img051 (17)

Szczegółowe badania przebiegu bromowania, wobec nadmiaru bromu, fenoli i niektórych ich pochodnych (np. kwasu salicylowego) [29, 71-73] wykazały, że reakcja ta przebiega z wytworzeniem różnych, częściowo dających się wyodrębnić związków pośrednich.

COOH    COOH

W wyniku tych przemian fenol (w przypadku kwasu salicylowego jest to połączone z dekarboksylacją) przez 2,4,6-trójbromofenol przechodzi w 2,4,4,6-cztero-bromocykloheksadien-2,5-on-l, który pod wpływem jodowodoru zostaje zredukowany z powrotem do 2,4,6-trójbromofenolu.

4- I Br

IBr+HI-► l₂+HBr

Ostatecznie bromian potasowy reaguje z fenolem i kwasem salicylowym z utworzeniem trójbromofenolu.

Gramorównoważnik równa się ^J/6 gramocząsteczki.

p-Naftol reagując z bromem w środowisku kwaśnym tworzy łatwo jednobro-mopochodną, trudniej dwu- i czterobromopochodną [42]. W warunkach stosowanych do oznaczeń ilościowych tworzy on l,l-dwubromo-2-keto-l,2-dwuhydronafta-len, który wskutek działania jodku potasowego redukowany jest do 1-bromo-(3-naftolu.

Gramorównoważnik równa się ¹/₂ gramocząsteczki, zgodnie z równaniem:

287