Chemia rep58

opierać się na procesie odszczepienia (eliminacji) atomów lub grup od dwóch sąsiednich atomów węgla:

— C—C--- — C=C— eliminacja

I I

Na przykład w procesie krakingu eliminowanymi atomami są oba atomy wodoru:

II    II

— c-c— ^ — c=c— + h₂ I I H H

Reakcje eliminacji mogą znaleźć zastosowanie nie tylko w preparatyce prostych alkenów, lecz także - co jest o wiele ważniejsze - są najlepszą ogólną metodą wprowadzania wiązań podwójnych węgiel-węgiel do cząsteczek o dowolnej budowie.

1. Dehydrohalogenacja halogenków alkilów (odszczepienie HX)

II    II

- C-C-+KOH— - C=C— + KX + H₂0

H X

Reaktywność halogenków alkilów w reakcji dehydrohalogenacji

3° > 2° > 1°

Np.:

CH₃CH₂CH₂CH₂CI chlorek n - butylu

W CH₃CH₂CH = CH₂ 1 - buten

CH₃CH₂CHCICH₃ ^ chlorek sec - butylu

CH₃CH = CHCH₃ + CH₃CH₂CH =ch₂ 2 - buten 80%    1 - buten 20%

2. Dehydratacja (odwodnienie) alkoholi

II    II

-c-c- — -c=c- + h₂o

I I

H OH

alkohole    alkeny

Reaktywność alkoholi w reakcji dehydratacji

3° > 2° > 1°

Np.:

H H

I I

H-C-C-H

I I H OH

alkohol

etylowy

H H

I I

-^a8-H—C=C— H + H₂0

etylen

ch₃ch₂ch₂ch₂oh ch₃ch₂ch=ch₂+ ch₃ch= chch₃

1 -buten

2-buten produkt główny

alkohol n-butylowy 3. Dehalogenacja dihalogenopodobnych alkanów (odszczepianie X₂)

— C—C—+ Zn —*• — C=C — + ZnX₂

I I

X X

Np.:

CH₃CHBrCHBrCH₃ CH₃CH=CH₃CH₃ 2,3-dibromobutan    2-buten

115