4640480906

4 A. DĄBROWSKA, W. WICZK, L. ŁANKIEWICZ

WSTĘP

a-Aminokwasy są jedną z najważniejszych grup związków naturalnych wykazujących szeroką różnorodność funkcji i zastosowań. Najważniejsza rola aminokwasów związana jest z faktem, że stanowią one podstawowy składnik peptydów i białek, związków, które biorą udział we wszystkich procesach w organizmach żywych. Oprócz tego aminokwasy pełnią wiele funkcji regulacyjnych w organizmach żywych i uczestniczą w syntezie wielu skomplikowanych związków organicznych.

W ostatnich latach notuje się gwałtowny wzrost zainteresowania aminokwasami w takich dziedzinach nauki, jak chemia, biochemia, medycyna i biologia. Zjawisko to jest również rezultatem rewolucji, jaka dokonuje się w biologii molekularnej, biotechnologii i chemii peptydów. Zrozumiałe jest zatem zapotrzebowanie na proste i bardzo wydajne metody otrzymywania oc-amino-kwasów, zwłaszcza w ich enancjomerycznie czystych formach. Dotyczy to zarówno występujących naturalnie, białkowych, jak i nienaturalnych przedstawicieli tej grupy związków.

W metodologii syntezy asymetrycznej dokonał się w latach 80. i 90. prawdziwy przełom. Opublikowano wiele doskonałych prac dotyczących metod syntezy asymetrycznej. Problemowi syntezy asymetrycznej aminokwasów również poświęca się corocznie wiele prac, a w ostatnich latach ukazały się publikacje przeglądowe dotyczące tego zagadnienia, z których najlepsze i najpełniejsze to monografia Roberta M. Williamsa [1] i praca Rudolfa Dutha-lera [2].

W naszej monografii dokonaliśmy przeglądu tylko najważniejszych metod otrzymywania optycznie czynnych a-aminokwasów. Dokonując wyboru metod syntezy braliśmy pod uwagę wszechstronność danej metody, wydajności finalnych produktów i ich czystość optyczną. W naszej pracy przedstawiliśmy tylko metody najbardziej popularne (najwszechstronniejsze) i dające największe wydajności czystych enancjomerów.

Synteza asymetryczna prowadzi zwykle do mieszaniny enancjomerów R oraz S lub diasteroizomerów (w przypadku związków posiadających w^:ę-cej niż jedno centrum asymetrii). Aby ocenić przebieg reakcji tego typu, należy więc oprócz wydajności chemicznej podać dodatkowo następujące parametry:

— nadmiar enancjomeru (ang. enantiomeric excess, ec), zwany tez enan-cjoselektywnością, definiowany jako:

ee = ([/?]-[S])/([R] + [S]),

gdzie [R] oraz [5] są ilościami indywidualnych enancjomerów powstających w badanej reakcji;