Imię i Nazwisko______________________________________ 1.09.2008

Wydział Nauk o Żywieniu Człowieka i Konsumpcji. Studia Wieczorowe. Egzamin 3 z Chemii Organicznej

Pytanie	1	2	3	4	5	6	7	8	9	10	Σ	Ocena
Punkty

Egzamin składa się z 10 pytań ocenianych w skali 0-5 punktów. Nie muszę chyba przypominać o pracy samodzielnej. Posiadanie „pomocy” w dowolnej postaci i próby porozumiewania się z sąsiadem karane są odjęciem 5 pkt. Ponowna próba kończy się niestety nie zdanym egzaminem. Powodzenia!

1. Met-enkefalina to jeden z endogennych pentapeptydów o właściwościach podobnych do morfiny odkrytych w 1979 roku przez Kosterlitza i wsp. w mózgu ssaków (gr. enkephalos -mózg). Na poniższym wzorze zaznacz wszystkie występujące grupy funkcyjne - obrysuj i nazwij je.

2. Uzupełnij schemat reakcji. Podaj wzory związków A - E

3. W poniższym związku opisz każdy atom węgla (11), atom azotu i grupę hydroksylową jako 1⁰, 2⁰, 3⁰, lub 4⁰

(I, II, III, IV rz).

4. Przypisz konfigurację E/Z poniższym związkom. Zaznacz owalem (obrysuj) grupy, których względne położenie jest tu rozstrzygające (ważniejsze).

5. Narysuj wzory konstytucyjne i nazwij trzy izomeryczne związki karbonylowe o wzorze sumarycznym C₄H₈O. Podaj przykład izomerycznego związku, który nie jest związkiem karbonylowym.

6. Ile jest możliwych tripeptydów zawierających w swym składzie zarówno alaninę (Ala) jak i serynę (Ser). Przedstaw wzór dowolnego z nich w jego punkcie izoelektrycznym (pI). Wskaż aminokwas N-końcowy, aminokwas C-końcowy oraz wiązanie peptydowe. Ala - kwas 2-aminopropanowy, Ser - kwas 2-amino-3-hydroksypropanowy.

7. β-Selinen jest terpenem występującym między innymi w turzycy. Zaznacz wszystkie jednostki izoprenowe

( przecinając wiązania C-C)(4pkt). Określ bliżej, do jakiej grupy terpenów go zaliczamy (1pkt).

8. D-Arabinoza jest epimerem C-2 D-rybozy. Przedstaw projekcję Fishera D-arabinozy. Napisz wzór jej

a) osazonu; b) dowolnego anomeru jej formy furanozowej; c) jaki to anomer; d) L-arabinozę w projekcji Fischera.

9.Podaj substraty w następujących reakcjach (w niektórych przypadkach jest wiele możliwości - wystarczy podać jeden) :

10. Nazwij poniższy związek (pamiętaj o zaznaczeniu konfiguracji absolutnej - określ starszeństwo podstawników).

---