CCF20081011004

Chemia Żywności - własność Katedra Anali/.y i Oceny Jakości Żywności AR w Krakowie - 2008/2009

Czyste glicerofosfolipidy mają konsystencję mazistą i są bezbarwne. Pod wpływem powietrza ulegają przemianom chemicznym, są rozpuszczalne w rozpuszczalnikach niepolarnych (metanol+chloroform), z woda tworzą koloidy. Łagodna hydroliza zasadowa uwalnia kwasy tłuszczowe (do postaci mydeł), nic działa jednak na szkielet gliceryna-kwas fosforowy-alkohol. Dopiero użycie silniejszych środków rozrywa wszystkie połączenia estrowe. W przypadku lecytyn stężone alkalia powodują rozkład choliny (wodorotlenku 2-hydroksy-etylo-trimetyloamioniowego) do 1,2-etanodiolu i tri metyloaminy o charakterystycznym zapachu zepsutych ryb.

Lecytyny występują w świceie roślin i zwierząt. Największe ilości oznaczono w mózgu, żółtku jaja i soi.. Jako emulgatory są wykorzystywane do produkcji majonezów, sosów i czekolady.

Podstawowym łańcuchem sfingolipidów (sfingomielin) jest ceramid (Cer) czyli amid kwasu tłuszczowego i sfingozyny (18-węglowy aminodiol) w pozycji C2. Pierwszorzędowa grupa hydroksylowa ceramidu jest dodatkowo u fosfory lowana fosfocholiną.

18    4

\/\/\/\/\/\/V|

HO—CH

sfingomielina R—C—N—CH    O

II I 1|    M    ®

O H    CH₂-0—P—O—CH₂“-CH₂—N(CH₃)₃

o©

Sfingofosfolipidy występują w większych ilościach w mózgu, płucach i śledzionie.

Glikolipidy zawierają co sacharyd (S) połączony wiązaniem eterowym do atomu Cl ceramidu (Cer-O-S). Dzieli się je na monohcksozyloccraniidy (ccrebrozydy) zawierające resztę monosacharydu związaną (i-O-glikozydowo oraz. gangliozydy, gdy przyłączony jest oligosacharyd.

Sterole

Sterole należą do alicyklicznych alkoholi z gnipy steroidów. Do steroidów należą hormony, kwasy żółciowe, prekursory witaminy D. Wszystkie sterole posiadają grupę hydroksylową w pozycji 3 oraz mą zmetylowanc przy atomach pierścienia CIO i Cl3.

Pod względem struktury chemicznej sterole różnią się pomiędzy sobą podstawnikami w łańcuchu alkilowym a nie niektóre z nich posiadają dodatkowe wiązanie podwójne pomiędzy atomami C7 i C8. Zależnie od pochodzenia dzieli się je na: zoostcrolc (zwierzęce), fitostcrolc (roślinne) oraz fungisterolc/mykostcrolc (grzybowe i pleśniowe).

Głównym sterolem pochodzenia zwierzęcego jest cholesterol. Występuje on we wszystkich

Do użytku wyłącznic przez studentów WTŻ AR w Krakowie na zajęciach z Chemii Żywności - 7/23

komórkach organizmów ssaków. Szczególnie w dużych ilościach jest obecny w tkance nerwowej i wątrobie. Najczęściej występuje w firmie wolnej lub /estryfikowanej kwasami tłuszczowymi.

Organizm człowieka dorosłego zawiera około 200 g cholesterolu. Jest prekursorem dla wielu sterydów: kwasów żółciowych, hormonów sterydowych oraz witamin D. Zjawiskiem patologicznym jest odkładanie się cholesterolu na ściankach naczyń krwionośnych (miażdżyca) oraz tworzenie się złogów w postaci kamieni żółciowych.

l)o najważniejszych fitosteroli należą sitosterole i stigmasterol. Występują obficie w olejach roślinnych oraz kiełkach nasion, w organizmach zwierzęcych wykazują działanie obniżające poziom cholesterolu.

Do fungisteroli zaliczamy ergoslerol (prowitamina Dj) oraz zymosterol.

Reakcje charakterystyczne tłuszczów Reakcja z wodorotlenkami metali alkaliczych.

Kwasy tłuszczowe i tłuszcze obojętne ze stężonymi roztworami zasad twor/ą mydła. X roztworami rozcieńczonymi reagują tylko wolne kwasy tłuszczowe.

Odwadnianie glicery ny

Glicerol w obecności substancji odwadniających przechodzi w akroleinę, charakteryzującą się ostrym i charakterystycznym zapachem.

CH₂OH

CHOH

I

ch₂oh

CHO

Am

II

ch₂

Reakcje charakterystyczne nienasyconych kwasów tłuszczowych

Addycja cząsteczki chlorowca do wiązania podwójnego

Obecność w cząsteczce nienasyconego kwasu tłuszczowego jednego lub więcej wiązań podwójnych powoduje, że kwas tłuszczowy posiada podobne właściwości chemiczne jak alkeny (węglowodory alifatyczne nienasycone) czego przykładem może być reakcja przyłączenia (addycji) jodu hdo wiązania podwójnego kwasu tłuszczowego.

W reakcji I lubią zachodzi przyłączenie jodu cząsteczkowego (dodawanego w postaci roztworu alkoholowego odczynnik Ilubią I) do kwasu nienasyconego (np. oleinowego) w obecności katalizatora (alkoholowego roztworu HgCI₂ odczynnik HUbla II). W wyniku reakcji następuje odbarwienie roztworu, ponieważ barwny jest tylko jod cząsteczkowy.

CH₃(CH₂)₇^ _ ^(CH₂)7COOH ₍

/^C—C\    -p-lf^CHsICH^TCHI-CHKCH^TCOOH

H    H    *

kwas oleinowy    dijodopochodna kwasu stearynowego

Utlenianie nienasyconych kwasów tłuszczowych

Obecność wiązania podwójnego, powoduje że związki te są podobnie jak alkeny wrażliwe na działanie odczynników utleniających takich jak: KMnO.,, OsO., i inne.

Do użytku wyłącznic przez, studentów WTŻ AK w Krakowie na zajęciach z Chemii Żywności - 8/23