = 86,1\%$

1. Wnioski:

Reakcja przebiegła prawidłowo. Wydajność reakcji wynosi 86%. Straty w wydajności mogły być spowodowane naszą pomyłką i dodaniem nadmiaru toluenu, a jak wiadomo należy użyć nadmiaru stężonego kwasu siarkowego. Spadek wydajności może również wynikać z nieszczelności układu czy niestabilności temperatury. Powstałe osadu o żółtym zabarwieniu wskazuje na dużą ilości siarki albo grup sulfonowych.