AGF00004

W życiu spotykamy się nie tylko ze stereoizomerycznymi substancjami, ale również z przedmiotami o podobnych właściwościach. Dwa buty czy dwie rękawiczki tej samej paiy też nie można nałożyć na siebie (nie da się też nałożyć lewej rękaw icy na prawą rękę). Podobnie jest ze stopami i dłońmi. Właśnie od greckiej nazwy dłoni - cheir pochodzi nazwa tego typu przedmiotów i związków chemicznych - chiralne.

Rys. 3.1. Ręce są „chiralne”; nie można nałożyć na siebie lewej i prawej ręki (czy też ich odbić lustrzanych)

Stereoizomery, które są do siebie jak odbicia lustrzane nazy wane są enancjomerami. (R)-1-bromo-1-chloroetan i (SJ-l-bromo-l -chloroetan są enancjomeramP^zaTićzanymi do stereoizomerów. Związki tego typu określane są też przymiotnikiem - chiralne.

Atom węgla związany z czteroma różnymi podstawnikami jest nie tylko atomem chiralnym, ale również centrum chiralnym. jako że dzięki niemu cząsteczka nabiera właściwości związanych z chiralnością. Litery (R) i (Z.) w nawiasach, pisane kursywa to jeden ze sposobów różnicowania enancjomerów na piśmie. Określają one konfigurację absolutną enancjomerów. Ustala się ją w oparciu o reguły pierwszeństwa Cahna, In go Ida i Preloga.

Reguły pierwszeństwa wg Cahna, Ingolda i Preloga

1. W celu przypisania centrum chiralnemu odpowiedniej konfiguracji (literek R lub S) należy podstawniki uszeregować wg ważności (starszeństwa), tj wg wartości liczby atomowej atomu związanego z chiralnym atomem węgla od I (dla atomu o najwyższej liczbie atomowej) poprzez 2 i 3 do 4 (dla atomu o najniższej liczbie atomowej). Jeżeli atomy są izotopami tego samego pierwiastka o kolejności decyduje liczba masowa.

⁴ H-/^C-CI2 ^H3^C3

2. Jeżeli atomy związane z centrum chiralnym są takie same o ważności podstawników decydują atomy z drugiego szeregu, ewentualnie trzeciego lub dalszych; tak żeby można było wyznaczyć starszeństwo - dla różnych podstawników musi ono zaistnieć.

Przykład:

4

3-chloro-2-metylopentan

2,3-dichloro-4-metylo|)cntan

I 1