Obraz9 (63)

94

wano ponad 2 tysiące naturalnych związków zawierających fluor, chlor, brom lub jod Najwięcej jest związków chloru.

Związkiem wytwarzanym przez przyrodę w największych ilościach jest chlorometan. Szacuje się, Ze organizmy roślinne wydzielają rocznie do atmosfery ok. 5 milionów ton tego związku. Rośliny wytwarzają też inne halo-genopocbodne metanu, np. dichlorometan, chloroform, jodometan i inne. Niektóre z nich występują w jadalnych roślinach, np. w ziemniakach, pomarańczach i cytrynach. Naturalna emisja związków halogenoorganicznych do atmosfery wielokrotnie przewyższa emisję ze źródeł przemysłowych.

5.8. Otrzymywanie i zastosowanie związków halogenoorganicznych

Przemysł tworzyw sztucznych wytwarza rocznie miliony ton chlorku winylu. Związek ten był dawniej otrzymywany z acetylenu przez przyłączenie chlorowodoru, ale ta metoda produkcji zachowała się jeszcze tylko w przestarzałych podręcznikach chemii organicznej. Chlorek winylu jest obecnie wytwarzany z etylenu w dwuetapowym procesie, polegającym na przyłączeniu chloru i eliminacji chlorowodoru:

ch₂-ch₂-^^ł*- cich₂ch₂ci ~^HC1» CH₂=CHC1

chlorek winylu (chloroeten)

Chlorek winylu jest wykorzystywany do produkcji polichlorku winylu.

Jest to jeden z najtańszych i najbardziej pożytecznych polimerów.

n CH₂=CHC1 polimeryzacja _t 1|||||

polichlorek winylu

Rozpuszczalnik „tri”, dawniej często używany w pralniach chemicznych a obecnie osławiony jako „narkotyk dla ubogich”, jest 1,2,2-trichloroetenem. W stosowanej obecnie metodzie surowcem do przemysłowej produkcji tego związku jest etylen. Pierwszy etap polega na chlorowaniu etylenu w procesie, podczas którego zachodzi przyłączenie chloru do podwójnego wiązania i wymiana dwóch atomów wodoru na chlor w reakcji rodnikowego podstawienia. Powstaje w ten sposób 1,1,1,2-tetrachloroetan, który w wysokiej temperaturze ulega reakcji eliminacji chlorowodoru:

CH₂ = CH₂    CH₂C1-CC1₃ ——► CHC1 » CC1₂

1,1,1,2-tetra- 1,1,2-trichloroeten chloroetan    „tri”

Jednym z tworzyw sztucznych o wielu zastosowaniach jest poKtetrafhi-oroetylen, potocznie nazywany teflonem. Tworzywo to można obecnie spotkać w każdej kuchni, gdzie znajduje się na powierzchniach „teflonowych” patelni Jedną z zalet teflonu jest odporność na wysokie temperatury. Teflon znany jest też z odporności na działanie wielu substancji chemicznych. Produkcja teflonu polega na polimeryzacji tetrafluoroetylenu:

„cf₂-cf₂    SIS

teflon