Dr inż. Wanda Kosińska

Zakład Chemii Organicznej

Katedra Chemii Ogólnej WNoŻ

RAMOWY PROGRAM WYKŁADÓW Z „CHEMII ORGANICZNEJ”

dla studentów 1 roku Wydziału Nauk o Żywieniu Człowieka i Konsumpcji Studia Wieczorowe

(30 godzin)

1. Cząsteczki. Orbitale atomowe, hybrydyzacja orbitali atomowych, orbitale cząsteczkowe. Wiązania chemiczne, ich rodzaje, polaryzacja wiązań, energia dysocjacji wiązań. Polarność cząsteczek, moment dipolowy, wolne pary elektronowe. Oddziaływania międzycząsteczkowe. Wiązanie wodorowe, siły van der Waalsa. Homoliza i heteroliza wiązania kowalencyjnego. Reaktywne produkty przejściowe - rodniki, karbokationy i karboaniony. Kwasy i zasady Br*nsteda. Elektrofile, nukleofile, kwasy i zasady Lewisa.

2. Struktura i nomenklatura. Przegląd podstawowych klas związków organicznych - grupy funkcyjne. Rodzaje izomerii w związkach organicznych. Podstawowe zasady nomenklatury systematycznej. Podstawowe typy reakcji w chemii organicznej. Reakcje utleniania i redukcji.. Analiza elementarna. Obliczanie wydajności reakcji.

3. Cząsteczki chiralne . Określanie konfiguracji absolutnej ( R ), ( S ), reguły Cahna-Ingolda-Preloga. Enancjomery, diastereoizomery. Czynność optyczna. Mieszanina racemiczna, odmiana mezo. Projekcja Fischera.

4. Alkany i cykloalkany. Nazewnictwo. Przemysłowe i laboratoryjne metody syntezy alkanów. Reakcje alkanów - spalanie, substytucja rodnikowa (S_R).Hybrydyzacja orbitali i budowa przestrzenna alkanów. Konformacje łańcuchów węglowych (projekcja Newmana) i związków cyklicznych (pierścień sześcioczłonowy)

5. Alkeny i alkiny. Nazewnictwo. Budowa przestrzenna (hybrydyzacja sp² i sp). Izomeria Z i E alkenów. Metody syntezy alkenów i alkinów. Reakcje alkenów - addycja elektrofilowa (A_E), mechanizm i stereochemia, reguła Markownikowa. Reakcje regio- i strereoselektywne. Karbokationy - struktura i trwałość. Utlenianie wiązania podwójnego - ozonoliza, cis-hydroksylacja, epoksydacja. Izoprenoidy, terpeny. Alkiny. Terminalne alkiny jako C-H kwasy, reakcje alkilowania. Reakcje alkinów - strereoselektywna redukcja do alkenów, hydratacja (tautomeria), reakcje addycji.

6. Węglowodory aromatyczne. Benzen i jego pochodne - nomenklatura. Struktura cząsteczki benzenu. Aromatyczność ( reguła H*ckel'a), niebenzenoidowe związki aromatyczne. Aromatyczna substytucja elektrofilowa (S_EAr), mechanizm, wpływ podstawników - względna reaktywność i wpływ kierujący

7. Fluorowcopochodne. Otrzymywanie. Reakcje substytucji nukleofilowej (S_N1 , S_N2) - mechanizm, kinetyka, aspekty stereochemiczne; porównanie reaktywności fluorowcopochodnych alifatycznych i aromatycznych. Reakcje eliminacji (E1 i E2) - mechanizm, kierunek eliminacji ( reguła Zajcewa, stereochemia reakcji E2). Konkurencja reakcji S_N1/S_N2 - E1/E2. Reaktywność chlorowcopochodnych nienasyconych - typu winylowego, allilowego, fenylowego i benzylowego.

8. Alkohole, fenole, etery i epoksydy. Nazewnictwo. Otrzymywanie alkoholi (hydratacja alkenów, hydroliza fluorowcopochodnych, redukcja związków karbonylowych, kwasów, estrów, reakcja Grignarda, hydroborowanie). Właściwości alkoholi - rozpuszczalność w wodzie, gęstość, temperatura wrzenia, wiązanie wodorowe. Otrzymywanie fenoli. Reakcje alkoholi i fenoli - porównanie kwasowości, tworzenie estrów i eterów. Reakcje eliminacji i substytucji na przykładzie alkoholi. Reakcje podstawienia elektrofilowego w pierścieniu fenoli. Utlenianie alkoholi. Alkohole wielowodorotlenowe - diole, utlenianie kwasem nadjodowym. Otrzymywanie eterów (metoda Williamsona) i epoksydów. Reakcje eterów i epoksydów.

9. Aldehydy i ketony. Nazewnictwo. Otrzymywanie. Budowa grupy karbonylowej. Reakcje związków karbonylowych (redukcja - wodorkami, Clemmensena, Wolffa-Kiżnera, utlenianie, reakcje addycji do grupy karbonylowej, tworzenie hemiacetali i acetali, kondensacje z aminami. Tautomeria keto-enolowa.

10. Kwasy karboksylowe i ich pochodne. Nazewnictwo, właściwości fizyczne. Otrzymywanie. Wpływ budowy na moc kwasów. Kwasy dikarboksylowe, hydroksykwasy. Pochodne kwasowe - chlorki, bezwodniki, amidy, estry. Wzajemne przekształcenia pochodnych kwasowych - ogólny mechanizm. Estry - mechanizm estryfikacji, transestryfikacji i hydrolizy estrów.

11. Aminy. Struktura, klasyfikacja i nazewnictwo. Otrzymywanie amin (redukcja nitryli, nitrozwiązków, oksymów i amidów, amonoliza fluorowcopochodnych, degradacja amidów metodą Hofmanna). Struktura amin a zasadowość. Czwartorzorzędowe sole amoniowe. Reakcje amin z kwasem azotawym, sole diazoniowe - otrzymywanie i reakcje. Syntezy z wykorzystaniem soli diazoniowych, barwniki azowe, struktura związku a barwa. Czynność biologiczna amin, alkaloidy, aminy cykliczne. Nitrozwiązki i nitryle.

12. Lipidy.Tłuszcze i mydła (detergenty). Woski, fosfolipidy (lecytyny, kefaliny). Steroidy.

13. Węglowodany. Definicja, występowanie i klasyfikacja.Szereg konfiguracyjny D- i L-. Projekcje Fischera, Hawortha i relacje między nimi; anomery, mutarotacja. Epimery. Właściwości chemiczne - acylowanie, utlenianie (kwasy uronowe, aldonowe, aldarowe), redukcja (alditole), tworzenie osazonów, alkilowanie - glikozydy. Ważniejsze mono-, di- i polisacharydy, cyklodekstryny, skrobia i celuloza

14. Aminokwasy i bialka. Struktura aminokwasow w pH fizjologicznym. Aminokwasy jako jony obojnacze, punkt izoelektryczny aminokwasów i białek. Aminokwasy podstawowe dla funkcjonowania organizmów żywych, aminokwasy endo- i egzogenne. Peptydy, struktura wiązania peptydowego, aminokwasy C- i N- końcowe. Ustalanie sekwencji aminokwasów, pierwszorzędowa struktura białek, hydroliza chemiczna i enzymatyczna. Struktury wyższych rzędów(II, III i IV). Denaturacja białek. Współczesne metody syntezy wiązania peptydowego

15. Związki heterocykliczne. Kwasy nukleinowe Budowa, nomenklatura i systematyka podstawowych heterocyklicznych układów aromatycznych pięcioczłonowych, sześcioczłonowych i skondensowanych - przykłady związków naturalnych. Zasady purynowe i pirymidynowe; tautomeria. Kwasy nukleinowe DNA i RNA. Nukleotydy i nukleozydy. Ważniejsze nukleotydy (ATP, NAD, c-AMP). Kod genetyczny

LITERATURA ZALECANA:

1. E. Białecka-Florjańczyk, J.Włostowska „Podstawy Chemii Organicznej” - Wydawnictwo SGGW

2. E. Białecka-Florjańczyk, J.Włostowska „Chemia Organiczna” - WNT Warszawa

3. H.Hart - `Chemia Organiczna. Krótki kurs.” - Wydawnictwo Lekarskie PZWL

4. P.Mastalerz „Podręcznik chemii organicznej” - Wydawnictwo Chemiczne, Wrocław

5. J. McMurry „Chemia Organiczna” - PWN Warszawa

6. G. Patrick „Chemia Organiczna. Krótkie Wykłady” - PWN Warszawa

7. R.T.Morisson, R.N.Boyd „Chemia organiczna” - PWN

8. Wszelkie inne podręczniki akademickie z chemii organicznej

---