Chemia rep63

^H\    ^R

_/C=C_n^ Trans

R    H

Na lub Li, NH,

R~C=C—R *

H₂, Pd lub Ni-B (P-2)

2. Addycja halogenów

R

\

/

H

/

C=C

\

H

Cis

R —C=C—R

R—C=C—R

I I X X

X X

I I

R-C— C— R

I I X X

X₂=CI_2i Br₂

3. Addycja halogenowodorów

R—C=C—R

HX

R-C=C—R H X

HX

H X

I I

R-C-C—R

I I H X

HX = HCI, HBr, HJ

4. Addycja wody (hydratacja)

H

R-c=c-r + h₂o^^ r-Ć-C-R

I II H O

CH₃-C=c-H + HoO ^^H9S0V h-C-C-C-H

I    II    I

H O H

Podczas redukcji alkinów sodem lub litem w ciekłym amoniaku powstają w przewadze trans-alkeny; cis-alkeny otrzymuje się prawie wyłącznie (do 98%) przez uwodornienie alkinów w obecności różnych katalizatorów, jak np. specjalnie przygotowany pallad, zwany katalizatorem Lindlara, lub borek niklu zwany katalizatorem P-2 .

Hydratacja alkinów Tautomeria

Pozostające w stanie równowagi związki, których struktury różnią się znacznie układem atomów, nazywane sątautomerami. W tych przypadkach, podobnie jak w przypadku tautomerii keto-eno-lowej, w stanie równowagi tautomerycznej zazwyczaj uprzywilejowana jest struktura, w której atom wodoru przyłączony jest raczej do atomu węgla, a nie do bardziej elektroujemnego atomu, to znaczy, że w stanie równowagi preferowane jest tworzenie słabszego kwasu.

Struktura i nazewnictwo dienów

Dieny są po prostu alkenami, których cząsteczki zawierają dwa podwójne wiązania węgiel-węgiel; dlatego związki te wykazują zasadniczo takie same właściwości, jak poznane już przez nas alkeny. Nazwy systematyczne dienów tworzy się w podobny sposób, jak nazwy alkenów, z tym, że dodaje się końcówkę -dien oraz na początku nazwy dwie cyfry wskazujące położenie dwóch wiązań podwójnych. Ten system można łatwo rozszerzyć na związki o cząsteczkach zawierających dowolną liczbę wiązań podwójnych:

125