0000023(1)

Konstruuje się je zgodnie z zasadami, że przednią część płaszczyzny pierścienia zaznacza się grubą linią oraz, gdy tlen znajduje się z tyłu, a węgiel glikozydowy (pierwszy u aldoz, lub drugi u ketoz) z prawej strony — to grupa — CH₂OH jest skierowana ku górze. Nazwy pierścieni: piranozowy i furanozowy pochodzą od sześcioczłonowego układu heterocyklicznego — piranu i pięcioczłonowego furanu

Własności chemiczne

Własności chemiczne cukrów wynikają bądź z zawartości grupy aldehydowej, bądź ketonowej oraz grup alkoholowych. Najważniejszą właściwością związaną z obecnością grupy karbonylowej jest zdolność cukrów do wytwarzania wiązań glikozydowych, które są podstawą tworzenia się kilko- i wielocukrowców. Zagadnienie to jest szerzej omówione w następnym rozdziale.

Dużne znaczenie ma również reakcja tworzenia wiązania glikozy-dowego z alkoholami nie mającymi charakteru cukrów. W ten sposób powstają glikozydy, z których za najprostszy może być uważany np. /S-metylo-D-glukozyd.

Bardzo ważną cechą zawartej w cukrach grupy aldehydowej i w mniejszym stopniu ketonowej jest jej zdolność do redukowania np. soli metali ciężkich lub jodu. Na tej zasadzie jest oparta większość metod oznaczania zawartości cukru w roztworach i materiale biologicznym. Na przykład płyny Fehlinga, Bertranda, Benedicta lub Barfoeda zawierają w swym składzie jon miedziowy Cu²⁺, który pod działaniem grupy aldehydowej czy ketonowej cukru redukuje się do Cu¹⁺ i wypada z roztworu w postaci ceglastoczerwonego tlenku miedziawego Cu₂0. Do tej grupy metod należy również postępowanie Hagedorna i Jensena, w którym cukier redukuje żelazo w żelazicyjanku potasowym

cukier+[Fe⁵⁺(CN)„]^,_ -5_> cukier utleniony+]Fe^a+(CN)«]‘*    [12-3]

Metody jodometryczne z kolei polegają na redukcji jodu do anionu jodkowego według reakcji

9 A    /

cukier+J_a ——»cukier, utleniony+2J    [12-4]

Produktem utleniania cukru w wymienionych metodach jest między innymi tzw. kwas onowy, czyli związek z grupą karbonylową utlenioną do karboiksylowej. Jednakże występuje tu również szereg innych produktów utlenienia o nieustalonej' strukturze i zmiennym składzie i dlatego ilościowe ujęcie reakcji utlenienia wynika nie z obliczeń btechiometrycznych, lecz z danych doświadczalnych

HC—CH

fi

HC^ ,C-C 0 ⁿH

furfurol

HC—CH II II fi hoh₂g-c. .c-C' V ^NH

hydroksymetylofurfura l

t_XI 11

Inną reakcją, typową dla aldoz, jest ogrzewanie z silnymi kwasami mineralnymi, w wyniku którego powstaje z heksoz hydroksymetylo-

269