DEFINICJE KWASÓW I ZASAD:

Wg. Bronsteda: kwasy-substancje zdolne do oddawania protonów(donory protonów); zasady- substancje zdolne do pobierania protonów (akceptory protonów)

Przykłady: NH₃⁺ +H=NH₃⁺ || HCOOH = HCOO^-+H

zasady-subst. których cząst. lub jony są zdolne do przyłączenia kationów wodorowych-protonów.

Wg. Lewisa:kwasy są to subst. które mogą przyjmować pary elektronowe, czyli akceptor pary elektronowej; zasady-subst. które oddają pary elektronowe(donory)

Izomeria polega na występowaniu związków o takim samym wzorze sumarycznym, różniących się strukturą, ułożeniem atomów w przestrzeni i właściwościami fizykochemicznymi. Rozróżniamy izomerię strukturalną (różna kolejność lub sposób połączenia atomów;np.:łańcuchowa, położeniowa, grup funk.) oraz przestrzenną (różne położenie atomów w przestrzeni; np.: geometryczna, konformacyjna, konfiguracyjna).

-Izomeria Łańcuchowa-występuje gdy związki o tym samym wzorze sumarycznym różnią się konstytucją-bodową łańcucha węglowego.np: n-butan i izobutan C₄H₁₀ lub 2-oenten i cyklopentan.

CH₃—CH₂—CH₂—CH₃ n-butan

CH3—CH—CH3 metylopropan (izobutan)

|

CH₃

H3C—CH2—CH==CH—CH3 2-penten

cyklopentan

-Izomeria Położeniowa-dotyczy różnej pozycji zajmowanej przez podstawnik np.: 1-bromopropan i 2-bromopropan C₃H₇Br lub n-propanol i 2-propanol o ogólnym wzorze C₃H₇OH

H₃C—CH₂—CH₂—Br 1-bromopropan

H₃C—CH—CH₃ 2-bromopropan

|

Br

H₃C—CH₂—CH₂—OH n-propanol

H₃C—CH—CH₃

| 2-propanol (izopropanol)

OH

-Izomeria Grup funkcyjnych-występuje gdy związki o takim samym wzorze sumarycznym zawierają różne grupy funkcyjne, różniące się właściwościami np.: etanol (alkohol i eter dimetylowy o wzorze sumarycznym C₂H₆O oraz propanal (aldehyd) i propanom (keton)

H₃C—CH₂—OH etanol (alkohol)

H₃C—O—CH₃ metoksymetan (eter dimetylowy)

H₃C—CH₂—C==O

| propanol (aldehyd)

H

H₃C—C—CH₃

|| propanon (keton)

O

IZOMERIA PRZESTRZENNA

Izomeria geometryczna-występuje gdy podstawniki mogą zajmować różne położenia względem elementu o zahamowanej rotacji, jak wiązania podwójne lub pierścień. np.: trans(E)-1,2-dichloroeten

\ / Cl

C=C \ /

/ \ C==C

Cl Cl / \

Cis (Z)-1,2-dichloroeten Cl

Cl ___ Cl Cl ___

\|___|/ \|___|

Izomery cis trans \ Cl

Izomeria optyczna-ma związek z chiralnością cząsteczki, czyli nieidentycznością ze swoim odbiciem. Związek chóralny ma centrum chiralności, którym najczęściej jest asymetryczny atom węgla(połączony z 4różnymi podstawnikami). Związek, którego cząsteczki są chóralne, może istnieć w postaci enancjomerów. Przykładem enancjomerów jest

kwas chlorometanosulfonowy.

H Cl | Cl H

\ / | \ /

C | C

/ \ | / \

I SO₃H | HSO₃ I

Enancjomerami nazywamy związki będące odbiciami lustrzanymi, skręcające płaszczyznę drgań światła spolaryzowanego o ten sam kąt, lecz w przeciwnych kierunkach. Znak + oznacza skręcenie płaszczyzny polaryzacji w prawo, a znak - w lewo. Symbol ± ozn. tzw. Odmianę racemiczną, czyli mieszaninę równych ilości enancjomerów. Mieszanina ta jest optycznie nieczynna.

Konfiguracja jest to rozmieszczenie atomów w przestrzeni, charakterystyczne dla danego stereoizomeru. Symbol D ozn. konfigurację przy asymetrycznym atomie węgla charakterystyczną dla aldehydu D(+)-glicerynowego, glicerynowego symbol L ozn. konfigurację przy asymetrycznym atomie węgla charakterystyczną dla aldehydu L(-)-glicerynowego.

O H O H

\\ / \\ /

H — C *— OH HO — C *— H

| |

CH₂OH CH₂OH

Aldehyd D(+) Aldehyd L(-)glicerynowy

glicerynowy *-asymetryczny atom węgla

Izomeria konformacyjna-cząsteczki związku organicznego występują w różnych konformacjach odpowiadającym minimum energii. Konformacja to różne rozmieszczenie atomów cząsteczki w przestrzeni, wynikające z rotacji wewnętrznej wokół wiązań pojedynczych,np. wyróżniamy trz konformacje cykloheksanu:krzesłową, łódkową, łódkową zdef.

łódkowa krzesłowa łódkowa zdeformowana

Diastereoizomerami nazywamy izomery których cząsteczki różnią się od siebie konfiguracją wokół asymetrycznych atomów węgla ale nie są w stosunku do siebie odbiciem lustrzanym.

Polaryzowalność-podatność na przesunięcia ładunku elektrycznego wewn. cząsteczki powodowane przez zewn. pole elektryczne.

Efekt indukcyjny-polega na polaryzacji sąsiednich wiązań przez grupę polarną. np.

H H

| ↓|δ⁺__δ^-

H—C— C→Cl|

| ^→ ↑| ^—

H H

Efekt mezomeryczny-polega na delokalizacji elektronów Π. Warunkiem jest występowanie w jednej cząsteczce donora i akceptora elektronów Π. Donorem może być wolna para elektronowa lub wiązanie podwójne, akceptorem może być atom o hybrydyzacji sp² lub wiązanie pojedyncze tworzone przez ten atom.

Tautomeria-zjawisko polegające na istnieniu izomerów strukturalnych pozostających ze sobą w stanie równowagi termodynamicznej. Np.: tautomeria ketonowo-enolowa

OH O

\ / | /

C==C↔ --C—C

/ | \

H

Oddziaływania hydrofobowe mają miejsce wtedy gdy w układzie znajduje się woda i subst. niepolarna. Cząsteczki wody oddziaływają między sobą za pośrednictwem wiązań wodorowych natomiast cząsteczki substancji niepolarnej które mogą oddziaływać wyłącznie za pośrednictwem oddziaływań van der Wasala są wypychane na zewnątrz fazy wodnej i tworzą oddzielną fazę.

Cząstki reaktywne-to nietrwałe produkty pośrednie występujące podczas reakcji chem. Dominującym produktem reakcji będzie ten produkt, do którego powstania prowadzi reakcja przy udziale najtrwalszej z pośród możliwych cząstek reaktywnych.

Wolne rodniki -cząstki jedno i wielo atomowe zawierające niesparowane elektrony. Powstają one w wyniku tzw. hemolitycznego rozpadu wiązań w cząsteczce (rozpad hemolityczny, tj. para elektronowa jest dzielona na dwa atomy X׃YX•+Y• )przykłady wolnych rodników: Cl-,-OH, -NO₂, H₃CCH₂CH₂-

Otrzymywanie wolnych rodników:

-działanie promieni ultrafioletowych lub światła

-działanie innego rodnika na cząsteczkę

-działanie wysokiej temperatury

Hiperkonigacja-oddziaływanie między orbitalem p, a wiązaniami typu δ. Warunkiem wystąpienia hiperkoniugacji jest niedobór elektronów na orbitalu p.

Trwałość wolnych rodników zależy od ilości wiązań typu δ, które mogą oddziaływać z orbitalem p.

Rodnikami alkilowymi nazywamy rodniki pochodzące od balkonów czyli węglowodorów nasyconych.

Rzędowość rodnika zależy od rzędowości atomów węgla na którym znajduje się niesparowany elektron. Pierwszorzędowy atom węgla łączy się z jednym atomem węgla itd.

REAKCJE CHARAKTERYSTYCZNE ZWIĄZKÓW

Reakcje ALKENÓW 1) Halogenowanie

CH₃ CH₃ CH₃

| Cl_{2 (250-400)} | |

CH₃—CH—CH₃------CH₃—CH—CH₂CL CH₃—C—CH₃

izobutan chlorek izobutanu |

Cl

(reakcja przeb.wg. mech. wolnorodnikowego)chlorek butylu

2) Spalanie

CnH_2n+2+nadmiar O₂→nCO₂+(n+1)H₂O ΔH=ciepło

Np. C₅H₁₂+8O₂→5CO₂+6H₂O

ΔH=-3538 KJ/mol

3) Piroliza (kraking)

alkan^(400+600) →H₂+ alkany o mniejszych cząst.+alkeny

Mechanizm reakcji chlorowania metanu

(1) Cl₂------>2Cl• Etap inicjowania łańcucha

(2) Cl•+CH₄---->HCl + CH₃ Etap wzrostu łańcucha

(3) CH₃•+Cl₂------> CH₃Cl+Cl• nast. 2,3,2,3, aż w końcu:

(4) Cl•+Cl---->Cl_{2 lub}

(5) CH₃•+•CH₃-----> CH₃CH_{3 lub} Etap zakończ. łańcucha

(6) CH₃•+•Cl----> CH₃ Cl

Alkeny otrzymujemy podczas reakcji wiązania podwójnego, Reakcje ADDYCJI (przyłączania) np. addycja wodoru:

CH₃CH==CH₂---->CH₃CH2CH₃

propen ^H2^{, Ni} propan H₂O, H⁺

Addycja wody: CH₃CH==CH₂------>CH₃CHCH₃

propen | 2-propanol

OH

Reakcja Markownikowa-atom wody przyłącza się do bardziej uwodornionego atomu węgla.

Addycja kolagenowodoru: _HJ

CH₃CH==CH₂----->CH₃CHJCH₃

propen 2-jodopropan

---