Obraz5 (35)

146

CHj.

CH_}

^C=0 + NH,

C = NH

imina

chS-"* I g

katalizator

ch_3n

izopropyloamina

(Wżenię 8.10. Gdy w redukcyjnym animowaniu zastąpmy amoniak pierwszo-rzędową aminą, to produktem reakcji jest amina drugorzędowa. Jak można otrzymać diizopropyloaminę z acetonu?

Pewne znaczenie w chemii aldehydów i ketonów mają produkty reakcji z hydroksylaminą (oksymy) i z hydrazyną (hydrazony). Są to krystaliczne ciała stale, które dawniej były stosowane do identyfikacji aldehydów i ketonów na podstawie temperatur topnienia.

CHjCH - O + NHjOH-► CHjCH = NOH + H₂0

hydroksylamina oksym etanalu

CHjCH = O + NH2-NH2 -► CHjCH-N-NHj + H₂Ó

hydrazyna

hydrazon etanalu

Ćwiczenie 8.11. Drugim etapem syntezy oksymów i hydrazonów jest eliminacja

wody. Jaka reakcja jest pierwszym etapem? Wskazówka: atomy azotu w bydroksy-laminie i hydrazynie mają wolne pary elektronów.

8.9. Aldehydy i ketony w przyrodzie

Grupa karbonylowa znajduje się w wielu związkach naturalnych o interesujących własnościach biologicznych Kilka przykładów ilustruje różnorodność struktur i biologicznych własności aledehydów i ketonów występujących w przyrodzie.

ajdehyd cynamonowy

OH

wanilina

OCHj

aldehyd anyżowy

f^elmal .    kamfora

(aldehyd uczestniczący

I procesie widzenia)    - C - C - CH₃

O O

2,3-bulanodion

biacetyl

3,11 -dimetyk)-2-nonakozanon atraktant płciowy karalucha Blatella gennanica

estron

jeden z żeńskich hormonów płciowych

jeden z męskich hormonów płciowych