NoŻCziKEI B 25-06-2008

Imię i Nazwisko: ..............................................................................

1	2	3	4	5	6	7	8	suma	ocena

1. Używając zakrzywionych strzałek przedstaw homolityczny oraz bardziej prawdopodobny heterolityczny rozpad wiązania węgiel - metal w cząsteczce bromku metylomagnezowego CH₃MgBr. Nazwij węglowe produkty tych rozpadów.(3 pkt)

2. Temperatura wrzenia etanolu (pod normalnym ciśnieniem) to 78 ^oC, a izomerycznego z nim eteru dimetylowego tylko - 25 ^oC. Stosując odpowiednie szkice i wzory chemiczne tych związków wyjaśnij przyczynę tej tak dramatycznej różnicy.(3 pkt)

3. Pentanal C₅H₁₀O, wprowadzony do alkoholowo - wodnego roztworu NaOH ulega reakcji aldolowej. W oparciu o przedstawiony mechanizm reakcji ustal wzór odpowiedniego aldolu oraz jego nazwę.(7 pkt).

4. Przedstaw mechanizm reakcji kwaśnej hydrolizy estrów na przykładzie etanianu metylu CH₃COOCH₃. Użyj wody „znaczonej” izotopem tlenu ¹⁸O by wyjaśnić w którym z produktów hydrolizy znajdzie się atom tlenu cząsteczki wody. (7 pkt)

5. Przestrzenny wzór obok przedstawia jedna z naprzeciwległych

konformacji 2-butantiolu.

1. wyjaśnij czy to cząsteczka (R) -2-butantiolu czy (S)-2-butantiolu,

2. narysuj projekcję Newmana (C2-C3) tej konformacji (5 pkt)

6. Narysuj obie konformacje krzesłowe (cis)-1,3-dimetylocykloheksanu i orzeknij czy któraś z nich jest korzystniejsza od drugiej.(5 pkt)

7. Obok podano w projekcji Fischera wzór aldoheksozy o nazwie L-mannoza.

Narysuj odpowiedni wzór D-mannozy. Dla D-mannozy narysuj i nazwij

Wzory taflowe obu anomerów jej formy piranozowej. Wskaż w

nich węgiel anomeryczny.(5 pkt)

8. Przedstaw wzory aminokwasu o nazwie walina [kwas 2-amino-3-metylobutanowy] w środowisku o pH = 6 oraz o pH = 13. Napisz wzór dowolnego dipeptydu z udziałem waliny. Zaznacz wiązanie peptydowe. Wskaż w nim aminokwas C-końcowy.(5 pkt)

---