str 3 tif

Chemia Żywności - własność Katedra Analizy i Oceny Jakości Żywności CK w Krakowie - 2009/2010

Kwas palmitynowy jest głównym kwasem nasyconym w większości olejów z nasion roślin. Kwas stearynowy jest obecny przede wszystkim w tłuszczach zapasowych przeżuwaczy oraz w maśle kakaowym. Kwasy laurynowy i mirystynowy występują głównie w oleju kokosowym oraz w oleju z ziaren palmowych.

Kwasy tłuszczowe nienasycone

Zależnie od liczby wiązań nienasyconych w cząsteczce, nienasycone kwasy tłuszczowe występujące w przyrodzie można podzielić na kwasy jednonienasycone (monoenowe) i kwasy polrnienasycone (polienowe). Kwasy monoenowe mają wiązanie podwójne zlokalizowane najczęściej w pozycji n=9 licząc od grupy metylowej (kwasy A-9). Kwasy polienowe mogą mieć wiązania podwójne izolowane (kwasy izolenowe) lub sprzężone (kwasy koniuenowe).

Nazwa    Struktura    : T topn. [°C]

Palmitooleinowy	16:1(9c)	CH3(CH2)sCH=CH(CH2),COOH	-0,5
Oleinowy	18:1 (9c)	CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH	16
Erukowy	22:1 (13c)	CH3(CH2)7CH=CH(CH2),,COOH	33
Rycynooleinowy	18:1(9c)	CH3(CH2)sCH(OH)CH2CH=CH(CH2)7COOI^	5
Linolowy	18:2(9c, 12c)	CH3(CH2)3(CH2CH=CH)2(CH2)7COOH	-6
Linolenowy	18:3(9c,12c,15c)	CH3(CH2CH=CH)3(CH2)7COOH	- 13
Arachidonowy	20:4(5,8,11,14)	CH3(CH2)3(CH2CH=CH)4(CH2)3COOH	- 50

Konfiguracja wokół wiązań podwójnych cząsteczkach tych kwasów jest prawic zawsze cis -a nie trans - pomimo, żc konfiguracja trans jest trwalsza.

Poniżej podano przykładowo struktury' kwasów: oleinowego (o konfiguracji cis) oraz jego izomeru trans - kwasu elaidynowego

CH₃(CH₂K    /(CH₂)tCOOH CH₃(CH₂)7    h

c = c

H^{/ X}H    H    ^(CH^tCOOH

kwas oleinowy 18:1 (9c)    kwas elaidy nowy 18:1 (9t)

Kwasy o konfiguracji trans występują w naturze rzadko (np. w tłuszczu mleka 2% kwasów jest trans). Duże ilości izomerów trans w tłuszczach żywnościowych pojawiają się w wyniku stosowania niektórych procesów modyfikacyjnych, np. katalitycznego uwodornienia. Proces taki pociąga za sobą zmianę konsystencji tłuszczu z płynnej na stalą.

Zbyt daleko prowadzone uwodornienie nie jest korzystne. Kwasy tłuszczowe nasycone i jednonienasycone - podobnie jak cholesterol - mogą być syntezowane w organizmie człowieka, natomiast kwasy wielomenasycone muszą zostać dostarczone wraz z pożywieniem

Niezbędne nienasycone kwasy tłuszczowe (NNKT)

Niektóre spośród kwasów wielonienasyconych są niezbędne do prawidłowego funkcjonowania organizmu. Spełniają ważną rolę w zapobieganiu i leczeniu miażdżycy a także powodują obniżenie poziomu cholesterolu i triacylogliceroli w surowicy krwi. zapobiegają powstawaniu zakrzepów' naczyniowych, poprawiają pracę serca i przepływ krwi przez naczynia wieńcowe, są prekursorami prostagladyn, są niezbędnymi składnikami budulcowymi błon komórkowych. Działanie biologiczne NNKT zależy od wzajemnego położenia wiązań podwójnych, Dlatego dzielimy je natzw rodziny kwasów, np.: n-9, n-6, n-3 w których cyfra oznacza położenie pierwszego podwójnego wiązania licząc od grupy metylowej.

Do użytku wyłącznie przez studentów WTŻ UR w Krakowie na zajęciach z Chemii Żywności - 5/29

Chemia Żywności - własność Katedra Analizy i Oceny Jakości Żywności l li w Krakowie — 2009/2010

Nazwa zwyczajowa, struktura	Nazwa zwyczajowa, struktura
linolowy 18:2(9c,12c) y-linolenowy 18:3(6c,9c,12c) dihomo-y-linolenowy 20:3(8c, 11c,14c) arachidonowy 20:4(5c,8c,11c,14c) 22:4(7,10,13,16) — 22:5(4,7,10,13,16)	a-linolenowy 18:3(9c,12c,15c) —    18:4(6,9,12,15) —    20:4(8,11,14,17) —    20:5(5,8,11,14,17) —    22:5(7,10,13,16,19) klupanodonowy 22:6(4,7,10,13,16,19)

Prostagladyny to cykliczne pochodne kwasów arachidonowego oraz dihomo-y-unoienowego

z

Woski

Go grupy wosków zaliczamy estry wyższych kwasów tłuszczowych i wyższych alkoholi jednowodorotlenowych (C16-36). Są to głównie alkohole: cetylowy (06), karnaubylowy (C24), cerylowy (C26), mirycylowy (C30) i nienasycony oleinowy (C18). Cechą charakterystyczna dla wosków jest, żc liczba atomów węgla w cząsteczce kwasu jest taka sama jak u estryfikowanego alkoholu. Do wosków zalicza si e także towarzyszące i m węglowodory parafinowe, oraz same alkohole i kwasy. Woski spełniają role ochroną i uodparniąją na działanie bodźców mechanicznych oraz czynników chemicznych i biologicznych. Do najważniejszych wosków zwierzęcych należą: wosk pszczeli, lanolina (wosk z wełny owczej) i olbrot (wosk z tłuszczu wieloryba) a do roślinnych wosk karnauba (z liści palmy Carnauba).

Tłuszcze złożone

Pod względem budowy chemicznej tłuszcze złożone podzielić można na.fosfolipidy (sfmgofosfolipidy, glicerofosfolipidy) oraz glikolipidy. W skład tłuszczów złożonych - obok alkoholu (glicerol lub sfingozyna) i wyższych kwasów tłuszczowych - wchodzą inne składniki w postaci m.in. reszt kwasu ortofosforowego, zasad organicznych, aminokwasów, nnomozylolu.

Jedna z wolnych grup kwasu fosfatydowego może utworzyć ester z zasadą organiczną, aminokwasem lub mionozytolem. powstają wówczas tzw. lecytyny, kefaliny.

Glicerofosfolipidy - to pochodne kwasu gliccro-3-fosforowego. Jeżeli grupy hydroksylowe przy atomach Cl i C2 zostana zestryfkowane wyższymi kwasami tłuszczowymi mówi się wówczas o kwasach fosfatydowych, stanowiących najprostsze glicerofosfolipidy

O

II

O    CH₂-0—c—R.|

R₂—c—O—CH    o    glicerofosfolipidy

ch₂-o—p—O—X

O©

X= —H

■>-kwas fosfatydowy

X =

X =

x=

©

—CH₂-CH₂-N(CH3)3 (=cholina)

—CH₂— CH₂-NH3 (etanoloamina) q (kolamina) —CH₂-CH-NH₃ (seryna)-

COC^

■*-fosfatydylocholina

(lecytyna)

♦-fosfatydyloetanoloamina (cefalina, kefalina)

-►fosfatydyloseryna

(serynokefalina)

Do użytku wyłącznie przez studentów WTŻ

UR w Krakowie na zajęciach z Chemii Żywności

6/29