Numer i tytuł ćwiczenia: I.10 Synteza bezwodnika kwasu 2,3:5,6-dibenzobicyklo[2.2.2]okta-2,5-dieno-7,8-dikarboksylowego	Ewelina Szafraniec Grupa: D1

1. Schemat reakcji.

1. Mechanizm reakcji.

Reakcja jest reakcją cykoaddycji Dielsa-Aldera. Jest to przykład reakcji pericyklicznej przebiegającej w jednym etapie. Dwa substraty łączą się ze sobą, tworząc cykliczny stan przejściowy, w którym dokładnie w tym samym czasie następuje zrywanie i tworzenie nowych wiązań pomiędzy atomami węgla.

1. Wykonanie.

1. Do kolby stożkowej (50ml) wprowadzono antracen (2,0g), bezwodnik maleinowy (1,1g) oraz ksylen (25ml). Kolbę zaopatrzono w chłodnicę zwrotną i umieszczono na mieszadle magnetycznym.

2. Mieszaninę ogrzewano do wrzenia przez ok. 20 min. Następnie ochłodzono i dodano niewielką ilość węgla aktywnego i kontynuowano ogrzewanie do wrzenia przez ok. 5 min.

3. Roztwór przesączono przez ogrzany wcześniej sączek z lejkiem karbowanym. Przesącz oziębiono, wydzielony osad odsączono i wysuszono. Wykonano pomiar temperatury topnienia.

1. Wynik pomiaru temperatury topnienia.

Zmierzona temperatura topnienia wyniosła 206, a literaturowa temperatura to 262-263. Na podstawie wartości temperatury oraz wyglądu otrzymanego preparatu wywnioskowano , że otrzymany produkt to antracen. Świadczy to o tym, że reakcja nie zaszła. Szukając przyczyny zmierzono wartość tt. użytego do reakcji bezwodnika maleinowego, wartość którą otrzymano odpowiada tt. kwasu maleinowego, z którym przeprowadzana reakcja nie zachodzi.

Wykonano osuszanie kwasu maleinowego.

1. Wykonanie osuszania.

1. Do kolby dwuszyjnej (100ml) wprowadzono kwas maleinowy oraz toluen.

2. Kolbę zaopatrzono w nasadkę Deana-Storka , chłodnicę zwrotną oraz wkraplacz z toluenem.

3. Całość ogrzewano do wrzenia przez ok. 2,5 godz. Zakończono ogrzewanie gdy nasadka Deana-Storka była wypełniona wodą.

4. Zawartość kolby przesączono i wysuszono. Dla potwierdzenia czy otrzymany związek to bezwodnik maleinowy, oddano próbkę do badania metodą spektroskopii w podczerwieni.

1. Analiza widma IR.

Liczby falowe [cm^−1]	Interpretacja
948,896	Drgania rozciągające C-O dla bezwodników cyklicznych
1632	Drgania walencyjne C=C
1776,1704	Drgania rozciągające C=O
3058	Drgania rozciągające =C-H

1. Podsumowanie.

Analiza widma IR pozwala stwierdzić, że otrzymany produkt jest bezwodnikiem maleinowym. Brak charakterystycznego szerokiego pasma dla drgań rozciągających O-H w zakresie 2500-3400 wyklucza obecność kwasu.

1. Źródła.

Czarny, B. Kawałek, A. Kolasa, P. Millart, B. Ryś, J. Wilamowski –Ćwiczenia laboratoryjne z chemii organicznej (schemat reakcji)

John McMurry – Chemia organiczna (mechanizm reakcji)