NH₄NCO → H₂N - CO - NH₂

cyjanian amonu ogrzewanie mocznik

H₂N

\

H₄N - O - C ≡ N C = O

/

H₂N

CH₄N₂O CH₄N₂O

Cechy związków nieorganicznych:

• występują w minerałach skorupy ziemskiej

• stanowią połączenia wszystkich dowolnych pierwiastków

• większość wytrzymuje prażenie w wysokich temperaturach

• większość jest elektrolitami

Cechy związków organicznych:

• występują w roślinach, w organizmach zwierząt i ludzi oraz w ciałach pochodzenia roślinnego lub zwierzęcego

• podstawowym pierwiastkiem jest zawsze węgiel

• rozkładają się podczas prażenia

• bardzo nieliczne są elektrolitami

Węgiel ma więc obojętny charakter chemiczny i tworzy bardzo trwałe związki zarówno z elektrododatnim wodorem i z elektroujemnym tlenem. Ten obojętny charakter węgla jest przyczyną łączenia się atomów węgla ze sobą w łańcuchy proste lub rozgałęzione stanowiące podstawę budowy związków łańcuchowych, czyli acyklicznych.

\ / | |

C - C - C -

\ / \ / | |

C - C - C - C -

/ \ | |

związki pierścieniowe, czyli cykliczne

Niektóre związki organiczne mają budowę mieszaną, ich cząsteczki zawierają pierścienie oraz łańcuchy:

\ /

C

\ / \ | | |

- C C - C - C - C -

| | | | |

- C - C

| / \

Jeżeli w skład pierścieni wchodzą wyłącznie atomy węgla, związki nazywamy izocyklicznymi lub karbocyklicznymi.

Znane są również bardzo liczne związki, których podstawę budowy stanowią pierścienie złożone nie tylko z atomów węgla, ale także różnych od węgla pierwiastków, najczęściej są to tlen, azot, siarka, ogólnie zwane heteroatomami. Takie związki nazywamy związkami heterocyklicznymi.

Systematyka związków

Rodniki i grupy czynne:

Podstawowym elementem budowy cząsteczkowej związków organicznych jest węgiel czterowartościowy. Cztery wartościowości węgla mogą być wysycone czterema atomami wodoru. Powstają wówczas cząsteczki metanu CH₄:

H

|

H - C - H

|

H

Dwa atomy węgla mogą połączyć się ze sobą jedną, dwiema lub trzema wartościowościami:

| | \ /

- C - C - C = C - C ≡ C -

| | / \

Do pozostałych wartościowości dołączają się atomy wodoru lub dalsze atomy węgla.

W ten sposób powstają łańcuchy, które mogą być otwarte lub zamknięte, proste(normalne) lub rozgałęzione.

Rodniki alkilowe(alkile) - łańcuchy węglowodorowe o jednej wolnej wartościowości węgla.

metyl CH₃ - etyl C₂H₅ - propyl C₃H₇ - butyl C₄H₉ -

Rodniki aromatyczne - są to pierścienie aromatyczne(złożone z węgla i wodoru) z wolną wartościowością węgla.

fenyl C₆H₅ - naftyl C₁₀H₇ -

CH - CH CH - CH

// \\ // \\

HC C - CH C -

\ / \ /

CH ≡ CH C - C

/ \

CH CH

\\ //

CH - CH

Wolne wartościowości rodników są wysycone w związki albo wodoru albo tzw. grupę czynną, charakterystyczną dla określonego związku.

Grupą czynną w związku organicznym jest ta część cząsteczki, która ulega reakcjom chemicznym. Np. reakcje alkoholi i kwasów są reakcjami grup -OH oraz -COOH.

C₂H₅ - - OH

rodnik grupa alkoholowa

(etyl) (hydroksylowa)

C₂H₅ - - COOH

rodnik grupa kwasowa

(karboksylowa)

Rodniki alkilowe oznaczamy ogólnym symbolem R, np.

R - OH oznacza dowolny alkohol

R - COOH oznacza dowolny kwas organiczny

Podstawowa klasyfikacja związków organicznych

Podział według typów budowy:

1.Związki alifatyczne.

W cząsteczkach związków alifatycznych atomy węgla połączone są w łańcuchy otwarte, np.

CH₃ - CH₂ - CH₂ - CH₃

CH₃ - CH₂ - CH - CH₃

|

CH₃

2.Związki alicykliczne.

Atomy węgla tworzą pierścienie o różnej liczbie atomów: 3, 4, 5 itd., np.

H₂C - CH₂ CH₂ - CH₂

\ / | |

CH₂ CH₂ - CH₂

cyklopropen (?) cyklobutan

CH = CH

| |

CH₂ CH₂

\ /

CH₂

cyklopenten

CH

// \

CH CH₂

| |

CH₂ CH₂

\ /

CH₂

cykloheksen

3.Związki aromatyczne

Podstawowym elementem budowy związków jest pierścień 6-atomowy o trzech wiązaniach podwójnych. Pierścień ten odznacza się szczególną trwałością.

4.Związki heterocykliczne

Występują pierścienie, w których oprócz atomów węgla znajdują się również atomy innych pierwiastków, np. tlen, azot.

Podział związków organicznych według stopnia nasycenia i wartościowości.

a)związki nasycone - wszystkie wartościowości wszystkich atomów węgla są wysycone wartościowościami innych atomów. Wiązania między poszczególnymi atomami węgla są pojedyncze. W związkach nasyconych atomy pierwiastków związanych z węglem można podstawiać(wymieniać).

b)związki nienasycone - zachowują się tak jak gdyby niektóre wartościowości węgla nie były wysycone. Do związków tych można przyłączać pierwiastki, takie jak wodór, czy chlorowce. Przyłączanie następuje zawsze do węgli, między którymi istnieje wiązanie podwójne lub potrójne.

Związki aromatyczne przede wszystkim ulegają reakcjom podstawiania, jednak w specjalnych warunkach mogą również przyłączać; na tej podstawie związki aromatyczne można uznać za szczególnie trwałą odmianę związków nienasyconych. Ze względu na ich szczególne własności wyodrębnia się je jako odrębny typ związków. Np. chlorowanie benzenu:

H H

| |

C C

// \ // \

H - C C - H H - C C - Cl

| || + Cl₂ → | | + HCl

H - C C - H H - C C - H

\\ / \\ /

C C

| |

H H

Podstawianie

Podział związków organicznych wg czynnych grup charakterystycznych.

Własności związków organicznych związane są z charakterystycznymi podstawnikami. Zależnie od obecności podstawników, związki organiczne łączą się w określone rodziny chemiczne.

a)węglowodory są to związki składające się tylko z C i H. Mogą być nasycone, nienasycone i aromatyczne. Grupami czynnymi są wyłącznie wiązania wielokrotne(?). Np.

C₂H₆ etan, C₂H₄ etylen, C₆H₆ benzen

b)chlorowcopochodne węglowodorów, czyli chlorowcoalkile, są to związki, które w cząsteczce mają chlorowce(zamiast 1 lub kilku atomów H). Grupą czynną jest chlorowiec. Np.

C₂H₅Cl chloroetan, CHCl₃ chloroform

c)alkohole - grupa charakterystyczna alkoholi to grupa OH połączona z węglem. Zależnie od miejsca przyłączenia pierwiastka mogą być I -, II -, lub III - rzędowe.

d)aldehydy - grupą charakterystyczną jest grupa - CHO

O

//

- C

\

H

e)ketony - grupą charakterystyczną jest grupa ketonowa(karbonylowa)

\

C = O

/

f)kwasy organiczne - grupą charakterystyczną jest grupa karboksylowa. Wodór grupy - COOH dysocjuje w słabym stopniu jako kation.

O

//

- C

\

H

g)estry - pochodne kwasów i alkoholi. Wodór i grupa OH odczepiają się i powstaje związek analogiczny do soli: zamiast metalu w kwasie jest rodnik organiczny. Grupą charakterystyczną jest - COOR, gdzie R oznacza rodnik alkilowy. Estry nie dysocjują.

h)etery - grupą charakterystyczną jest tlen pomiędzy dwoma rodnikami alkilowymi. Np.

CH₃ - O - CH₃ eter dimetylowy

C₂H₅ - O - CH₃ eter metyloetylowy

C₂H₅ - O - C₂H₅ eter dietylowy

i)aminy - są to związki zawierające azot. Grupy charakterystyczne zależą od rzędowości aminów:

aminy I - rzędowe - NH₂

\

aminy II - rzędowe NH

/

\

aminy III - rzędowe NH

//

Np.

CH₃NH₂ metyloamina, (CH₃)₂NH dimetyloamina

j)cyjanki, czyli nitryle - związki zawierające azot potrójnie związany z węglem. Grupa charakterystyczna to grupa nitrylowa - C ≡ N

k)związki nitrowe(nitrozwiązki) - grupą charakterystyczną nitrozwiązków jest - NO₂. Nitrozwiązki są bardzo pospolitymi pochodnymi związków aromatycznych. Np. nitrobenzen

CH

/ \

CH \

| \

CH C - NO₂

\\ |

CH - CH

Hydroksykwasy, czyli alkoholokwasy zawierają równocześnie grupy kwasowe i alkoholowe.

Aminokwasy oprócz grupy kwasowej zawierają grupę aminową. Np.

CH₃CHNH₂COOH kwas α-aminopropionowy

SZEREG HOMOLOGICZNY - jest to zbiór związków tego samego typu, uporządkowanych wg wzrastającej liczby atomów węgla w cząsteczce. Każdy następny człon szeregu różni się od poprzedniego o grupę - CH₂ -. Własności fizyczne zmieniają się w miarę wzrostu ciężaru cząsteczkowego.

O₂

Substancja organiczna (C,N,H) ----------> CO₂ + H₂O + NO

CuO, PbCrO₄, CeO₂

PbCrO₄ - chromian potasu

W celu ustalenia wzoru chemicznego analizowanego związku, zawartość procentową składników dzieli się przez ich masy atomowe określając w ten sposób stosunek liczby atomów poszczególnych pierwiastków.

Zadanie:

W wyniku analizy elementarnej bezbarwnej krystalicznej substancji ustalono następujący skład procentowy próbki: 20,23 % C, 6,71 % H, 46,63 % N, 27,23 % O

20,33 / 12,01 = 1,68 C

6,71 / 1 = 6,66 H

46,63 / 14,01 = 3,33 N

27,23 / 16 = 1,70 O

C : H : N : O

1,68 : 6,66 : 3,33 : 1,70 / : 1,68

1 : 4 : 2 : 1

Obliczony stosunek atomu odpowiada składowi:

C₁H₄N₂O₁ - wzór elementarny(empiryczny)

Dla ustalenia rzeczywistego wzoru sumarycznego konieczna jest znajomość masy cząsteczki, pozwala na ustalenie wartości liczby x.

(C₁H₄N₂O₁)_x

M_{cząst x} = 60u

x = 60u / 12u + 4u + 28u +16u = 60u / 60u = 1

Wzór elementarny jest równy wzorowi sumarycznemu.

CH₄N₂O - mocznik

H₂N

\

C = O

/

H₂N

Wzór sumaryczny substancji podaje nam rodzaj i liczbę atomów obecnych w cząsteczce, nie wystarcza natomiast do napisania wzoru strukturalnego.

C₂H₆O

H H

| |

H - C - C - OH

| |

H H

alkohol etylowy (temp. wrzenia 78,5º C)

H H

| |

H - C - C - OH

| |

H H

eter dimetylowy (temp. wrzenia -23,6º C)

Cztery podstawowe reakcje:

Normalną konsekwencja złożonej i różnorodnej budowy związków organicznych jest uderzająca wielka rozmaitość ich przemian chemicznych.

Mimo ich wielkiej różnorodności przemiany chemiczne związków organicznych sprowadzają się do zaledwie czterech elementarnych reakcji. Są to:

1)Reakcje addycji(przyłączania):

W reakcji przyłączania z dwóch cząsteczek powstaje jedna. W najczęściej spotykanych przypadkach substratami są związki nienasycone:

CH₂ = CH₂ + X - Y -> XCH₂ - CH₂Y

Nie jest możliwe przedstawienie addycji za pomocą jednego ogólnego schematu uwzględniającego wszystkie spotykane przypadki; dla porównania budowy substratu i produktu pozwala zawsze na łatwe rozpoznawanie tej reakcji.

2)Reakcje substytucji(podstawienia):

Są to reakcje wymiany podstawników, przebudowanie wg następującego schematu:

R - X + Y -> R - Y + X

Symbolem R oznacza się grupy charakterystyczne. Nazwa podstawnik odnosi się do dowolnego atomu lub grupy atomów połączonych z atomów węgla lub innych pierwiastków.

CH₃ - Br + CN^- -> CH₃ - CN + Br^-

bromek metylu cyjanek metylu

3)Reakcje eliminacji:

W najczęściej spotykanych reakcjach eliminacji następuje odłączenie dwóch podstawników i powstanie produktów z wiązaniami podwójnymi.

X - CH₂ - CH₂ - Y -> CH₂ = CH₂ + X - Y

CH₃ - CH₂ - Br +OH^- -> CH₂ = CH₂ + H₂O + Br^-

Eliminacja jest reakcją odwrotną do addycji.

4)Reakcje przegrupowania:

Produktami przegrupowań są izomery substratów. Bardzo prostym przykładem przegrupowań jest izomeracja 1-chloropropanu do 2-chloroporpanu, katalizowana przez chlorek glinu:

AgCl₃

CH₃CH₂CH₂Cl -----> CH₃CHCH₃

|

Cl

Przegrupowania są zazwyczaj reakcjami złożonymi prowadzącymi do rozległych zmian strukturalnych.

HOMOLITYCZNY I HETEROLITYCZNY ROZPAD WIĄZAŃ:

W rozpadzie wiązań homolitycznym para elektronów tworzących wiązanie zostaje rozdzielona i powstają fragmenty zawierające po jednym niesparowanym elektronie:

X : Y -> Xº + Yº

W rozpadzie heterolitycznym para elektronów pozostaje w całości przy jednym z fragmentów:

X : Y -> Xº + Y^-

Sposób rozpadu wiązań leży u podstaw podziału reakcji związków organicznych na reakcje jonowe i rodnikowe.

Wolne rodniki - fragmenty cząsteczek powstających w wyniku homolitycznego rozpadu wiązań. Są to zazwyczaj nietrwałe struktury o czasie życia rzędu tysięcznych części sekundy. Cechą wyróżniającą rodniki jest obecność niesparowanych elektronów.

Wolne rodniki są produktami pośrednimi reakcji homolitycznych. Np.

CH₃ - CH₃ -> 2CH₃ rodnik metylowy

Karbokationy - jony z ładunkiem dodatnim przy atomie węgla.

Jony takie powstają w wyniku heterolitycznego rozpadu wiązań, gdy grupa odchodząca oddala się razem z parą elektronów.

Grupami odchodzącymi nazywamy te podstawniki w cząstkach substratów, które w wyniku reakcji oddalają się od atomu węgla.

(CH₃)₃C - X -> (CH₃)₃C⁺ + X^- grupa odchodząca

karbokation t-butylowy

CH₂ = CH₂ + X⁺ -> X - CH₂ - CH₂⁺

Karboaniony - jony z ładunkiem ujemnym przy atomie węgla.

Heteroliza wiązań z pozostawieniem pary atomów przy atomie węgla prowadzi do powstania karboanionów.

CHCl₃ + OH^- -> CCl₃^- + H₂O

karboanion trichlorometylowy

Karboaniony tworzą się wtedy, gdy związki reagują z dostatecznie silnymi zasadami.

Hybrydyzacja sp³

Gdy jeden elektron orbitalu s pod działaniem energii uwalniającej się w trakcie reakcji wiązania się atomu węgla z innym atomem przemieszcza się do nieobsadzonego orbitalu p, w skutek czego powstaje układ złożony z jednego orbitalu s i trzech orbitali p:

s p p p

Orbitale te mieszają się ze sobą, czyli ulegają hybrydyzacji, tworzą się cztery nowe identyczne orbitale hybrydyzowane.

Taka hybrydyzacja zmienia kształt orbitali. W hybrydyzowanych orbitalach pośredni jest zarówno kształt jak i kierunek w przestrzeni w stosunku do orbitali składowych.

↑↓↑↑ → ↑↑↑↑

s²p² sp³

niehybrydyzowany atom węgla -> atom węgla w stanie hybrydyzacji sp³

W tej konfiguracji cztery orbitale (s,p_x,p_y,p_z) są teraz obsadzone pojedynczymi elektronami, co wyjaśnia możliwość tworzenia się czterech nasyconych wiązań

Orbitale molekularne(cząsteczkowe) podobnie jak w obrębie jednego i tego samego atomu, mogą ulegać hybrydyzacji także orbitale dwóch lub więcej atomów tych samych lub różnych pierwiastków, co prowadzi do powstania wiązania chemicznego między atomami.

Wiązanie σ i wiązanie π.

Każdy atom węgla niezależnie od typu hybrydyzacji zdolny jest do utworzenia czterech wiązań, jednak charakter wiązania ulega zmianie w zależności od tego czy w jego tworzeniu bierze udział hybrydyzowany czy niehybrydyzowany atom. Na tej podstawie rozróżniamy dwa typy wiązań pomiędzy atomami węgla: wiązanie σ, w którego tworzeniu bierze udział hybrydyzowany orbital atom węgla i wiązanie π, które powstaje przy udziale niehybrydyzowanych orbitali atomowych.

Wiązanie między atomami jest tym silniejsze im bardziej nakładają się nawzajem biorące w nim udział orbitale atomu.

W przypadku, gdy warunek nie jest spełniony, powstaje wiązanie π. Wiązanie π tworzy się we wszystkich przypadkach, gdy nie ma warunków do powstania trwalszego od niego wiązania σ.

Omów hybrydyzację metanu.

Cząsteczka metanu powstaje w wyniku hybrydyzacji czterech orbitali 1s należących do czterech atomów wodoru i czterech hybrydyzowanych orbitali atomu węgla typu sp³. Cząsteczka metanu zawiera zatem cztery wiązania σ.

ETAN: sześć orbitali 1s atomów wodoru i sześć orbitali typu sp³ tworzą jedno wiązanie C - C typu β. Razem cząsteczka etanu zawiera siedem wiązań σ, tj. sześć wiązań C - H i jedno wiązanie C - C.

Tworzenie orbitali cząsteczkowych przez dwa atomy węgla w stanie hybrydyzacji sp³.

Trzy orbitale biorące udział w hybrydyzacji sp² są zdolne do utworzenia trzech orbitali cząsteczkowych σ.

Każdy z dwóch atomów węgla w stanie hybrydyzacji sp³ tworzy jeden orbital cząsteczkowy σ C - C, po dwa orbitale cząsteczkowe σ C - H.

Pozostałe niehybrydyzowane orbitale p, prostopadłe do płaszczyzny orbitali o hybrydyzacji sp², zdolne są do utworzenia orbitali cząsteczkowych σ, ponieważ są do siebie równoległe.

Niezhybrydyzowane orbitale p rozciągają się w przestrzeni leżącej powyżej i poniżej płaszczyzny wiązania σ.

Powstawanie wiązań walencyjnych σ i π w cząsteczce C₂H₄.

Sp²

W zawierającej dwa atomy węgla cząsteczce etanu 4 orbitale atomowe 1s wodoru nakładają się na 4 hybrydy sp², łączą się ze sobą wzdłuż wspólnej osi dając wiązanie C - C typu σ.

Pozostają 2 orbitale p, których osie są do siebie równoległe i tworzą wiązanie typu π.

Sp

Atom węgla w stanie hybrydyzacji sp jest zdolny do utworzenia dwóch orbitali cząsteczkowych σ i dwóch orbitali cząsteczkowych π, ponieważ posiada dwa niehybrydyzowane orbitale p. W cząsteczce o wzorze C₂H₂ występują więc dwa wiązania σ C - C i dwa wiązania π.

H - C ≡ C - H C₂H₂

W zawierającym dwa atomy węgla acetylenie dwa wiązania C - H typu σ powstają wskutek nakładania się orbitali 1s dwóch atomów wodoru i dwóch orbitali atomów węgla typu sp.

Wiązania pomiędzy atomami węgla, na które składają się elektrony w orbitalu cząsteczkowym σ i dwóch orbitali cząsteczkowych π nazywamy wiązaniem potrójnym.

WĘGLOWODORY:

związki, w skład których wchodzą wyłącznie atomy węgla i wodoru.

Dzielimy je na:

1. węglowodory alifatyczne(alkany, alkeny, alkiny i cykloalkany)

2. węglowodory aromatyczne

Węglowodory nasycone - alkany

1. węglowodory o budowie łańcuchowej - alkany C_nH_2n+2(o łańcuchach prostych n-alkany; o łańcuchach rozgałęzionych)

2. węglowodory o budowie pierścieniowej - cykloalkany C_nH_2n(bez bocznych łańcuchów; z bocznymi łańcuchami).

Alkany zawierają tylko wiązania pojedyncze.

SZEREG HOLOGICZNY

CH₄ - metan C₂H₆ - etan C₃H₈ - propan

C₄H₁₀ - butan C₅H₁₂ - pentan C₆H₁₄ - heksan

C₇H₁₆ - heptan C₈H₁₈ - oktan C₉H₂₀ - nonan

C₁₀H₂₂ - dekan C₁₁H₂₄ - undekan C₁₂H₂₆ - dodekan

C₁₃H₂₈ - tridekan C₁₄H₃₀ - tetradekan C₁₅H₃₂ - pentadekan

C₁₆H₃₄ - heksadekan C₁₇H₃₆ - heptadekan C₁₈H₃₈ - oktadekan

C₁₉H₄₀ - nonadekan C₂₀H₄₂ - ejkozan

Szereg homologiczny - grupa związków o podobnej budowie.

Metan - strukturę metanu można utworzyć poprzez ułożenie czterech orbitali sp³ węgla z orbitalami 1s czterech atomów wodoru. Utworzona cząsteczka ma kształt czworościanu foremnego.

Właściwości fizyczne i chemiczne metanu:

- główny składnik gazu ziemnego

- występuje z ropą i w złożach węgla kamiennego

- bezbarwny

- bezwonny

- palny

- dwa razy lżejszy od powietrza

CH₃COONa + NaOH → CH₄↑ + Na₂CO₃

CH₄ + 2O₂ → CO₂ + H₂O

CH₄ + 3/2O₂ → CO + 2H₂O

CH₄ + O₂ → C + 2H₂O

Metan jest związkiem biernym chemicznie, wynika to z charakteru wiązań C - H. Elektroujemności węgla i wodoru są bardzo zbliżone (C - 2,5 ; H - 2,1), w związku z czym wiązanie C - H jest wiązaniem kowalencyjnym bardzo słabo spolaryzowanym. Takie wiązania są często bardzo trwałe chemicznie.

Metan reaguje tylko z reaktywnymi(?) fluorowcami(niezbędne jest światło).

H H

| światło |

H - C - H + Br - Br → H - C - Br + HBr

| |

H H

metan brom bromometan bromowodór

lub w miejsce Br wstawiamy Cl

Reakcje chlorowania metanu.

1.Rozerwanie wiązania w cząsteczce chloru z utworzeniem dwóch atomów chloru wymaga dostarczenia energii w formie światła lub ogrzania do odpowiednio wysokiej temperatury. Atomy chloru zawierają 7 elektronów walencyjnych czyli jeden z nich jest niesparowany. Cząstka taka, zawierająca niesparowany elektron, nosi nazwę rodnika.

Rodniki odznaczają się wysoką reaktywnością, ponieważ niesparowany układ elektronów jest niekorzystny energetycznie. Atom chloru atakuje cząsteczka metanu, odrywając od niej atom wodoru z jednym elektronem, dając rodnik metylowy CH₃ oraz cząsteczkę chlorowodoru.

Rodnik metylowy reaguje z cząsteczką chloru tworząc cząsteczkę chlorometanu i odtwarzając rodnik chloru. Reakcje tworzą łańcuch, ponieważ w każdej z nich powstaje rodnik będący substratem w następnej reakcji. Teoretycznie więc po wytworzeniu na początek jednego rodnika chloru reakcja może przebiegać dalej samorzutnie aż do wyczerpania substratów.

W praktyce zachodzą jednak reakcje między rodnikami, w wyniku których liczba rodników obecnych maleje w układzie i wymaga odtworzenia. W wyniku reakcji dwóch rodników metylowych powstaje etan. Wykrycie obecności etanu stanowi dowód na przebieg takich reakcji. Mechanizm reakcji chlorowania metanu jest przykładem reakcji łańcuchowego chlorowania metanu.

Izomeria łańcuchowa.

Ważną cechą wiązania pojedynczego C - C jest to, że połączone z nim atomy mogą obracać się względem siebie tak jakby wiązanie było osią obrotu.

Uproszone wzory strukturalne alkanów:

C₄H₁₀ CH₃ - CH₂ - CH₂ - CH₃

n - butan(poprzedza nazwę, gdy łańcuch jest prosty)

CH₃ - CH - CH₃

|

CH₃

izobutan(jeśli rozgałęziony jest tylko jeden)

Izomeria - zjawisko występowania związków organicznych o tym samym wzorze sumarycznym, lecz innej budowie cząsteczki.

Izomeria łańcuchowa polega na występowaniu związków o tym samym składzie pierwiastkowym, a co za tym idzie, o tej samej masie cząsteczkowej, lecz o różnej budowie łańcucha.

Neo(?) - jeden z atomów węgla, związany jest z czterema innymi atomami węgla.

Swobodny obrót wokół wiązania pojedynczego C - C w pierścieniu jest zahamowany, gdyż musiałby prowadzić do zrywania i odtwarzania pozostałych wiązań w pierścieniu. Jeśli przyjąć, że pierścień tworzy jedną płaszczyznę, to łatwo wyobrazić sobie, że pozostałe wiązania każdego węgla tworzą płaszczyzny prostopadłe do płaszczyzny pierścienia. Można więc podzielić te wiązania na dwie grupy leżące nad i pod płaszczyzną pierścienia.

Wyobraźmy sobie teraz strukturę 1,2 - dimetylocyklopentanu. Grupy metylowe mogą leżeć po tej samej stronie płaszczyzny pierścienia lub po stronie przeciwnej.

Otrzymamy w ten sposób dwa izomery dimetylocyklopentanu. Taki typ izomerii nazywa się izomerią geometryczną, a związki - izomerami geometrycznymi.

Izomer, w którym dwie grupy metylowe leżą po tej samej stronie płaszczyzny pierścienia nazywamy izomerami cis(?), a izomery, w których grupy metylowe leżą po przeciwnej stronie płaszcza pierścienia - izomerami trans.

Węglowodory nienasycone - węglowodory zawierające w cząsteczce wiązania podwójne lub potrójne C - C:

1. alkeny C_nH_2n

2. alkiny C_nH_2n-2

3. węglowodory z wieloma wiązaniami podwójnymi lub potrójnymi

Węglowodory łańcuchowe, których cząstki zawierają dwa atomy węgla hybrydyzowane sp², zaliczamy do alkenów. Nazwy alkenów tworzy się od nazwy alkanów o tej samej liczbie atomów węgla w cząsteczce, zmieniając końcówkę z -an na -en.

Jeśli w łańcuchu węglowym obecne są dwa wiązania podwójne, związki nazywamy alkadienem(?) lub dienem(?).

Dodatkowo musimy uwzględnić w nazwie obecność wiązania nienasyconego w związku z czym:

• najdłuższy łańcuch węglowy wybiera się tak, by obejmował jak największą liczbę wiązań nienasyconych, a do nazwy dodaje się końcówkę -en(wiązanie podwójne) lub -in, -yn(wiązanie potrójne).

• położenie wiązania nienasyconego w łańcuchu węglowym oznacza się numerem węgla, od którego się zaczyna.

• węgle łańcucha głównego numeruje się w taki sposób, by liczba oznaczająca położenie wiązania nienasyconego była jak najmniejsza.

• liczbę wiązań nienasyconych określa się łacińskim przedrostkiem di-, tri-, itp.

Przedstawicielem alkenów jest eten(etylen), zawiera on dwa atomy węgla w stanie hybrydyzacji sp², czyli dwa atomy węgla połączone wiązaniem podwójnym.

H H

\ /

C = C

/ \

H H

C₂H₄ - eten

Wzór sumaryczny alkenów: C_nH_2n

H₂C = CH₂ eten

H₂C = CH - CH₃ propen

H₂C = CH - CH₂ - CH₃ 1 butan

H₂C = CH - CH₂ - CH₂ - CH₃ 1 penten

H₂C = CH - (CH₂)_x - CH₃ 1 alken

H₂C - CH = CH - CH₃ 2 buten

Związek taki nosi nazwę 2 - buten dla zaznaczenia, że wiązanie podwójne zaczyna się od atomu węgla 2.

Na podstawie badań fizykochemicznych ustalono, że wszystkie atomy, tworzące cząsteczkę etylenu, leżą w jednej płaszczyźnie, a kąty między wiązaniami C - C - H i H - C - H są równe 120º.

Bardzo ważną cechą wiązania podwójnego, decydującą o jego właściwościach fizycznych jest nierówno(?) obu par elektronowych tworzących to wiązanie. Jedna z nich ma charakter zbliżony do wiązania pojedynczego w alkenach, w związku z czym bardzo trudno ulega rozerwaniu. Druga para rozrywa się znacznie łatwiej dzięki czemu etylen łatwo ustępuje w reakcjach chemicznych.

CH₂ = CH₂ + Br₂ → Br - CH₂ - CH₂ - Br

1, 2 dibromoetan

Oprócz fluorowców jest wiele substancji, które mogą przyłączać się do wiązania podwójnego C = C. Należą do nich między innymi chlorowodór, bromowodór oraz H₂O.

CH₂ = CH₂ + HBr → CH₃ - CH₂ - Br

bromoetan

CH₂ = CH₂ + HBr → CH₃ - CH₂ - OH

etanol

W odpowiednich warunkach ciśnienia i temperatury etylen może reagować sam ze sobą, przy czym jego cząsteczki łączą się w długie łańcuchy, zawierające tylko wiązania pojedyncze - polietylen.

Reguła pozwalająca przewidzieć kierunek przyłączenia wodoru nosi nazwę reguły Markownikowa.

Alkiny

Węglowodory łańcuchowe, których cząsteczki zawierają dwa atomy węgla w stanie hybrydyzacji sp.

Nazwy alkinów tworzy się od nazw alkanów o tej samej liczbie atomów węgla w cząsteczce zmieniając końcówkę -an na -yn.

Cechą charakterystyczną alkinów jest obecność w ich cząsteczce potrójnego wiązania - C ≡ C -.

Alkiny tworzą szereg homologiczny, którego przedstawicielem jest etyn(acetylen).

H - C ≡ C - H etyn(acetylen)

H₃C - C ≡ C - H propyn

H₃C - CH₂ - C ≡ C - H 1-butyn

CH₃ - C ≡ C - CH₃ 2-butyn

Węglowodory aromatyczne(areny)

Związki aromatyczne to substancje, których cząsteczki mają budowę pierścieniową(cykliczną) i zawierają wiązanie zdelokalizowane, łączące wszystkie atomy tworzące pierścień. Dzielą się na: węglowodory aromatyczne oraz aromatyczne związki heterocykliczne.

Benzen C₆H₆

Benzenu nie można zaliczyć do węglowodorów nienasyconych, ponieważ nie reaguje on z wodą bromową i roztworem KMnO₄.

Właściwości chemiczne benzenu różnią się zarówno od właściwości alkanów, jak i alkenów. Przyczyną tego jest specyficzna budowa cząsteczkowa benzenu. Benzen reaguje z Br w obecności katalizatora(np. FeBr₃) dając bromobenzen i bromowodór:

Br

|

FeBr₃

+ Br₂ → + HBr

Jest to reakcja podstawienia wodoru atomem fluorowca. W odróżnieniu jednak od podobnej reakcji, której ulegają alkany, rekacja benzenu z Br może zachodzić w ciemności, ale wymaga użycia katalizatora. Przyczyną jest odmienny mechanizm tych reakcji.

Drugą ważną reakcją charakterystyczną dla benzenu jest reakcja ze stężonym kwasem azotowym(V), zachodzi szczególnie łatwo w obecności stężonego kwasu siarkowego(VI).

NO₂

|

H₂SO₄

+ HNO₃ → + H₂O

benzen nitrobenzen

Reakcja ta polega podstawieniu atomu wodoru grupą nitrową NO₂. Jest to reakcja nitrowania.

W odpowiednich warunkach(wysoka temperatura i ciśnienie oraz katalizator) benzen ulega reakcji uwodornienia.

kat(Ni)

+ 3H₂ →

2,5 MPa

200º

benzen cykloheksan

Produktem tej reakcji jest cykloheksan. Benzen ulega uwodornieniu znacznie trudniej niż alkeny.

Kwas siarkowy w podwyższonej temperaturze sulfonuje benzen i inne areny tworząc jako produkty reakcji kwasy sulfonowe:

SO₃H

obeum /

+ H₂SO₄ → + H₂O

kwas benzenosulfonowy

Podstawienie grupy alkilowej do pierścienia benzenowego uzyskuje się w reakcji pomiędzy związkiem aromatycznym i halogenkiem alkilowym:

R

AlCl₃ /

+ R - CL → + HCl

Homologi benzenu:

Najbliższym homologiem benzenu jest metylobenzen, zwany toluenem, a następnym zawierającym zamiast grupy metylowej grupę etylową - etylobenzen.

CH₃ CH₂ - CH₃

| |

toluen etylobenzen

W zależności od tego, który atom wodoru zastąpimy grupą metylową otrzymamy wzór jednego z trzech izomerycznych dimetylobenzenów, nazywanych zwyczajowo ksylenami:

CH₃ CH₃

| CH₃ |

/

\

CH₃

1, 2 - dimetylobenzen(orto-ksylen) 1, 3 - dimetylobenzen(meta-ksylen)

CH₃

|

|

CH₃

1, 4 dimetylobenzen(para-ksylen)

Nazwa grupa arylowa oznacza jednowartościową grupę utworzoną przez oderwanie od pierścienia aromatycznego jednego atomu wodoru.

Najprostszym przykładem grupy arylowej jest grupa fenylowa.

Izomeria związków aromatycznych wynika z:

• różnych podstawień pierścienia aromatycznego; w przypadku benzenu prowadzi to do izomerów orto-, meta- i para-. Ten rodzaj izomerii nazywamy izomerią położenia.

• różnej budowy reszt alkilowych lub sposobu ich podstawienia.

CH₂ - CH₂ - CH₃

/

n - propylobeznen

CH₃

/

CH

/ \

CH₃

izopropylobenzen

• ze sposobu ułożenia pierścieni skondensowanych w związkach wielopierścieniowych - izomeria pierścieniowa(antracen i fenatren)

Przedrostek orto odnosi się do izomeru, w którym podstawniki znajdują się przy sąsiednich atomach węgla. Izomer meta charakteryzuje się układem, w którym podstawiony atom węgla oddziela jeden atom niepodstawiony. W izomerze para podstawniki występują przy przeciwległych atomach węgla.

Jeśli wyjściowy aren zwiera już jakiś podstawnik wówczas wyróżnić można trzy nierówno cenne pozycje, w których może zostać podstawiony następny podstawnik.

Grupa metylowa i inne grupy alkilowe powodują podstawienia w pozycji orto-, para-, grupa o takim działaniu nosi nazwę I rodzaju.

1. Kierunek podstawienia zależy wyłącznie od rodzaju podstawienia znajdującego się w układzie.

2. Podstawniki I rodzaju ułatwiają podstawienie, uaktywniając pozycję orto- i para-.

3. Podstawniki II rodzaju zubażają pierścień aromatyczny w elektrony, dezaktywują pozycje orto- i para- umożliwiając reakcje w pozycji meta-.

4. Jeśli w układzie benzenu znajdują się dwa podstawniki różnego rodzaju, to o kierunku podstawienia decyduje podstawnik I rodzaju, ponieważ on aktywuje pierścień.

Związki aromatyczne, jako grupy, nazywane są arenami, a pozbawiony jednego wodoru aren to aryl.

Pierścień benzenowy pozbawiony jednego atomu wodoru nazywa się fenylem

Własności fizyczne

Węglowodory aromatyczne są cieczami lub ciałami stałymi, nierozpuszczalnymi w wodzie, świetnie rozpuszczającymi się w eterze, chloroformie i acetonie. Same są również dobrymi rozpuszczalnikami substancji organicznych. Najczęściej wykazują działanie toksyczne i powinno unikać się wdychania par.

Lotne areny są łatwopalne i palą się kopcącym płonieniem.

Własności chemiczne:

1.Reakcje podstawienia w pierścieniu aromatycznym: reakcja nitrowania, reakcja bromowania i reakcja chlorowania

2.Reakcje uwodornienia(zachodzą bardzo trudno w odróżnieniu od analogicznej reakcji alkenów).

Ropa naftowa - destylacja

Pierwszym etapem przeróbki wstępnie oczyszczonej ropy(odgazowanej i odwodnionej) jest destylacja frakcyjna. Polega ona na rozdzieleniu ropy na grupy składników(frakcje) - z wykorzystaniem różnic temperatur wrzenia tych składników.

Najwyżej odbiera się frakcję benzynową(40 - 180º). Następną frakcją jest nafta(180 - 280º). Kolejną - olej napędowy(280 - 350º). Powyżej 350º otrzymujemy składniki zwane mazutem. W wyniku destylacji mazutu uzyskujemy oleje smarowe.

Benzyna - mieszanina węglowodorów zawierających od 5 do 10 atomów węgla w cząsteczce.

Aldehydy:

W cząsteczkach aldehydów grupa karboksylowa połączona jest z atomem wodoru.

O O

// //

R - C - C grupa aldehydowa

\ \ (formylowa)

H H

O O

// 2 1 //

H - C metanal CH₃ - C etanal

\ \

H H

O

4 3 2 1 //

CH₃ - C ≡ C - C 2 butynal

\

H

cykloheksanokarboaldehyd

benzenokarboaldehyd

fenyloetanal

O O

\\ //

C - CH₂ - CH₂ - C butanodial

/ \

H H

O

//

CH₂ = CH - C propenal

\

H

Aldehydy alifatyczne:

C_nH_2n+1CHO

Reakcje charakterystyczne:

• reakcje utleniania do kwasów karboksylowych

O O

// [o] //

R - C → R - C [o] - ogólny symbol

\ \ czynnika utleniającego

H O - H

• Próba Tollensa (ważne - umieć!)

O O

// //

R - C + Ag₂O + OH^- → R - C + 2Ag↓ + H₂O

\ \

H O^-

• Próba Trommera (ważne - umieć!)

O O

// //

R - C + 2Cu(OH)₂ + OH^- → R - C + Cu₂O↓ + 3H₂O

\ \

H O^-

• reakcje redukcji do alkoholi I-rzędowych

O

// [H] [H] - ogólny symbol

R - C → R - CH₂ - OH czynnika redukującego

\

H

O

// kat.

R - C + H₂ → R - CH₂ - OH

\

H

Innym przykładem właściwości aldehydów jest obecność podwojnego wiązania C = O (warunkuje ich zdolność do polimeryzacji).

O

//

nH - C + H₂O → H - [-O-CH₂-]n - OH

\

H

Ketony:

W cząsteczkach ketonów grupa karboksylowa połaczona jest z dwiema resztami węglowodorowymi.

O



C

/ \

R₁ R₂

R₁,R₂ - grupy alkilowe lub arylowe

O



C 2 propenon

1 / \3

CH₃ CH₃

O

 1

₂ C - CH₃

₄ 3 / 3buten-2on

CH₂ - C

\

H

cyklohesanon

keton

Reakcje charakterystyczne:

• reakcje redukcji do alkoholi II-rzędowych

O OH

 [H] 

C → R₁ - CH - R₂

/ \

R₁ R₂

O OH

 kat. 

C + H₂ → CH₃ - CH - CH₃

/ \

H₃C CH₃

aceton 2propanal

Kwasy karboksylowe:

O

//

R - C

\

O - H

R - grupy alkilowe lub arylowe; wyjątkiem jest kwas mrówkowy, w którego wzorze R oznacza atom wodoru.

O

//

gr. karboksylowa - C

\

O - H

Właściwości chemiczne:

Kwas:

mrówkowy HCOOH

octowy CH₃COOH

propionowy CH₃CH₂COOH

masłowy CH₃(CH)₂COOH

Kwasy karboksylowe można podzielić w zależności od budowy reszty węglowodorowej na alifatyczne (nasycone i nienasycone), cykloalifatyczne i aromatyczne.

O

Kwas metanowy //

(mrówkowy) H - C

\

O - H

(ważne - umieć!)

O

Kwas etanowy //

(octowy) CH₃ - C

\

O - H

Kwas etanodiowy O O

(szczawiowy) \\ //

C - C

/ \

HO OH

Reakcje charakterystyczne:

1. tworzenie soli

2. tworzenie estrów

3. tworzenie amidów

Ad.1)

O O

// //

2R - C + Mg → 2R - C + Mg²⁺ + H₂↑

\ \

O - H O^-

O O

// //

2R - C + CuO → 2R - C + Cu²⁺ + H₂O

\ \

O - H O^-

O O

// //

R - C + HCO₃^- → R - C + CO₂↑ + H₂O

\ \

O - H O^-

Ad.2)

O O

// [H⁺] //

R₁ - C + R₂ - OH → R₁ - C + H₂O

\ \

O - H O - R₂

Ester

Ad.3)

O O

// //

R - C + NH₃ → R - C + H₂O

\ \

O - H NH₂

Kwasy alkanowe:

O

//

C_nH_2n+1C

\

O - H

Nienasycone kwasy jednokarboksylowe:

Z licznych nienasyconych kwasów jednokarboksylowych o ogólnym wzorze

C_nH_2n-1COOH

najważniejszy jest kwas akrylowy (inaczej nazywany kwasem propynowym)

O

//

CH₂ = CH - C

\

OH

Kwasy aromatyczne:

Grupa karboksylowa może być związana także z pierścieniem aromatycznym - takie kwasy nazywamy aromatycznymi.

Kwasy wielokarboksylowe (wielozasadowe) to związki, które zawierają kilka grup karboksylowych COOH.

Najprostszy z kwasów dwukarboksylowych - kwas szczawiowy, zawiera połączone ze sobą dwie grupy karboksylowe. W przypadku wyższych kwasów dwukarboksylowych, grupy karboksylowe są oddzielone od siebie łańcuchami alifatycznymi.

Nazwy tworzy się od nazw węglowodorów podstawowych, podając numer atomu węgla, z którym związane są grupy karboksylowe, dołączając końcówkę „dwukarboksylowy”.

Estry:

Estry są produktami reakcji alkoholi i fenoli z kwasami karboksylowymi lub tlenowymi kwasami nieorganicznymi.

• Estry kwasów karboksylowych:

Cechą charakterystyczną estrów kwasów karboksylowych jest obecność grupy estrowej:

O

//

- C

\

O -

Wzór ogólny estrów:

O

//

R₁ - C

\

O - R₂

Symbole R1 i R2 oznaczają dowolne grupy alkilowe (nasycone i nienasycone) lub grupy arylowe.

Estry są więc pochodnymi kwasów karboksylowych o wzorze R1-COOH, w których zamiast atomu wodoru grupy karboksylowej znajduje się grupa alkilowa lub grupa arylowa R2.

O

//

CH₃ - C octan sodu

\

ONa

O

//

CH₃ - C octan etylu

\

O - CH₂ - CH₃

O

//

H - C mrówczan metylu

\

O - CH₃

O

//

H - C mrówczan etylu

\

O - CH₂ - CH₃

O

//

CH₃ - C octan metylu

\

O - CH₃

O

//

CH₃ - C octan etylu

\

O - CH₂ - CH₃

O

//

CH₂ = CH - C akrylan metylu (ester metylowy kwasu propenowego)

\

O - CH₃

ester metylowy kwasu cykloheksanokarboksylowego

benzoesan etylu

Reakcje powstawania estrów.

1. bezpośrednie działanie kwasu na alkohol.

Estry otrzymuje się w reakcji kwasów karboksylowych z alkoholami zachodzącej w obecności jonów H⁺ jako katalizatora.

Reakcja tworzenia estrów z kwasów i alkoholi nosi nazwę reakcji estryfikacji.

Ogólne równanie estryfikacji:

O O

// H⁺ //

R¹-O + R²-OHR¹-C + H₂O

\ alkohol \

O-H O-R²

Kwas karboksylowy ester

Reakcja estryfikacji jest przykładem reakcji kondensacji.

2. Działanie chlorków kwasowych na alkohole przebiega jako reakcja odwracalna:

CH₃COCl + HOC₂H₅ -><- CH₃CCOC₂H₅ + HCl

Chlorek acetylu alkohol octan etylu

3. Działanie chlorków kwasowych na alkoholany przebiega jako reakcja nieodwracalna.

CH₃CH₂COCL+NaOC₂H₅->CH₃H₂COOC₂H₅+NaCl

Chlorek etanolan propianian

Prapionylu sodu etylu

Reakcje charakterystyczne:

- reakcja hydrolizy katalizowanej jonami H⁺

O O

// H⁺ //

R¹ - C + H₂O--> R¹ - C + R²-OH

\ \

O-R² OH

Reakcja hydrolizy zasadowej pod wpływem jonów OH^-

O O

// H₂O //

R¹-C + OH^- R¹-C + R²-OH

\ \

O-R² O^-

O O

// H₂O //

CH₃-C + NaOH CH₃-C + CH₃-CH₂-OH

\ \

O-CH₂-CH₃ ONA

O

Przykłady: //

Mrówczan metylu: H-C

\

O-CH₃

Szczawian dietylu COO-CH₂-CH₃

|

COO-CH₂-CH₃

Alkohole mogą reagować z utworzeniem estrów nie tylko z kwasami karboksylowymi, ale i z kwasami nieorganicznymi: H₂SO₄, HNO₃, H₃PO₄.

Kwasy jednoprotonowe mogą reagować tylko z jedną cząsteczką alkoholu, dwuprotonowe - z 1 lub 2-a, trójprotonowe - także z trzema.

Azotany (V) alkoholi wielowodorotlenowych są stosowane jako materiały wybuchowe. Najbardziej znany jest triazan (V) glicerynu.

CH₂-O-NO₂

|

CH-O-NO₂

|

CH₂-O-NO₂

Tłuszcze

Pod względem chemicznym tłuszcze są estrami gliceryny i kwasów karboksylowych, najczęściej o długich łańcuchach.

Ponieważ cząsteczka gliceryny ma 3 grupy hydroksylowe, w cząsteczce jej estru znajdują się 3 reszty kwasowe.

Ogólny wzór kwasów tłuszczowych:

O

||

CH₂-O-C-R¹

| O

| ||

CH-O-C-R²

| O

| ||

CH₂-O-C-R³

Tłuszcze podobnie jak inne estry ulegają reakcji hydrolizy.

Zasadowa hydroliza tłuszczów, zwana jest reakcją zmydlania.

Jej produktami są: gliceryna, sole kwasów tłuszczowych, czyli mydło.

Równanie reakcji zmydlania na przykładzie tristearynianu gliceryny:

CH₂-OOC-(CH₂)₁₆-CH₃ CH₂-OH

| |

CH-OOC-(CH₂)16-CH₃+3NaOH CH-OH + 3CH₃-(CH₂)₁₆-COONa

| | mydło

CH₂-OOC-(CH₂)₁₆-CH₃ CH₂-OH

Tristearynian gliceryny gliceryna

Tłuszcze wprowadzone z pokarmem ulegają hydrolizie pod wpływem katalizatorów biochemicznych.

Stan skupienia tłuszczów zależy od obecności wiązań podwójnych w łańcuchach reszt kwasowych.

Tłuszcze ciekłe można przekształcać w stałę w reakcji katalicznego uwodornienia wiązań podwójnych. Proces ten nosi nazwę utwardzania tłuszczów.

Związki organiczne zawierające azot.

Aniny- organiczne pochodne amonialu, powstają przez podstawienie atomu wodoru rodnikami alkilowymi.

Wyróżniamy:

1) aminy I-rzędowe o ogólnym wzorze RNH₂, zawierające grupę - NH₂

2) aminy II-rzędowe o ogólnym wzorze R^I zawierające grupę ininową \

\ NH

NH /

/

R

3) aminy III-rzędowe o ogólnym wzorze R^III \ nie zawierające wodowu związanego z

R^I - N z azotem.

R /

CH₃-NH₂ metyloanina

CH₃-CH₂-NH₂ etyloanina

CH₃-CH₂-CH₂-NH₂ 1-propyloanina

CH₃-CH-CH₃

| 2-propyloanina

NH₂

CH₃=CH-CH₂-NH₂ 2-propylo 1 anina

NH₂ cykloheksanoalina

/

NH₂ fenyloanina

/

NH₂

/ 2- metylofenyloamina

\

CH₃

Aminy II-rzędowe:

H

/

CH₃-N dimetyloamina

\

CH₃

H

/

CH₃-CH₂-N

\

CH₃

N-metyloetyloamina

H

|

/ N\ difenyloamina

O O

Aminy III-rzędowe:

CH₃

/

CH₃-N trimetyloamina

\

CH₃

O

|

/ N \ trifenyloamina

O O

Przykład typowego związku należącego do tej grupy to:

H

/

O-N amilina

\

H

Właściwości chemiczne amin wynikają z obecności grupy aminowej.

Ich wodne roztwory zawierają jony OH^- powstałe w wyniku reakcji z H₂O.

H H

/ |

R-N + H₂O--> R-N-H+OH^-

\ |

H H

Aminy alifatyczne są zasadami o mocy porównywalnej z mocą amoniaku, czyli dość słabymi.

Słaby charakter zasadowy amin aromatycznych jest spowodowany oddziaływaniem wodnej pary elektronowej gr. - NH₂ z sekstetem elektronowym pierścienia, w wyniku czego maleje cząsteczkowy ładunek ujemny atomu azotu i pojawia się cząsteczkowy ładunek ujemny na atomie węgla orto- i pora- pierścienia aromatycznego.
Zasadowy charakter amin przejawia się również w ich reakcjach z kwasami.

Aminy kwasowe. Mocznik.

- pochodne kwasów karboksylowych w których grupa - OH grupy karboksylowej została zastąpiona grupą aminową - NH₂.

O O

// //

R-C R-C

\ \

O-H N-H

Kwas karbosylowy |

H

Amid kwasu karbosylowego

Grupą funkcyjną amidów jest grupa amidowa, której szczególnym przypadkiem jest grupa amidowa amidów I-rzędowych.

C O

// //

-C - C

\ \

N- NH₂

| gr, amidowa amidów I-rzędowych

grupa amidowa

Amidy I-rzędowe:

O

//

H-C formamid (amid kwasu mrówkowego)

\

NH₂

O

//

CH₃-C acetamid (amid kwasu octowego)

\

NH₂

Amid II-rzędowy:

O

//

CH₃-C CH₃

\ /

N

|

H

N- metyloacetamid

O

//

CH₃-C CH₃

\ /

N

|

CH₃

N,N - dimetyloacetamid

Amidy łatwo ulegają hydrolizie zarówno w środowisku kwaśnym jak i zasadowym.

O O

// //

CH₃-C + H₂SO₄ + H₂O CH₃- C + NH₄HSO₄

\ \

NH₂ OH

O O

// //

CH₃-C + NaOH CH₃-C NH₃

\ \

NH₂ Ona

Specyficznym przykładem amidu jest mocznik. Jest on diamidem kwasu węglowego:

O O

|| ||

C C

/ \ / \

HO OH H₂N NH₂

Kw. Węglowy mocznik

---