6 (294)

skierowujący podstawników na substytucję w pierścieniu). W dwupodstawionych pochodnych pojawia się izomeria położenia podstawnika: położenie drugiego podstawnika w pozycji 2 w stosunku do pierwszego określa się zwyczajowo jako orlo-, w pozycji 3 jako metaw pozycji 4 jako para-.

Niepodstawionę areny poza nielicznymi wyjątkami (np. naftalen w kwiatach magnolii) nie występują w żywych komórkach, stanowią natomiast szkielet do budowy dużej grupy utlenionych pochodnych o podstawowym znaczeniu dla organizmów roślinnych i zwierzęcych -fenoli i chinonów.

1. Otrzymywanie i właściwości metanu

Na skalę laboratoryjną metan można otrzymać w reakcji dekarboksylacji bezwodnego octanu sodu, w obecności NaOH:

CH₃-COO-Na + NaOH CH4 + Na₂C0₃

Odczynniki:    bezwodny ChhCOONa in substantia

NaOH in substantia woda bromowa rozcieńczona 0,01 % KMn0₄

Wykonanie: W suchej probówce umieścić ok. 1g bezwodnego octanu sodu i ok. 2g NaOH. Probówkę zamknąć korkiem z umieszczoną w nim wygiętą rurką szklaną ze zwężonym końcem i ogrzewać intensywnie w płomieniu palnika. Zapalić u wylotu rurki wydzielający się metan - pali się świecącym płomieniem. Nadal ogrzewając intensywnie probówkę, zanurzyć wylot rurki do probówek z wodą bromową i z roztworem manganianu(VII) potasu. Zapisać wynik obserwacji.

2. Otrzymywanie i właściwości etenu

Eten (etylen) można otrzymać laboratoryjnie przez odwodnienie alkoholu etylowego. Jest to reakcja eliminacji, polegająca na oderwaniu prostego fragmentu nieorganicznego od cząsteczki nasyconego związku, z utworzeniem wiązania podwójnego:

CH2-CH2-OH -> CH₂=CH2+H₂0

Eliminację wody z alkoholi przeprowadza się, ogrzewając je z kwasem siarkowym. Reakcja przebiega w trzech etapach: cząsteczka alkoholu przyłącza proton z kwasu siarkowego (etap I), protonowany alkohol dysocjuje na cząsteczkę wody i karbokation (etap Ił), karbokation traci proton i przekształca się w cząsteczkę alkenu (etap Ul).

Odczynniki:    kwas siarkowy stężony

etanol

woda bromowa rozcieńczona 0,01% roztwór KMn0₄ Al2(S0₄)3 in substantia

Wykonanie: Do probówki wlać po 0,5 ml etanolu i stężonego kwasu siarkowego oraz wrzucić 1-2 kryształki siarczanu glinu. Probówkę zamknąć korkiem z rurką, jak w poprzednim ćwiczeniu, i ogrzewać najpierw powoli, a potem mocniej płomieniem palnika. Wydzielający się eten zapalić u wylotu rurki - pali się kopcącym płomieniem.

6