4640480837

20 A. DĄBROWSKA, W. WICZK, L. ŁANKIEWICZ

H₂/Pd/C

EtOH

Schemat 10

b) dla nienasyconych lub niestabilnych w warunkach hydrogenolizy R', oksazynon rozszczepia się przez redukcję litem w ciekłym amoniaku (schemat 11):

BocHN X0₂H

Schemat 11

Czystości optyczne oc-aminokwasów otrzymywanych tą metody są bardzo wysokie {ee > 95%). Jej dodatkową zaletą jest brak konieczności żmudnego i czasochłonnego oczyszczania produktów pośrednich metodami chromatograficznymi oraz możliwość stosowania jej na dużą skalę.

4. ALKILOWANIE ZASAD SCHIFFA

Kolejną drogą dostępu do optycznie czynnych a-AA, podobną w metodologii do metod wykorzystujących enolan glicyny, jest alkilowanie zasad Schiffa, otrzymywanych w reakcjach glicyny lub innych aminokwasów z chiralnymi, nieracemizującymi aldehydami i ketonami (chiralne zasady Schiffa) oraz alkilowanie achiralnych zasad Schiffa za pomocą optycznie czynnych odczynników elektrofilowych.

Jednym z pierwszych doniesień na temat acyklicznych zasad ehiralnych był szereg reakcji przeprowadzonych przez Yamadę i wsp. [34j (schemat 12).