0000034

XXVII

W" J> ,0

H0-CH_rę-CH-(r-NH-CH_rCH_rC-0H

ĆH,

kwas pantotenowy

taki wywoływał ostre zapalenie skóry u kurcząt oraz siwienie włosów u szczurów. Równocześnie wykazano, że jest to czynnik niezbędny dla rozwoju drobnoustrojów, a zwłaszcza drożdży i na tej podstawie został wykryty i scharakteryzowany (Wiliams — 1943). Kwas pantotenowy jest zbudowany przez połączenie kwasu a,y-dwuhydroksy-/?,/S--dwumetylomasłowego i /^-alaniny, które są związane ze sobą za pomocą wiązania peptydowego. Udział /?-alaniny w budowie tej witaminy jest jednym z niewielu przykładów występowania w związkach naturalnych, aminokwasów innych niż szeregu a.

Kwas pantotenowy wchodzi w skład koenzymu A (w skrócie CoA—SH), który ma następującą budowę

koenzym A

Jak wynika ze wzoru, związek ten jest zbudowany z cząsteczki adeno-zynomonofosforanu — zestryfikowanej dodatkową resztą fosforanową przy atomie C₃ rybozy (adenozyno-3',5'-dwufosforanu), połączonej bezpośrednio z fosforanem kwasu pantotenowego, a ten z kolei przy użyciu wiązania peptydowego przyłącza cysteaminę. Nazwa koenzymu A pochodzi od ustalonego faktu, że jest to czynnik współdziałający z enzymami* przenoszącymi grupy acylowe, tzn. reszty kwasów karboksylowych. Przyłączenie acylu do cząsteczki koenzymu A następuje w miejscu bardzo reaktywnej grupy —SH cysteaminy (produktu de-karboksylacji aminokwasu cysteiny), która tworzy z grupą karboksy-

//°

Iową acylu wiązanie tioestrowe R—CH₂—C ~ S—CóA. Ponieważ reszta acylowa w połączeniu z CoA—SH wykazuje znaczny potencjał trans-feru, połączenie to jest uważane za formę aktywną kwasu organicznego. Forma ta może występować w dwóch ugrupowaniach elektronowych, nadających jej charakter nukleofilowy lub elektrofilowy, a mianowicie

(Pb    0

(f^CH-C-S • CoA ss= R—CHj-C—S • CoA=R-CH_rCj-S • CoA    ^[6'^17]

^charakter nukleofilowy    charakter elektrofilowy ^

135