 | Pobierz cały dokument 7.glikozydy.nasercowe.materialy.farmacja.doc Rozmiar 551 KB |
Glikozydy nasercowe
Ogólna charakterystyka glikozydów nasercowych
WYSTĘPOWANIE
w niewielu roślinach należących do 18 rodzin systematycznych: Ranunculaceae (Adonis), Brassicaceae (Helleborus), Apocynaceae (Nerium), Scrophulariaceae (Digitalis), Liliaceae (Convallaria)
BUDOWA
Połączenia części aglikonowej o charakterze steroidowym z różnymi cukrami (glikozyd może zawierać 1-5 cząsteczek cukru).
glikozydy dzielimy na:
pierwotne - nietrwałe, rozpadają się podczas suszenia, w czym pomagają enzymy zawarte w roślinie
wtórne - powstałe w wyniku degradacji łańcucha cukrowego glikozydu wtórnego, np. lanatozyd C - glukoza acetylodigoksyna;
aglikon nadaje specyficzny kierunek działania, natomiast obecność cukru warunkuje aktywność, siłę działania i zdolność wiązania się z białkami osocza. Sam aglikon działa słabo.
AGLIKONY
struktura steroidowa (oparta na siedemnastowelowym szkielecie cyklopentanoperhydrofenantrenu) z pierścieniem laktonowym przy C17 , zwykle w położeniu beta, zawierająca co najmniej 2 grupy hydroksylowe
Na podstawie budowy aglikonu glikozydy nasercowe dzielimy na 2 grupy:
Glikozydy kardenolidowe - mają pięcioczłonowy pierścień laktonowy
Nienasycony pierścień laktonowy w pozycji C17 beta ma decydujące znaczenia dla działania nasercowego - jego uwodornienie lub otwarcie powoduje zanik aktywności
Aglikon ma przy C3 zawsze grupę OH w położeniu beta (glikozydy mające tę grupę w położeniu alfa są nieaktywne), do której przyłączone są cząsteczki cukru
Grupa OH występuje też w pozycji C14 beta, niekiedy też przy C6 i C12
W kardenolidach przy C19 zamiast grupy metylowej może być grupa metoksylowa lub aldehydowa.
Zdarzają się kardenolidy z grupą ketonową w pozycji 11 lub 12
Glikozydy bufadienolidowe - mają sześcioczłonowy pierścień laktonowy
Grupy OH mogą pojawić się także w położeniach 5, 6, 8, 16, zawsze w położeniu beta, może też pojawić się grupa ketonowa w pozycji 16 lub aldehydowe w pozycji 19
Jednym z warunków działania nasercowego jest odpowiednia konfiguracja pierścieni:
A/B cis B/C cis C/D trans Wyjątkiem są glikozydy Scilla, mające układ trans pierścieni A/B.
wszystkie aglikony mają grupy OH w położeniu 3 i 14. Lakton znajduje się zawsze w położeniu beta, podobnei jak grupa OH przy C14.
Różniece między poszczególnymi aglikonami polegają na występowaniu w szkielecie steroidowym różnych rodzajów i różnej liczby grup funkcyjnych oraz podwójnych wiązań i zmiennej konfiguracji podstawników przy asymetrycznych atomach węgla.
 | Pobierz cały dokument 7.glikozydy.nasercowe.materialy.farmacja.doc rozmiar 551 KB |