Węglowodany kolo biochem2

Węglowodany (cukry, cukrowce, sacharydy) – składające się z atomów , i . Są to związki zawierające jednocześnie liczne , oraz czasami mostki . Ogólnym wzorem sumarycznym węglowodanów jest CxH2yOy lub Cx(H2O)y (znane są jednak węglowodany niespełniające tego wzoru, np. ). Ze względu na liczbę jednostek cukrowych w cząsteczce, węglowodany dzielą się na:

Monosacharydy (jednocukry) – są naprostrzymi cukrowcami. Biąrąc pod uwagę liczbę atomów węgla w cząsteczce monosacharydów wyróżniamy: Cukry proste ze względu na ilość atomów węgla w pojedynczej cząsteczce dzielimy na:

Niezaleznie od tego podziału jeśli w cząsteczce tego cukru występuje grupa funkcyjna aldechydowa, to należy on do szeregu aldoz, a jeśli ketonową – to do ketoz. Wszystkie monosacharydy są substancjami bezbarwnymi, bezwonnymi i przeważnie odznaczają się słodkim smakiem z powodu obecności w cząsteczce kilku grup hydroksylowych. Rozpuszczają się w wodzie, co jest uwarunkowane znaczną polarnością ich cząsteczek oraz zdolnością do tworzenia wiązań wodorowych z czasteczkami wody. Z tych tez powodów nie rozpuszczają się w rozpuszczalnikach organicznych. Charakterystyczną właściwością cukrów jest ich czynność optyczna, tj. zdolność skręcania płaszczyzny światła spolaryzowanego. Wszystkie monosacharydy posiadają właściwości , czyli dają pozytywny wynik prób zarówno , jak i . Grupa aldehydowa w aldozach redukuje odczynniki Tollensa i Trommera, ulegając jednocześnie do . W środowisku zasadowym podczas ww. prób ketozy ulegają reakcji , tworząc - dwie aldozy i jedną ketozę; powstające aldozy dają wynik pozytywny prób.

Dwucukry – składają się z dwuch cząsteczek cukrów prostych połączonych ze sobą wiązaniem glikozydowym. Większość disacharydów (z wyjątkiem sacharozy) wykazuje właściwości redukcyjne.

Polisacharydy (wielocukry)- należą do związków organicznych najobficiej występujących w przyrodzie. Są one produktami polikondensacji jednocukrów połaczonych ze sobą wiązaniami glikozydowymi. Ze względu na budowę chemiczną wielocukry można podzieli na homoglikany (jednoskładnikowe) i heteroglikany. Łańcuchy polisacharydów dzieli się na:

Polisacharydy nie wykazują właściwości redukcyjnych. Wiąże się to z bardzo małą ilością wolnych grup funkcyjnych w długich łańcuchach cukrowych

Właściwości redukcyjne- obecność wolnej grupy karboksylowej warunkuje właściwości redukcyjne. Jeżeli wiązanie glikozydowe powstaje z udziałem glikozydowej grupy wodorotlenkowej jednej cząsteczki i alkoholowej grupy wodorotlenkowej drugiej cząsteczki, wówczas tworzy się dwucukier redukujący. Jeżeli wiązanie glikozydowe powstaje w wyniku reakcji między glikozydowymi grupami wodorotlenkowymi obu cząsteczek cukrów prostych wówczas powstały disacharyd jest nieredukujący

Mutarotacja – zmiana skręcalności właściwej roztworu cukrów spowodowana przechodzeniem w formy a w b, aż do ustalenia się między nimi pewnego stanu równowagi.

Epimery – różniące się konfiguracją przy jednym i tylko jednym . W chemii pojęcie epimerów bywa zawężane do pary diastereoizomerycznych o przeciwnej konfiguracji przy atomie węgla 2 (tak zdefiniowane epimery w reakcji z dają ten sam ). Reakcja prowadząca do zmiany przy atomach węgla prowadząca do przemiany jednego epimeru w drugi nazywana jest . Węglowodany różniące się konfiguracją przy atomie węgla są zarówno anomerami, jak i epimerami, a proces ich epimeryzacji nosi nazwę i zachodzi w łagodnych warunkach:

Anomery to , które we różnią się położeniem przy atomie węgla, np. α-D- i β-D-glukoza. W przypadku anomerów α szeregu konfiguracyjnego D grupa -OH jest skierowana pod płaszczyznę rysunku (pierścienia), w przypadku anomerów β - nad płaszczyznę rysunku. Formy α i β mają taką samą konfigurację wszystkich centrów asymetrii, poza półacetalowym (anomerycznym) atomem węgla.

Enancjomery to , które są własnymi lustrzanymi odbiciami prawa i lewa Mogą istnieć tylko dwa enancjomery danego . Dwa enancjomery skręcają w przeciwnych kierunkach, a niektóre (nie wszystkie) mogą tworzyć lewo- i prawoskrętne formy krystaliczne. Oprócz tego wszystkie własności fizyczne i olbrzymia większość chemicznych są dla obu enancjomerów niemal identyczne. Istnieją tylko różnice energii niektórych na poziomie rzędu 10-5 ich średniej energii, które mają pewien minimalny wpływ na trwałość termodynamiczną enancjomerów. To czy dany związek ma swój enancjomer, czy też jego odbicie lustrzane jest tożsame z nim samym, zależy od ogólnej budowy przestrzennej danego związku. Zdolność związku do posiadania swojego enancjomeru zależy od cechy geometrycznej zwanej . W przypadku związków organicznych nie zawierających układów cyklicznych, koniecznym, ale nie zawsze wystarczającym warunkiem chiralności, jest występowanie przy choć jednym z atomów węgla czterech różnych podstawników. Wyjątkiem są odpowiednio podstawione .

Wiązanie glikozydowe – rodzaj pomiędzy atomem C1 a dowolną grupą typu −OR, −SR, −SeR, −NR2 lub −CR3 Wiązanie glikozydowe tworzone przez (tj. (−OH) cząsteczki przyłączanej do fragmentu glikozydowego) nazywa się . Występujące ono m.in. w , a także w tj. , i . Wiązanie glikozydowe w cukrach tworzone jest pomiędzy atomem węgla i grupą hydroksylową drugiej cząsteczki cukru. Jeśli wiązanie glikozydowe tworzone przez , tzn. w tworzeniu wiązania glikozydowego uczestniczy (−NH2) drugiej cząsteczki, powstaje . Występuje ono np. w oraz kwasach i pomiędzy atomem C1' lub a .

Węglowodany spełniają w organizmach następujące funkcje:

Pochodne węglowodanów Pochodnymi węglowodanów nazywane są cukry, których grupy hydroksylowe monomerów zostały zastąpione przez inne grupy funkcyjne, np. (grupy acetyloaminowe), (zawiera jednostki , częściowo zmetylowanego) i ( i ).

Tłuszcze - zwyczajowa nazwa grupy , i , głównie . występujące w cząsteczkach tłuszczów zawierają zwykle od 12 do 18 atomów węgla.Większość tłuszczów nie ma zapachu, jest nierozpuszczalna w wodzie i rozpuszczalnikach polarnych oraz dobrze rozpuszczalna w rozpuszczalnikach niepolarnych. Wszystkie tłuszcze są lżejsze od wody, tłuszczów jest obojętny. Ich stan skupienia zależy od tego, jakie reszty kwasowe tworzą cząsteczkę. Tłuszcze stałe zawierają nasycone reszty kwasowe o długich łańcuchach węglowych, natomiast tłuszcze ciekłe zawierają nienasycone reszty kwasowe (reszty, w których występują wiązania podwójne) lub reszty kwasowe o krótkich łańcuchach węglowych. Kwasy nienasycone występujące w naturalnych tłuszczach są . Większość tłuszczów to estry mieszane, czyli takie, które w cząsteczce zawierają różne reszty kwasowe. Tłuszcze naturalne zawsze są mieszaninami różnych estrów glicerolu. W temperaturze pokojowej tłuszcze zwierzęce to zazwyczaj ciała stałe (wyjątkiem jest np. ), tłuszcze roślinne są cieczami (wyjątki to np. i ).

Ze względu na budowę chemiczną:

Steroidy (sterydy) − , , których wspólną cechą jest występowanie w ich szkieletu w formie czterech sprzężonych pierścieni, czyli (cyklopentanoperhydrofenantrenu). W i wykryto jak dotąd istnienie kilkuset różnych steroidów, które pełnią w ich organizmach rozmaite funkcje. W i medycynie najważniejszymi steroidami są i jego pochodne oraz . to , regulujące w organizmie przemiany , i . W kortykosterydami nazywa się też grupę , często syntetycznych, o działaniu , i , mających silny wpływ na gospodarkę węglowodanową, białkową, lipidową i wodno-elektrolitową organizmu. Do układów tych mogą być przyłączone rozmaite , zmieniające w szerokim zakresie ich aktywność biologiczną.

Karoteny () – grupa , rozbudowanych przestrzennie zawierających 40 atomów o wzorze sumarycznym: C40H56. W cząsteczkach karotenów występują wieloatomowe układy .W przyrodzie istnieją 3 tego związku, różniące się umiejscowieniem jednego z między atomami węgla. Karoten jest dla (2 części karotenu to równowartość 1 części witaminy A). Występuje głównie jako α-karoten i β-karoten. Istnieją także: γ-, δ- i ε-karoten. W roku Szwajcar stwierdził, że β-karoten jest głównym prekursorem witaminy A. Był to pierwszy przypadek ustalenia struktury prowitaminy. Następnie w roku ustalił wzór α-karotenu i zsyntetyzował go. W zależności od liczby i rodzaju pierścieni jonowych wyróżniamy α-, β- i γ-karoteny. Najbardziej znanym jest β-karoten, żółty barwnik roślinny. Zawiera on dwa pierścienie β-, połączone . α-Karoten zawiera po jednym pierścieniu α- i β-jononu, ma barwę czerwonobrązową. γ-karoten ma tylko jeden pierścień β-jononu i występuje w grzybach i bakteriach, posiada barwę fioletową.

Kwasy tłuszczowe – o wzorze ogólnym R-COOH (R oznacza łańcuch , a COOH jest grupą karboksylową znajdującą się na końcu tego łańcucha). Kwasy tłuszczowe występujące naturalnie wchodzą w skład lub występują w postaci "wolnej" Połączenie 3 cząsteczek kwasów tłuszczowych z cząsteczką tworzy .Łańcuch węglowodorowy naturalnych kwasów tłuszczowych jest zazwyczaj prosty (nierozgałęziony) i może zawierać kilka (o ). Naturalne kwasy tłuszczowe zbudowane są z parzystej liczby atomów węgla, a ich liczba wynosi najczęściej 12–20. Pojęcie kwasów tłuszczowych bywa rozszerzane na wszystkie alifatyczne niecykliczne kwasy karboksylowe. Od niższych kwasów karboksylowych różnią się głównie tym, że z powodu przewagi części nad są nierozpuszczalne w wodzie i mają neutralne . Kwasy tłuszczowe często oznacza się w notacji n:m, gdzie n to liczba atomów węgla w cząsteczce (wliczając w to atom zawarty w grupie karboksylowej), zaś m to liczba wiązań podwójnych między nimi.W przyrodzie występują w postaci z , czyli , z których otrzymuje się je przez . Nasycone kwasy tłuszczowe można także uzyskać przez katalityczne odpowiednich kwasów nienasyconych. Kwasy tłuszczowe wykorzystywane są do produkcji , , i . Poza tym wykorzystuje się je w przemyśle spożywczym (, , , ), oraz jako paliwa ( w świecy) także w postaci tłuszczów (lampki olejowe).Kwasy tłuszczowe pełnią istotną rolę biologiczną, głównie jako materiał energetyczny i zapasowy. W wyniku procesu są rozkładane do reszt związanych tioestrowo z . Powstały ulega w rozkładowi z utlenieniem do CO2 i wydzieleniem atomów wodoru, które są następnie utleniane do wody w . Kwasy tłuszczowe są ważnym zapasowym materiałem energetycznym, przechowywanym w postaci w . W wyniku utleniania kwasów tłuszczowych powstaje energia potrzebna do procesów życiowych.

W zależności od obecności i liczby wiązań nienasyconych kwasy tłuszczowe dzielą się na nasycone i nienasycone (jedno- i wielonienasycone

nienasycone kwasy tłuszczowe są to kwasy tłuszczowe zawierające wiązania podwójne. Są one z reguły bezbarwnymi cieczami. W większości z nich wszystkie wiązania podwójne są w pozycji , a po każdym wiązaniu podwójnym następuje 3n (gdzie n = 1, 2, 3...) atomów . W przypadku nienasyconych kwasów tłuszczowych nie wystarcza notacja n:m. Należy też wskazać położenie wiązań podwójnych, co można zrobić na dwa sposoby:

Wśród nienasyconych kwasów tłuszczowych wyróżnia się grupę wielonienasyconych kwasów tłuszczowych, które, jak sama nazwa wskazuje, zawierają więcej niż jedno wiązanie podwójne. Są one niezbędnym elementem diety człowieka (stanowią grupę tzw. , inaczej egzogenne lub niezbędne kwasy tłuszczowe), gdyż są nam potrzebne do tworzenia ważnych związków (np. ), a nie są syntezowane przez nasze organizmy (mogą je syntezować jedynie rośliny i część zwierząt (np.: ). Izomery cis kwasów tłuszczowych występują w naturze, natomiast izomery trans powstają w wyniku przemysłowej przeróbki tłuszczów. Stwierdzono, że tłuszcze zawierające postać trans kwasów tłuszczowych są szkodliwe dla zdrowia doprowadzając do miażdżycy tętnic i z tego względu należy ograniczyć ich spożycie.

Ważniejsze nienasycone kwasy tłuszczowe to:

Reakcje tłuszczów

Tłuszcze ulegają takim samym reakcjom jak inne estry.

Transestryfikacja

R1COOR2 + R3OH → R1COOR3 + R2OH

R1COOR2 + R3COOH → R3COOR2 + R1COOH

R1COOR2 + R3COOR4 → R1COOR4 + R3COOR2

Reakcje transestryfikacji stosuje się zazwyczaj do otrzymywania estrów, które trudno jest uzyskać metodą bezpośredniej estryfikacji.

Hydroliza: tłuszcz + woda → kwas tłuszczowy + gliceryna

(RCOO)3C3H5 + 3H2O → 3RCOOH + C3H5(OH)3

(RCOO)3C3H5 + 3NaOH → 3RCOONa + C3H5(OH)3

Reakcje tłuszczów nienasyconych

Utwardzanie tłuszczów polega na do wiązań podwójnych (→ ) występujących w resztach kwasowych tłuszczu nienasyconego, w obecności . Reakcja utwardzania tłuszczów jest przeprowadzana z uwagi na większą wygodę posługiwania się tłuszczami stałymi w życiu codziennym, np. podczas gotowania, w technice. Metoda ta jest stosowana między innymi w procesie produkcji .

(C17H33COO)3C3H5 + 3 H2 → (C17H35COO)3C3H5

trioleinian gliceryny → tristearynian gliceryny

Zmydlanie (saponifikacja) - jest reakcją zasadowej (zazwyczaj przy użyciu ) triglicerydów, którymi są (). W wyniku reakcji powstaje (podanym przykładzie) sodowa , nazywana , oraz .
Substancjami zmydlającymi się określa się te, które można przekształcić w mydło.

Liczba jodowa (LJ) – liczba gramów , przeliczona na liczbę gramów , który w określonych warunkach ulega reakcji do atomów węgla związanych , zawartych w 100 g badanego . Liczbę jodową można wyznaczać w produktach chemicznych, organicznych, takich jak: tłuszcze techniczne, wyższe , , syntetyczne, , dwuaminy, amidoaminy, , z wyjątkiem produktów naftowych. Liczba jodowa stanowi miarę nienasycenia tłuszczu.

Jełczenie – procesy zachodzące spontanicznie w podczas ich długiego przechowywania. Jełczenie jest wynikiem lub hydrolizy zawartych w tłuszczach wiązań estrowych.Utlenianie tłuszczu zachodzi poprzez autooksydację. Jest to , w której czynnikiem generującym wolne rodniki są cząsteczki . Sprzyja jej podwyższona temperatura i obecność słonecznego. Skutkiem tego procesu jest wytwarzanie się lotnych i o nieprzyjemnym (tzw. jełczenie wonne). Na przykład jełczenie i związane z tym wydzielanie przykrego zapachu, polega na powstawaniu wolnego pod wpływem wody i . Proces ten jest niepożądany z punktu widzenia przemysłu spożywczego, ponieważ zjełczałe tłuszcze są szkodliwe dla zdrowia. Przy daleko posuniętym procesie jełczenia mogą powstawać substancje toksyczne. Zniszczeniu ulegają (NNKT) i . NNKT, jako kwasy wielonienasycone są najbardziej narażone na utlenienie, wskutek czego tracą swoje właściwości biologiczne. Ponadto, tłuszcz utleniony może niszczyć wartościowe składniki pokarmowe zawarte w innych produktach żywnościowych, z którymi się styka np.: , , , . Tłuszcz utleniony wchodzi również w interakcję z , tworzy nierozpuszczalne zmniejszające przyswajalność białek. Zjełczałe tłuszcze na skutek eliminowania , i niektórych prowadzą do wystąpienia , a także . Aby zapobiegać jełczeniu tłuszczów należy przechowywać je w chłodnych i suchych warunkach, bez dostępu światła słonecznego. Na skale przemysłową zapobiega się temu procesowi poprzez zastosowanie i kwasów.

FRAGMENTY OKAZAKI – synteza DNA przebiega w kierunku 5 – 3 na każdej nici wyjściowego DNA. Na jednej z nici , o orientacji 3 – 5 nowo powstający DNA jest syntetyzowany w sposób ciągły , Na drugiej nici , o orientacji 5 – 3 synteza DNA przebiega w sposób nieciągły z tworzeniem się najpierw serii krótkich fragmentów Okazaki , które następnie ulegają połączeniu.Ligaza-laczy fragmenty DNA

Nukleozyd –związek powstający przez kowalencyjne połączenie zasady purynowej lub pirimidowej z cukrem .

W DNA występuje cukier deoksyryboza występują 4 rodzaje : deoksyadenozyna , deoksyguanozyna , deoksytymidyna , deoksycytydyna . Nukleotyd – to zasada +cukier + fosforan połączone razem wiązaniami kowalencyjnymi DNA w którego skład wchodzi deoksyryboza występują deoksyrybonuklotydy

Struktura m RNA prokariotycznego i eukariotycznego :

U eukariotów każdy m RNA jest monocistronowy , co oznacza , że pomijając wszelkie protranslakcyjne reakcje rozcinania , jakie mogą zachodzić m RNA jedno białko. U prokariotow wiele m RNA jest policistronowych co oznacza , że kodują one kilka białek. Każda z sekwencji kodujących w prokariotycznym m RNA ma swoje kodony inicjacji i terminacji translacji Translacja – biosynteza białka.

28.Kod genetyczny i jego cechy:

-Zdegenerowany-RNA jest zbudowany z 4 typow nukleotydow istnieje 64 możliwych kodonow. W mialkach wystepuje zazwyczaj tylko 20 rodzajow aminokwasow , tak wiec większość przypadkow pojedynczych aminokwasow jest kodowany przez kilka kodonow

-Bezprzecinkowy- pomiedzy hipletami nie występują dodatkowe znaki

-Niezachodzący – kolejne triplety nie maja wspolnych znakow

-Zdeterminowany –dany triplet oznacza dokladnie dany aminokwas

-Uniwersalny – praktycznie wystepuje u wszystkich organizmow jednokomorkowych

Proces replikacji wymaga następujących składników dla syntezy DNA . 1) Wszystkie zaktywowanych prekursorów d ATP, d GTP , d CTP , d TTP, oraz jonów Mg . 2) Polimerazy I DNA , która dołącza dezoksyrybonukleotydy do – 3 –OH końca istniejącego już łańcucha DNA ( bądż RNA) – stąd niezbędna jest obecność startowego RNA przy zapoczątkowaniu reakcji . 3) matrycowego DNA ,który pełni rolę kluczową za proces replikacji

1.Reguła Chargaffa - prawidłowość dotycząca składu ilościowego zasad azotowych nukleotydów w dwuniciowym DNA. Głosi ona, że stosunki adeniny (A) do tyminy (T) oraz cytozyny do guaniny (G) wynoszą zawsze ok. 1:1. Regułę tę można opisać następującymi równaniami: %A/%T = %C/%G = 1 %A = %T i %C = %G Reguła Chargaffa była jedną z podstawowych przesłanek, które pozwoliły Watsonowi i Crickowi na opracowanie poprawnego modelu struktury DNA. Przyczyną prawidłowości zaobserwowanych przez Chargaffa jest zasada komplementarności. Zasada komplementarnosci : A-T (adenina zawsze łaczy sie z tymina i sa to puryny)
C-g (cytozyna zawsze łaczy sie z guanina i sa to pirymidyny.) 

Replikacja DNA – z reguły poprzedza każdy podział komórkowy bakterii i innych organizmów prokariotycznych, a u eukariotycznych poprzedza mitozę. W czasie mitozy zachodzi już tylko rozdział zreplikowanego DNA w postaci potomnych chromosomów rozdzielanych do jąder komórek siostrzanych.3. Polimeraza DNA - enzym katalizujący syntezę DNA w czasie replikacji lub naprawy DNA. Synteza ta polega na polimeryzacji deoksyrybonukleotydów przez wytwarzanie wiązań fosfodiestrowych między nimi. Substratami do tej reakcji są nukleotydy trójfosforanowe, a jej produktem ubocznym jest pirofosforan, złożony z dwóch reszt fosforanowych. Dlatego składnikami DNA są nukleotydy jednofosforanowe (monofosforanowe). Działanie typowej polimerazy DNA polega właściwe na wydłużaniu startera przez dobudowywanie nukleotydów komplementarnych do matrycy na końcu 3' startera, a następnie dobudowywaniu kolejnych nukleotydów. Wszystkie polimerazy DNA zgodnie z nazwą jako produktu dostarczają DNA, natomiast jako matrycę mogą wykorzystywać DNA lub RNA.Reakcja dobudowywania nukleotydów przez polimerazy DNA jest odwracalna i przy dużym nadmiarze pirofosforanu enzymy te mogłyby odrywać zamiast przyłączać deoksyrybonukleotydy .Polimeraza DNA I - Enzym monomeryczny (zbudowany z pojedynczego łańcucha polipeptydowego), masa cząsteczkowa ok. 109 kDa.Posiada trzy aktywności enzymatyczne, co jest nietypowe dla monomeru: polimerazowa egzonukleazowa 3' → 5' weryfikuje poprawność wbudowanych nukleotydów i jeśli trzeba wycina je egzonukleazowa 5' → 3' - jak rybonukleaza wycina startery RNA i syntetyzuje w to miejsce DNA. Wycina także dimery pirydynowe.
Jednorazowo polimeraza DNA I sytetyzuje do 20 wiązań fosfodiestrowych. Syntezuje ok. 10 wiązań na sekundę tj. ok. 100 razy wolniej od polimerazy DNA III. Występuje w liczbie ok. 400 cząsteczek na jedną komórkę.Aktywność egzonukleazy 5' → 3' daje się stosunkowo łatwo oddzielić od pozostałych funkcji enzymu (każdą z nich katalizuje inny odcinek polipeptydowego łańcucha). Białko pozbawione aktywności 5' → 3' egzonukleazy nazywamy fragmentem Klenowa.
Polimeraza RNA, RNAP - enzym wytwarzający nić RNA na matrycy DNA w procesie zwanym transkrypcją. Polimeraza porusza się wzdłuż nici DNA w kierunku 3' → 5', a nić RNA powstaje w kierunku 5' → 3' z szybkością 50-100 zasad na sekundę.
Polimeraza RNA wykorzystująca jako matrycę nić DNA to polimeraza RNA zależna od DNA. U wirusów i roślin występują też polimerazy RNA zależne od RNA, które wykorzystują jako matrycę nić RNA. roznice miedzy DNA a RNA DNA deoksyryboza jest ot reszta fosforanowa . zawiera zasady azotowe adenine guanine cytozyne i tymine. Struktura podwójne helisa nie jest zróżnicowana jest nośnikiem informacji genetycznej występuje u w komórce eukaritocznej w jądrze mitochondriom i chylroplastach. W kom. Prokariotycznej w genforze i plazmidach. RNA ryboza jest to reszta fosforanowa zawiera zasady zaotowe A, D, C, i uracyl. Ma strukture pojedynczej nici miejscami odcinki podwójnej helisy, w tRNA jest struktura kończynki.


Wyszukiwarka

Podobne podstrony:
7. Glikogenogeneza, Lekarski WLK SUM, lekarski, biochemia, węglowodany, Węglowodany-kolo
4.Glikoliza, Lekarski WLK SUM, lekarski, biochemia, węglowodany, Węglowodany-kolo
sem 1 koło 1, BIOCHEMIA, AMINOKWASY
Kolo biochemia KOMPLET NOTATEK AMINOKWASY, Szkoła Rolnictwo studia, Szkoła, Materiały studia, bioche
na kolo z biochem, Fizjoterapia CM UMK, Biochemia
Koło I Biocha, Koło I Biochemia
kolo 1, biochemia koła
2 kolo biochemia zagadnienia, 3 SEMESTR WSZYSTKO
1 kolo biochemia
biochemia koło 2, biochemia koła
koło 1, biochemia koła
KOŁO 3 BIOCHEMIA 12
kolo 1, biochemia, biochemiapros, pros kolo
kolo I, biochemia
3 koło biochemia, biotechnologia UP Wrocław losowe pierdoły, Biochemia
zakres materia│u na II kolo biochemia
Koło z biochemii, Notatki AWF, Biochemia, BIOCHEMIA - na koło
koło biochemia

więcej podobnych podstron