bio5

n - liczba atomów chiralnych, można wyliczyć, że związek taki powinien mieć 2⁸=256 izomerów optycznych, wśród których wyróżnilibyśmy 128 par enanciomerów. substancje należące do różnych par byłyby zaś względem siebie diastereoizomerami. Jednakże, jak to zazwyczaj ma miejsce w przypadku organizmów żywych, występuje w nich tylko jeden. Poza tym należy pamiętać, że mamy do czynienia z cząsteczką o licznych skondensowanych pierścieniach i wchodzące w grę naprężenia steryczne uniemożliwiają istnienie wielu z teoretycznych izomerów¹²¹.

Reakcje chemiczne

Cholesterol ulega tym reakcjom chemicznym, co grupy funkcyjne, które posiada. Możemy więc wnioskować, że będzie reagował jak alkohole (grupa hydroksylowa przy trzecim atomie węgla) lub jak alkeny (wiązanie podwójne między piątym i szóstym atomem węgla).

Addycja do wiązania podwójnego

Wiązanie podwójne cholesterolu, położone, jak już było wspominanie, pomiędzy C5 i C6, może uczestniczyć w reakcjach addycji. Dla przykładu cholesterol reaguje z bromem (Br2). Oba atomy chlorowca przyłączają się analogicznie, jak w przypadku prostych alkenów, nie zważając na resztę cząsteczki¹¹²¹

Podobnie też przyłączają się chlorowcowodory.

Utlenianie

Grupa hydroksylowa cholesterolu, jak każda drugorzędowa grupa alkoholowa, utlenia się do karbonyłowei dzięki zastosowaniu utleniaczy, jak np. odczynnik Jonesa. Powstały produkt zaliczyć można do ketonów, dlatego też nosi on nazwę 5-cholesten-3-on^{[] 1]}.

Biosynteza

Pula cholesterolu organizmu człowieka pochodzi ze źródeł pokarmowych (egzogennych), w zależności od diety 300-500 mg dziennie oraz z biosyntezy (cholesterol endogenny) 700-900 mg dziennie, a wg innych źródeł nawet 3 g^M. Produkcja zachodzi we wszystkich komórkach jądrzastych, lecz głównie w wątrobie (60-70%), jelitach (15%) oraz w skórze (5%). Do zastosowań przemysłowych jest on pozyskiwany ze źródeł naturalnych, gdyż koszt jego syntezy jest za wysoki.

Endogenny cholesterol syntetyzowany jest z tego samego źródła, co kwasy tłuszczowe: z acetylo-CoA. Tworzenie tej cząsteczki z fragmentów dwuwęglowych przebiega w kilku etapach¹¹²¹.

Utworzenie mewalonianu

Początkowa reakcja syntezy cholesterolu z acetylo-CoA nie różni się zbytnio od tej zachodzącej w przypadku wspomnianych już kwasów tłuszczowych. Dwie cząsteczki acetylo-CoA reagują ze sobą w reakcji katalizowanej przez enzym tiolaze cytozolową. W rezultacie powstaje acetoacetylo-CoA i wolny koenzym A. Acetoacetylo-CoA może też powstać w inny sposób⁰²¹.