7 glikozydy nasercowe, materiały farmacja, Materiały 3 rok, Od Ani, Farmakognozja, seminarium - glikozydy nasercowe
Fragment dokumentu:
Ogólna charakterystyka glikozydów nasercowych
w niewielu roślinach należących do 18 rodzin systematycznych: Ranunculaceae (Adonis), Brassicaceae (Helleborus), Apocynaceae (Nerium), Scrophulariaceae (Digitalis), Liliaceae (Convallaria)
Połączenia części aglikonowej o charakterze steroidowym z różnymi cukrami (glikozyd może zawierać 1-5 cząsteczek cukru).
pierwotne - nietrwałe, rozpadają się podczas suszenia, w czym pomagają enzymy zawarte w roślinie
wtórne - powstałe w wyniku degradacji łańcucha cukrowego glikozydu wtórnego, np. lanatozyd C - glukoza acetylodigoksyna;
aglikon nadaje specyficzny kierunek działania, natomiast obecność cukru warunkuje aktywność, siłę działania i zdolność wiązania się z białkami osocza. Sam aglikon działa słabo.
struktura steroidowa (oparta na siedemnastowelowym szkielecie cyklopentanoperhydrofenantrenu) z pierścieniem laktonowym przy C17 , zwykle w położeniu beta, zawierająca co najmniej 2 grupy hydroksylowe
Na podstawie budowy aglikonu glikozydy nasercowe dzielimy na 2 grupy:
Glikozydy kardenolidowe - mają pięcioczłonowy pierścień laktonowy
Nienasycony pierścień laktonowy w pozycji C17 beta ma decydujące znaczenia dla działania nasercowego - jego uwodornienie lub otwarcie powoduje zanik aktywności
Aglikon ma przy C3 zawsze grupę OH w położeniu beta (glikozydy mające tę grupę w położeniu alfa są nieaktywne), do której przyłączone są cząsteczki cukru
Grupa OH występuje też w pozycji C14 beta, niekiedy też przy C6 i C12
W kardenolidach przy C19 zamiast grupy metylowej może być grupa metoksylowa lub aldehydowa.
Zdarzają się kardenolidy z grupą ketonową w pozycji 11 lub 12
Glikozydy bufadienolidowe - mają sześcioczłonowy pierścień laktonowy
Grupy OH mogą pojawić się także w położeniach 5, 6, 8, 16, zawsze w położeniu beta, może też pojawić się grupa ketonowa w pozycji 16 lub aldehydowe w pozycji 19
Jednym z warunków działania nasercowego jest odpowiednia konfiguracja pierścieni:
A/B cis B/C cis C/D trans Wyjątkiem są glikozydy Scilla, mające układ trans pierścieni A/B.
wszystkie aglikony mają grupy OH w położeniu 3 i 14. Lakton znajduje się zawsze w położeniu beta, podobnei jak grupa OH przy C14.
Różniece między poszczególnymi aglikonami polegają na występowaniu w szkielecie steroidowym różnych rodzajów i różnej liczby grup funkcyjnych oraz podwójnych wiązań i zmiennej konfiguracji podstawników przy asymetrycznych atomach węgla.
Wyszukiwarka
Podobne podstrony:
WYKAZ ZAGADNIEŃ DO III KOLOKWIUM, materiały farmacja, Materiały 3 rok, Od Ani, Farmakognozja, kolokw
Seminarium IIIr S1 2010, materiały farmacja, Materiały 3 rok, Od Ani, Farmakognozja, Farmakognozja
Zakres materiału do 1 kolokwium z farmakognozji, materiały farmacja, Materiały 3 rok, Od Ani, Farmak
SEMINARIUM 1 Z FARMAKOGNOZJI, materiały farmacja, Materiały 3 rok, Od Ani, Farmakognozja, Farmakogno
WYKAZ ZAGADNIEŃ DO IV KOLOKWIUM, materiały farmacja, Materiały 3 rok, Od Ani, Farmakognozja, kolokwi
Zestaw 88 Kasia Goszczyńska, materiały farmacja, Materiały 3 rok, Od Ani, biochemia, biochemia, opra
Zestaw 54 Hanka Cywińska, materiały farmacja, Materiały 3 rok, Od Ani, biochemia, biochemia, opracow
ZESTAW 5 Ania Piecuch, materiały farmacja, Materiały 3 rok, Od Ani, biochemia, biochemia, opracowani
Zestaw 51 Hanka Cywińska, materiały farmacja, Materiały 3 rok, Od Ani, biochemia, biochemia, opracow
zestaw 97 Przemek Pepliński, materiały farmacja, Materiały 3 rok, Od Ani, biochemia, biochemia, opra
zestaw 1 Ania Piecuch, materiały farmacja, Materiały 3 rok, Od Ani, biochemia, biochemia, opracowani
zestaw 96 Przemek Pepliński, materiały farmacja, Materiały 3 rok, Od Ani, biochemia, biochemia, opra
Regulacja glikogenozlizy w mieśniach, materiały farmacja, Materiały 3 rok, Od Ani, biochemia, bioche
Zestaw 94 Przemek Pepliński, materiały farmacja, Materiały 3 rok, Od Ani, biochemia, biochemia, opra
semin III kol terminy 2009 10, materiały farmacja, Materiały 3 rok, Od Ani, Chemia leków, chemia lek
Zestaw 90 Kasia Goszczyńska, materiały farmacja, Materiały 3 rok, Od Ani, biochemia, biochemia, opra
Ćw-piśmiennictwo, materiały farmacja, Materiały 3 rok, Od Ani, mikrobiologia, mikrobiologia
Zestaw 91 Kasia Goszczyńska, materiały farmacja, Materiały 3 rok, Od Ani, biochemia, biochemia, opra
więcej podobnych podstron