CCF20081011020

r

Ćwiczenie 4

Temat: Cukry proste i złożone

Właściwości fizyko-chemiczne mono- i oligosacharydów

Pod względem chemicznym cukry są to wieloalkohole o jednej grupie OH utlenionej do grupy aldehydowej lub ketonowej. Ponadto zawierają one w cząsteczce co najmniej jeden asymetryczny atom węgla.

W zależności od tego czy utlenieniu ulegnie pierwszorzędowa grupa alkoholowa czy drugorzędowa, cukry proste dzieli się na aldozy i ketozy. Inny podział wynika z ilości atomów węgla zawartych w cząsteczce cukru prostego (triozy, tetrozy, pentozy, heksozy, heptozy).

Ze względu na zawartość asymetrycznych atomów węgla, cukry wykazują czynność optyczną i występują w dwóch formach izomerycznych L i D.

Cukry proste w stanie krystalicznym występują w ustabilizowanych formach pierścieniowych. W momencie rozpuszczania następuje zniszczenie siatki krystalicznej i ustabilizowana forma pierścieniowa przechodzi poprzez formę łańcuchową do drugiej formy pierścieniowej a lub p. Zjaw isko to nazwane jest mutarotacia. Istnienie tych dwóch form jest związane z powstawaniem wskutek cyklizacji dodatkowego węgla asymetrycznego.

Najważniejszą właściwością monosacharydów związaną z obecnością grupy karboksylowej jest zdolność cukrów do wytwarzania wiązań glikozydowych, które są podstawą tworzenia oligo- i polisacharydów. Oligosacharydy powstają przez kondensację dwóch lub trzech monosacharydów.

W

Właściwości fizyko-chemiczne polisacharydów

Polisacharydy czyli cukry złożone powstają w drodze kondensacji odpowiedniej ilości cząsteczek cukrów prostych, które są między sobą połączone wiązaniami glikozydowymi. Wiązanie glikozydowe tworzy się między dwoma grupami -OH, z których conajmniej jedna jest dołączona do glikozydowego atomu węgla.

wiązanie

V.

glikozydowe

Wielocukry występują głównie w roślinach pełniąc rolę substancji zapasowych (skrobia, glikogen - w mięśniach zwierząt), bądź strukturalnych (celuloza).

Skrobia Jest zbudowana z dwóch komponentów : amylozy i amylopektyny. Amyloza stanowi prosty i długi łańcuch zbudowany z reszt a-D-glukozy połączonych wiązaniami a-1-4-glikozydowymi. Natomiast amylopektyna jest zbudowana z krótkich prostych łańcuchów połączonych między sobą wiązaniami a-l-6 glikozydowymi, stanowi więc twór rozgałęziony. Skrobia jest typową substancją zapasową, występuje w ziarnach zbóż. bulwach ziemniaka i nasionach wielu innych roślin.

Glikogen zbudowany jest podobnie jak amylopektyna z tą różnicą, że cząsteczka jego jest bardziej rozgałęziona i boczne łańcuchy są krótsze. Węglowodan ten jest również typowym związkiem zapasowym, gromadzi się w wątrobie i mięśniach zwierząt oraz w komórkach drożdży.