Chemia rep59

4. Redukcja alkinów

R    R

H₂, Pd lub Ni-B (P-2)

\ /

Cis

H    H

R—C=C—R

R    H

Na lub Li,NH₃

\    /

C=C Trans

/    \

H    R

Do najważniejszych z wymienionych metod otrzymywania należą - ze względu na możliwość powszechnego stosowania - reakcje dehydrohalogenacji halogenków alkilów i dehydratacji alkoholi.

Grupa funkcyjna

W reakcjach charakterystycznych dla alkenów bierze udział wiązanie podwójne. Atom lub grupę atomów, charakterystyczną dla struktury określonej klasy związków organicznych, a jednocześnie określającą właściwości tych związków, nazwano grupą funkcyjną.

Reakcje z udziałem podwójnego wiązania węgiel-węgiel Addycja

Reakcja, podczas której dwie cząsteczki łączą się z sobą w wyniku czego powstaje jedna cząsteczka produktu, nazywa się reakcją addycji (przyłączenia). W takim przypadku reagent po prostu przyłącza się do cząsteczki związku organicznego, w przeciwieństwie do reakcji substytucji (podstawienia).

Addycja halogenu. Alkeny pod wpływem chloru lub bromu przekształcają się łatwo związki nasycone, zawierające w cząsteczce dwa atomy halogenu przyłączone do sąsiednich atomów węgla; jod

na ogół nie reaguje.

— c = c — + x₂

alken

— C — C — x₂ = ci₂, Br₂ I I

X    X

dihalogenopochodna

wicynalna

Alken pod wpływem chlorowodoru, bromowodoru lub jodo-wodoru przechodzi w odpowiedni halogenek alkilu:

— C = C — + HX —» — C — C — HX = HC1, HBr, HI alken    X X

halogenek alkilu

Przyłączenie halogenowodoru do propenu mogłoby prowadzić do powstania jednego z dwóch produktów: halogenku n-propylu lub halogenku izopropylu. W rzeczywistości stwierdzono, że w produkcie reakcji zdecydowanie przeważa halogenek izopropylu.

CH₃-CH=CH₂ —► CH₃-CH=CH₂

HI    HI

jodek n-propylu

ch₃-ch=ch₂ — CH₃-ęH=ęH₂

I H    I H

jodek izopropylu rzeczywisty produkt 117