Krystian Krauz
Konrad Stański
Grupa 1
Badanie właściwości alkoholi
Alkohole:
Są to pochodne węglowodorów, w których jeden lub więcej atomów jest
zastąpionych grupą hydroksylową -OH.
Nomenklatura:
Nazwa zwyczajowa opiera się na określeniu alkohol alkilowy dla związków
o wzorze sumarycznym R-OH
np.: CH3-OH alkohol metylowy
CH3CH2-OH alkohol etylowy
C3H2-OH alkohol propylowy
W nomenklaturze systematycznej alkohole mają końcówkę -ol, poprzedzoną
nazwą węglowodoru i cyfrą określająca położenie grupy hydroksylowej.
C2H5-OH etanol
CH3CH2CH2-OH 1-propanol
CH3-CH-CH3 2-propanol
˝
OH
Otrzymywanie alkoholi:
1/. reakcja rozcieńczania zasad na fluorozwiązki:
R-X + K-OH = R-OH + KX
CH3-J + K-OH = CH3-OH + KJ
2/. kwasowa lub zasadowa hydroliza estrów
R-C=O + Na-OH = R-C=O + R'-OH
˝ ˝
OR' ONa
ester sól sodowa kwasu alkohol
3/. redukcja aldehydów i ketonów
R-C=O + H2 = R-CH2-OH
˝
H
aldehyd alkohol I-rzędowy
R-C=O + H2 R-CH-R'
˝ ˝
R' OH
keton alkohol II-rzędowy
4/. metody specjalne
-otrzymywanie metanolu z gazu syntezowego
CO + 2H2 = CH3OH
-otrzymywanie etanolu w reakcji hydratacji etylenu
H2C=CH2 + HOH = CH3CH2OH
-poprzez fermentacje alkoholową pod wpływem enzymu zymazy zawartego w
drożdżach
C6H12O6 = 2C2H5OH + 2CO2
cukier prosty
DOŚWIADCZENIA:
1/. Rozpoznanie rzędowości alkoholi metodą Lucasa.
Wykonanie odczynnika Lucasa:
Rozpuścić 8g bezwodnego chlorku cynowego w 5cm3 stężonego kwasu solnego
jednocześnie mieszając i chłodząc.
Wykonanie próby:
Po kilka kropli badanych alkoholi: n-amylowy (C5H11OH), izo-butylowy
(C4H7OH) i propylowy (C3H7OH) zadałam 1cm3 odczynnika Lucasa, w temp
25-300C, zamknęliśmy probówki, wstrząsaliśmy przez kilka sekund i
zostawiliśmy na 5 min.
-jeżeli nie następuje żadna widoczna reakcja, ewentualnie lekkie
ściemnienie roztworu jest to alkohol I-rzędowy,
-pojawiające się po około 10 min zmętnienie lub rozwarstwienie wskazuje
na alkohol II-rzędowy,
-szybkie zmętnienie i rozwarstwienie wskazuje na alkohol III-rzędowy.
Alkohole III-rzędowe mogą reagować z HCl nawet bez dodatku chlorku
cynku.
Alkohole allilowy, benzylowy i cynamonowy zachowują się nietypowo,
reagując podobnie jak alkohole I i II-rzędowe.
R2CH-OH + HCl = ZnCl2 R2CH-Cl + H2O
R3C-OH + HCl = ZnCl2 R3C-Cl + H2O
W badanych próbkach alkoholi alkohol n-amylowy szybko zmętniał i dało
się zaobserwować rozwarstwienie, więc jest to alkohol III-rzędowy. W
alkoholach izo-butylowym i propylowym dało się zaobserwować
rozwarstwienie, są to więc alkohole II-rzędowe.
Badanie własności alkoholi na przykładzie gliceryny.
2/. Reakcja gliceryny z wodorotlenkiem miedziowym
Sprzęt:
2 probówki
Odczynniki:
gliceryna - 0.5cm3,
10% r-r wodny siarczanu miedziowego 1cm3
10% r-r zasady sodowej
Do roztworu siarczanu dodaliśmy zasadę sodową aż do całkowitego
wytrącenia wodorotlenku miedziowego. Zawartość probówki przybrał kolor
granatowy i powstał osad. Do otrzymywanego roztworu wlaliśmy glicerynę i
całość dobrze wymieszaliśmy przez wstrząsanie. Granatowa barwa zniknęła i
rozpuścił się osad.
Gliceryna i inne alkohole wielowodorotlenowe reagują z wodorotlenkiem
miedziowym, wynika z tego, że atomy wodoru w grupach hydroksylowych
gliceryny dają się łatwiej podstawiać atomami metalu niż w alkoholach
jednowodorotlenowych. Jest to charakterystyczna właściwość alkoholi
wielowodorotlenowych.
Równanie reakcji:
CH-OH HO CH -O
˝ ˝ ˝ ˝
CH-OH + Cu = CH-O-Cu + 2HO
˝ ˝ ˝
CH-OH HO CH-OH
3/. Działanie tlenu atomowego na alkohol etylowy:
Sprzęt:
szkiełko zegarowe, pipeta
Odczynniki:
alkohol etylowy - 5cm3,
nadmanganian potasowy - 2g,
kwas siarkowy - 2g,
Na szkiełku zegarowym umieściłam 1g sproszkowanego nadmanganianu potasu
i zakropliłam stężonym kwasem siarkowym. Na otrzymaną papkę wkraplałam
alkohol etylowy, który zapalał się.
Przez działanie stężonym kwasem siarkowym na nadmanganian potasu
powstaje bezwodnik kwasu nadmanganowego:
2KMnO4 + H2SO4 = Mn2O7 + H2O + K2SO4
reagujący dalej z kwasem siarkowym:
Mn2O7 + 2H2SO4 = 2MnSO4 + 2H2O + 5O2
pod wpływem wywiązującego się w tej reakcji tlenu atomowego następuje
samozapalenie się alkoholu:
C2H5OH + 6O2 = 2CO2 + 3H2O
4/. Odwadnianie gliceryny:
Sprzęt:
probówka
Odczynniki:
gliceryna - 0.5 cm3,
wodorosiarczan potasowy - 1g,
Do suchej probówki z gliceryną wprowadziliśmy wodorosiarczan potasowy.
Mieszaninę ogrzewaliśmy płomieniem palnika aż zaczął się wydzielać zapach
przypominający palące się tworzywo sztuczne - akroleina.
5/. Rozpuszczalność gliceryny właściwość wodzie:
Sprzęt:
probówka,
pipeta
Odczynniki:
gliceryna - 4cm3
Do probówki wlaliśmy glicerynę, a następnie po ściankach wlaliśmy taką
samą
ilość wody zabarwionej. Wyraźnie można było zaobserwować dwie warstwy
cieczy, po wstrząśnięciu cieczy warstwy te się wymieszały.
Właściwość temperaturze pokojowej gliceryna miesza się z woda właściwość
każdym stosunku objętościowym. Ponieważ jest gęstsza od wody początkowo
możemy obserwować dwie warstwy.
6/. Spalanie gliceryny:
Sprzęt:
palnik,
parowniczka,
Odczynniki:
gliceryna
Do parowniczki wlaliśmy glicerynę. Ogrzewaliśmy ją płomieniem palnika na
siatce azbestowej aż do zapalenia się par. Gliceryna spala się jasnym,
prawie bezbarwnym płomieniem.
Jest substancją higroskopijną i dlatego nie od razu zapalają się
uchodzące pary. Spala się do CO2 i H2O
2C2H8OH + 7O2 = 6CO2 + 8H2O