Alkaloidy są bardzo szeroką i różnorodną pod względem struktury klasą związków biochemicznych. Mają one jednak pewne cechy wspólne. Są one następujące:
Produkcja alkaloidów przebiega prawie zawsze w roślinach (wyjątkiem jest samandryna produkowana przez salamandrę plamistą).
Alkaloidy zawierają azot w pierścieniu węglowym (heterocykliczny) i ma on właściwości zasadowe.
Azot w alkaloidzie wywodzi się pośrednio lub bezpośrednio od jakiegoś aminokwasu.
Alkaloidy bardzo często wykazują wyraźne działanie fizjologiczne na organizmy zwierzęce.
Związki, które syntetyzowane są z udziałem aminokwasów, ale ich azot nie jest heterocykliczny, nazywamy protoalkaloidami (np. efedryna zawarta w przęśli). Natomiast substancje, których zasadowy i heterocykliczny azot nie pochodzi od żadnego aminokwasu, noszą nazwę pseudoalkaloidów (np. solanidyna ziemniaka lub akonityna z tojadu).
Synteza alkaloidów jest skomplikowana i energetycznie kosztowna, co pozwala przypuszczać, że pełnią one w roślinie ważną rolę. Obecnie uważa się, że mają one za zadanie bronić roślinę przed zjedzeniem przez roślinożercę. To tłumaczy ich działanie toksyczne. Fakt, że czasami są one stosowane jako leki tłumaczyć można niską dawką i przypadkową, pożądaną interakcją.
Na dzień dzisiejszy nauka zna ponad 6500 alkaloidów. Około 100 z nich znalazło zastosowanie w medycynie.
Poniżej przedstawiam cztery z 8 najważniejszych grup tych ciekawych związków biochemicznych.
ALKALOIDY PIRYDYNOWE I PIPERYDYNOWE - najważniejszymi przedstawicielami alkaloidów pirydynowych są: nikotyna i anabazyna. Nikotyna produkowana jest przez rośliny z rodzaju tytoń (Nicotiana) i jest ona silnie toksyczna (dawka śmiertelna dla człowieka to 50-100 mg). Anabazyna występuje w niektórych gatunkach tytoniu i w roślinie z rodziny komosowatych: Anabasis aphylla. W postaci siarczanu znalazła zastosowanie jako środek owadobójczy. Anabazyna ma w swej strukturze także pierścień piperydynowy.
A oto najważniejsze alkaloidy wyłącznie piperydynowe:
Izopeletieryna - zawarta w korze granatu (Punica granatum). Ma działanie przeciwrobacze (poraża mięśnie tasiemców).
Lobelina - zawarta w stroiczce rozdętej (Lobelia inflata). Pobudza ośrodek oddechowy w mózgu.
Koniina - jest to właściwie pseudoalkaloid. Występuje w szczwole plamistym (Conium maculatum). Jest silnie toksyczna, bo poraża ośrodek oddechowy. To właśnie wywarem ze szczwołu otruto Sokratesa.
Pierścień alkaloidów piperydynowych syntetyzowany jest z aminokwasu - lizyny.
ALKALOIDY TROPANOWE - są to alkaloidy, których charakterystyczna grupa tropanowa syntetyzowana jest z aminokwasu: ornityny. Wliczamy tu następujące alkaloidy:
Skopolamina - występuje w lulku czarnym (Hyoscyamus niger) i bieluniu dziędzierzawie (Datura stramonium) - roślinach z rodziny psiankowatych. W mniejszych dawkach działa uspokajająco i nasennie. W większych - poraża układ przywspółczulny (hamuje wydzielanie soku żołądkowego, śliny i potu, rozszerza źrenicę oka i naczynia krwionośne, przyspiesza bicie serca). Skopolamina była używana przez hitlerowców jako środek do wymuszania zeznań.
Hioscyjamina - występuje w pokrzyku wilczej jagodzie (Atropa belladonna), lulku czarnym (Hyoscyamus niger) i bieluniu dziędzierzawie (Datura stramonium) - roślinach z rodziny psiankowatych. Poraża układ przywspółczulny (hamuje wydzielanie soku żołądkowego, śliny i potu, rozszerza źrenicę oka i przyspiesza bicie serca). W postaci mieszaniny izomeru lewoskrętnego i prawoskrętnego (atropina) używana w okulistyce do rozszerzania źrenicy oka.
Kokaina - alkaloid zawarty w południowoamerykańskiej roślinie - krasnodrzewie pospolitym (Erythroxylon coca). Pobudza ośrodkowy układ nerwowy i układ współczulny (wzrost ciśnienia tętniczego, rozszerzenie źrenic i mięśni oskrzeli). Stosowana w laryngologii i okulistyce do miejscowych znieczuleń. W większych dawkach uzależnia i jest silnie toksyczna.
ALKALOIDY INDOLOWE - są to alkaloidy, których charakterystyczna grupa indolowa syntetyzowana jest z aminokwasu: tryptofanu. Wliczamy tu przykładowe alkaloidy:
Harmalina - główny alkaloid ruty stepowej (Peganum harmala). Jest inhibitorem enzymu - monoaminooksydazy (MAO). W mniejszych dawkach działa przeciwdepresyjnie, a w większych - psychoaktywizująco.
Johimbina - alkaloid będący składnikiem kory johimby lekarskiej (Corynanthe yohimbe). Rozszerza naczynia krwionośne skóry, nerek, jelit i narządów płciowych oraz obniża ciśnienie krwi. Stosowana przy zaburzeniach erekcji i jako afrodyzjak.
Rezerpina - substancja izolowana z korzeni rauwolfii żmijowej (Rauwolfia serpentina). Obniża ciśnienie krwi i działa uspokajająco.
Strychnina - główny alkaloid nasion kulczyby wronie oko (Strychnos nux vomica). Blokuje ona neurony hamujące, więc jej działanie jest dla układu nerwowego silnie pobudzające. Obecnie rzadko stosowana do pobudzania krążenia i oddychania.
Winblastyna i winkrystyna - hamują podział komórki w metafazie. Zawarte są w gatunku barwinka, pochodzącym z Madagaskaru (Vinca rosea). Stosuje się je w niektórych typach ostrych białaczek.
ALKALOIDY PURYNOWE - są to alkaloidy, których charakterystyczna grupa purynowa syntetyzowana jest z aminokwasów: glicyny, kwasu asparaginowego i kwasu glutaminowego. Wliczamy tu następujące alkaloidy:
Kofeina - główny alkaloid kawy arabskiej (Coffea arabica). Stwierdza się ją także w liściach herbaty i yerba mate oraz w nasionach guarany. Usprawnia myślenie, działa rozszerzająco na naczynia krwionośne i w nieznacznym stopniu moczopędnie. Przyspiesza przemianę materii i usuwa poczucie zmęczenia psychicznego i fizycznego.
Teofilina - występuje przede wszystkim w liściach herbaty (Thea sinensis). Działa podobnie jak kofeina, ale słabiej.
Teobromina - główny alkaloid nasion kakaowca (Theobroma cacao). Występuje też w liściach herbaty i w nasionach kawy. Działa silnie moczopędnie i rozluźnia mięśnie gładkie oskrzeli i naczyń krwionośnych.
|