• Energia jonizacji - jest to najmniejsza energia potrzebna do oderwania jednego elektronu od atomu lub cząsteczki.

• Powinowactwo elektronowe - energia wydzielana w wyniku pobrania elektronu podczas tworzenia jonu ujemnego.

• Elektroujemność - zdolność do przyciągania elektronu przez atom, grupę lub cząsteczkę.

• Reguła oktetu (wg Kossela) w procesie tworzenia wiązań chemicznych atom oddaje, pobiera lub uwspólnia taką liczbę elektronów aby uzyskać 8 elektronów (oktet) (strukturę najbliższego gazu szlachetnego)

• Wiązanie chemiczne - wzajemne oddziaływanie rdzeni atomowych i elektronów walencyjnych tworzących cząsteczkę chemiczną lub makroskopowy zbiór cząsteczek.

Rodzaje wiązań (jonowe, kowalencyjne, metaliczne)

• 
  Wiązanie jonowe (heteropolarne) zostaje utworzone w wyniku przejścia elektronu (elektronów) walencyjnych z atomów pierwiastka elektrododatniego do atomów pierwiastka elektroujemnego. Atomy pierwiastków tworzących wiązanie jonowe muszą różnić się znacznie elektroujemnością. Utworzone jony wiążą siły elektrostatyczne, każdy jon dodatni otoczony jest przez jony ujemne i na odwrót. Dla związku w którym występują wiązania jonowe nie można podać wzoru sumarycznego, a jedynie zgodnie z umową podaje się wzór empiryczny.
  Związki z wiązaniami jonowymi są ciałami stałymi o wysokich temperaturach topnienia i wysokich temperaturach wrzenia. Rozpuszczają się w rozpuszczalnikach polarnych, słabo lub wcale w niepolarnych. Reakcje między związkami z wiązaniami jonowymi przebiegają natychmiastowo.

• Wiązanie kowalencyjne (homopolarne) polega na utworzeniu wspólnej pary elektronowej (wiązanie pojedyncze), ewentualneie dwóch (wiązanie podwójne) lub trzech par elektronowych (wiązanie potrójne) przez dwa atomy, z których każdy dostarcza na utworzenie dubletu (lub dubletów) taką samą liczbę niesparowanych elektronów.

Związki w których występują wiązania kowalencyjne charakteryzują się niskimi temperaturami topnienia i temperaturami wrzenia, rozpuszczają się w rozpuszczalnikach niepolarnych. Między cząsteczkami z wiązaniami kowalencyjnymi występują słabe oddziaływania van der Waalsa. Reakcje pomiędzy związkami z wiązaniami kowalencyjnymi polegają na rozerwaniu istniejących wiązań i wytworzeniu nowych. Szybkości tych reakcji można mierzyć eksperymentalnie.

• Wiązanie koordynacyjne (semipolarne) jest szczególnym przypadkiem wiązania kowalencyjnego. Polega ono na utworzeniu wspólnej pary elektronowej z elektronów pochodzących od jednego atomu (donora). Drugi atom (akceptor) tymi elektronami uzupełnia własną powłokę walencyjną do oktetu.
  Po utworzeniu wiązania koordynacyjnego, jest ono nieodróżnialne od wiązania kowalencyjnego. O obecności wiązania koordynacyjnego może świadczyć para ładunków formalnych pojawiająca się we wzorze konstytucyjnym. Ładunek formalny oblicza się ze wzoru: q=ne_w-ne_p-1/2^.ne_b (q=ne_w-ne_p -n_b)
  ne_w - liczba elektronów walencyjnych
  ne_p - liczba elektronów na atomie
  ne_b - liczba elektronów tworzących wiązanie; n_b liczba utworzonych wiązań przez atom
  W kwasie azotowym(V) dla atomu azotu: 5-0-1/2^.4=+1; 5-0-4=+1; dla atomu tlenu: 6-6-1= -1

• Wiązania wodorowe powstaje pomiędzy atomem wodoru (kowalencyjnie związanym z atomem fluoru, tlenu lub azotu) a innym, małym, silnie elektroujemnym atomem (fluor lub tlen). Obecność wiązań wodorowych powoduje podwyższenie temperatury wrzenia (woda - siarkowodór, alkohol etylowy - eter dimetylowy). Wiązania wodorowe powodują, że zmierzona masa cząsteczkowa jest wielokrotnością masy cząsteczkowej obliczonej ze wzoru sumarycznego. Pozorny wzrost masy cząsteczkowej powoduje właśnie podwyższenie temperatury wrzenia.

Elektroujemność niektórych grup:

-CH3	2,30	-CJ3	2,50
-CH2Cl	2,47	-CBr3	2,57
-CHCl2	2,63	-CF3	3,29
-CCl3	2,79

Elektroujemność węgla w zależności od hybrydyzacji:

C_sp3 < C_sp2 < C_sp

Efekt indukcyjny różnych grup odniesiony do wodoru:

+I	-I
-O^-	-NR3^+	-COOH	-OR
-COO^-	-SR2^+	-F	-COR
-CR3	-NH3^+	-Cl	-SH
-CHR2	-NO2	-Br	-SR
-CH2R	-SO2R	-I	-OH
-CH3	-CN	-OAr	-C≡CR
	-SO2Ar	-COOR	Ar

Efekt mezomeryczny najczęściej spotykanych grup:

+M		-M
-O^-	-NH-COR	-NO2	-CO-H
-S^-	-O-COR	-CN	-CO-R
-NR2	-SR	-SO3H	-NO
-NHR	-SH	-SO2-OR	-Ar
-NH2	-F > -Cl > -Br > -I	-COOH
-OR	-CH3 (hiperkonjugacja)	-COOR
-OH		-CONH2

Reguły stosowane przy rysowaniu struktur granicznych:

• Struktury graniczne mogą różnić się tylko rozmieszczeniem elektronów, lecz nie położeniem jąder atomowych. Jeżeli położenia jąder nie są takie same, to mamy do czynienia z izomerią albo tautomeria, a nie mezomerią.

• W mezomerii uczestniczą tylko takie struktury, które mają taką samą ilość par elektronów. Jeżeli rozpatruje się mezomerię rodników, to ilość niesparowanych elektronów musi być taka sama we wszystkich strukturach granicznych.

• Struktury graniczne powinny mieć taką samą, albo porównywalną energię. Te struktury, których wzory pozwalają przypuszczać, że odpowiadają im o wiele większe zawartości energii niż dla pozostałych struktur, nie biorą udziału w mezomerii lub ich udział w rzeczywistej budowie cząsteczki jest znikomy.

• Mezomeria występuje tylko w tych cząsteczkach, lub w częściach cząsteczek, które mają budowę płaską. W mezomerii biorą udział tylko elektrony należące do tych atomów, które leżą w jednej płaszczyźnie. Znaczne wychylenie atomów z płaszczyzny utrudnia nakładanie się orbitali p.

Gdy dwa atomy różniące się elektroujemnością połączone są wiązaniem , atom o większej elektroujemności może ściągnąć do siebie ruchliwe elektrony :

Wolna para elektronowa atomu związanego wiązaniem σ z innym atomem o hybrydyzacji sp lub sp² jest zdelokalizowana:

Wiązania  rozdzielone jednym wiązaniem σ są ze sobą sprzężone i ulegają delokalizacji:

W chemii organicznej zdecydowana większość reakcji przebiega z udziałem atomu węgla (na atomie węgla). Pojęcie kwasów i zasad wg Bröensteda, Lewisa czy Pearsona nie było zbyt dogodne, ponieważ w żaden sposób moc zasad (kwasów) nie przekładała się na szybkość reakcji. Wprowadzono więc podział substancji reagujących na nukleofile i elektrofile.

Nukleofilem - nazywa się jony ujemne, cząsteczki obojętne, które dysponują wolnymi parami elektronów i podczas reakcji ze związkami organicznymi atakują te atomy węgla, przy których występuje zmniejszona gęstość elektronów. Odczynniki nukleofilowe są zasadami zarówno według definicji Bröensteda, jak i Lewisa.

Elektrofilem - nazywa się jony dodatnie i obojętne cząsteczki, które są zdolne do przyłączenia pary elektronów i podczas reakcji ze związkami organicznymi atakują te atomy węgla, przy których występuje zwiększona gęstość elektronów. Odczynniki elektrofilowe są kwasami Lewisa.

Miarą nukleofilowości odczynnika są stałe szybkości ich reakcji z cząsteczką substratu. O nukleofilowości odczynnika decydują dwa czynniki: zasadowość i polaryzowalność.

• Nukleofilowość wzrasta wraz z zasadowością np.: R-O^- >OH^- >C₆H₅-O^- >CH₃COO^- >H₂O

Reguła ta spełniona jest również w wielu jonach, w których ładunek ujemny znajduje się na atomie tego samego okresu: R₃C^- >R₂N^- >RO^- >F^-

• W śród chlorowców charakter nukleofilowy wzrasta od jonu fluorkowego do jonu jodkowego, a więc odwrotnie do zasadowości. Nukleofilowość zależy tu bardziej od polaryzowalności: I^- >Br^- >Cl^- >F^-

Energia dysocjacji niektórych wiązań (rozpad homolityczny):

Wiązanie	Energia dysocjacji KJ/mol	Wiązanie	Energia dysocjacji KJ/mol	Wiązanie	Energia dysocjacji KJ/mol
CH3-H	436	CH3-F	453	F-F	126
CH3-CH2-H	411	CH3-Cl	352	Cl-Cl	243
(CH3)2CH-H	394	CH3-Br	293	Br-Br	193
(CH3)3C-H	381	CH3-I	235	I-I	151
CH2=CH-H	453	CH3-CH2-Cl	348	H-F	570
CH2=CH2-CH2-H	323	(CH3)2CH-Cl	306 ?	H-Cl	432
C6H5-CH2-H	327	(CH3)3C-Cl	314	H-Br	369
		CH2=CH-Cl	436	H-I	298

Mechanizm i entalpia reakcji chlorowania alkanów	Mechanizm i entalpia reakcji jodowania alkanów

Obliczanie składu mieszaniny poreakcyjnej w reakcji halogenowania alkanów:

IZOMERIA OPTYCZNA

Konstytucja związku o danym wzorze cząsteczkowym określa sposób i kolejność powiązania atomów. Konfiguracja cząsteczki o określonej konstytucji jest to rozmieszczenie w przestrzeni jej atomów, bez uwzględnienia różnych położeń atomów wynikających z rotacji wewnętrznej wokół jednego lub kilku wiązań pojedynczych. Stereoizomerami są takie izomery, które mają identyczną konstytucję, a różnią się jedynie przestrzennym rozmieszczeniem atomów. Chiralność jest to właściwość przedmiotu polegająca na tym, że jest on nieidentyczny ze swym odbiciem lustrzanym. Dotyczy tylko indywidualnych cząsteczek, a ściślej ich modeli. Jeżeli cząsteczka związku nie posiada takich elementów symetrii jak: płaszczyzna symetrii (m), środek symetrii (i) (może posiadać oś dwukrotną), to jest chiralna. Enancjomery są to cząsteczki stanowiące nawzajem odbicie lustrzane. Asymetria oznacza brak elementów symetrii. Każda cząsteczka asymetryczna jest chiralna. Diastereoizomery - stereoizomery nie będące enancjomerami. Konformacja cząsteczki o określonej strukturze jest to różne rozmieszczenie jej atomów w przestrzeni, wynikające z rotacji wewnętrznej wokół wiązań pojedynczych.

Reguły pierwszeństwa: 1 Atomy o wyższych liczbach atomowych mają pierwszeństwo przed atomami których liczby atomowe są niższe. W przypadku izotopów o pierwszeństwie decyduje liczba masowa. 2 Jeżeli zastosowanie reguły 1 dla atomów bezpośrednio związanych z centrum asymetrii nie pozwala jednoznacznie uporządkować podstawników wg pierwszeństwa, to rozpatruje się następne z kolei atomy, nie połączone bezpośrednio z centrum asymetrii. 3 Sposób postępowania wobec grup zawierających wiązania podwójne i potrójne polega na zamianie wiązania wielokrotnego na dwa lub trzy wiązania pojedyncze. Np. grupę >C=O traktuje się jako , gdzie atomy w nawiasach są powtórzeniem atomów związanych podwójnie. Konfiguracja absolutna (konfiguracja RS):

---