3

Egzamin 7. clicm. organiczneLstudin dzienne WliTCh, scm.JJL J-szy poprawkowy, 27.06.2005 rodukly powstaną w wyniku: a) hydrolizy, b) iiwo^ormcnia/.c') oclwo&iieni;

mienia amidu kwasu benzoesowego

/    is-:za

Jakie produkty

(benzamidu)? Napisz reakcje i nazwij związki. (4,5)

Podać mechanizm reakcji i nazwę produktów jakie mogą powstać w wyniku reakcji 2-jodo-2-metylobutanu z CHjONa / CH₃OH. (6) Zj&m&tG# Cjprf uiręcł. ^qJ_}. (2/j'fiVA- f2>₎ cx

Napisz i nazwij produkty reakcji:)*? etanolu z SOCl₂;>; aldehydu octowego z hydrazyną;)s( chlorku kwasu octowego z metanolem,^ hydrolizy bezwodnika kwasu ftalowego w kwaśnym środowisku. (6)

Na konkretnych przykładach podaj reakcje N, O i C.acvlowania. Nazwij substraty i produkty tych reakcji. (4,5)

Napisz mechanizm chlorowania benzenu w obecności AlClj. Dla powstałego chlorobcnzenu podaj struktury ,.._i, mczomerycznc i na tej ]>odstawie określ wpływ skierowujący chlorowca na reakcje S₅;. (6) pK) W wyniku reakcji benzenu z propenem w obecności kwasu siarkowcgo(VI) powstają dwa izomeryczne produkty ^2/ monoalkilaciL-Podai mechanizm tej reakcji i wyjaśnij, któiy z izomerów powstaje w przeważającej ilości. (6)

Ko;--

Stosując jako substrat malonian dietylowy i inne odpowiednie odczynniki napisz reakcje otrzymywania kwasu fJ-fcnylopropionowcgo. Podaj strukturę „S” monobromopochodnej tego'kwasu. (6)

Na przykładach wyjaśnij reguły: a/Markownikowa, b/Zajcew^?a. Podaj nazwy substratów' i produktów' tych reaJ<cji. (3) ^SyC. Podaj na przykładach rcakcjey^ubstytucji;^eliminacji;•<^^/addycjiVi/ cyklizacji. Nazwij substraty i produkty tych reakcji. (6)    ^v /

■^0. Napisz jak otrzymać z ald. octowego: a/ 1-butanol; b/ 1,3-bulanodiol, stosując jako etap reakcji kondensację aldolową. (ć Punktacja: max. 54pkt., <29pkt. (2,0); 30-37 (3.0); 3S-43 (3,5); 44-47 (4,0); 4S-5J (4,5); >52 (5,0)