skanuj0015 (102)

456

14. Leki przedwbakteryjne

• Wzrost aktywności w stosunku do bakterii Gram-ujemnych jest większy, je® grupy hydrofitowe (np. NH₂, OH, C0₂H) są połączone z atomem węgla w położeniu a względem grupy karbonylowej łańcucha bocznego.

Te penicyliny, które działają zarówno na bakterie Gram-dodatnie, jak i Grad -ujemne są określane mianem antybiotyków o szerokim zakresie działania. A® tybiotyki te dzieli się na dwie klasy; wszystkie mają ugrupowanie hydrofita® w pozycji a. W jednej z tych klas grupą hydrofilową jest ugrupowanie amino*® np. w ampicylinie czy amoksycylinie (rys. 14.36), natomiast w drugiej klasie sp® pę hydrofilową stanowi ugrupowanie kwasowe, np. w karbenicylinie (rys. 14.40). j

AMOKSYCYLINA (AmoxiI)

h nh₂

c

w Hfi

AMPICYLINA (Penbritin)

Rysunek 14.36. Klasa I antybiotyków o szerokim spektrum działania

Klasa I antybiotyków o szerokim zakresie działania - ampicylina i amoksycylina (Beechams 1964)

Ampicylina jest drugim pod względem częstości stosowania w praktyce dycznej antybiotykiem. Amoksycylina różni się od ampicyliny jedynie obco® ścią grupy fenolowej, ale ogólnie ma podobne właściwości, jest jednak lepiej absorbowana przez ściany jelit.

Ampicylina i amoksycylina charakteryzują się następującymi właściwością^®

•    Aktywne wobec bakterii Gram-dodatnich i tych Gram-ujemnych, które a*j wytwarzają penicylinazy.

•    Odporne na kwasy dzięki obecności grupy NH₂, i dlatego działają po pocą® doustnym.

•    Nietoksyczne.

•    Wrażliwe na działanie penicylinazy (brak „zasłony”).

• Nieaktywne wobec pałeczki ropy błękitnej (Pseudomonas aeruginosa;    *1 golnie oporny rodzaj).

•    Wywołują niekiedy biegunki z powodu słabej absorpcji przez ściany jełi,® niszczy florę bakteryjnąjelit.

Ten ostatni problem słabej absorpcji w jelitach wynika z dipolamej ma® cząsteczki, ponieważ zawiera ona zarówno wolną grupę kwasową, jak i wri®