Obraz (1178)

Nazwa -nitrogliceryna" nie jest poprawna, bo przedrostek nitro- jest zarezerwowany dla związków, w których azot grupy nitrowej NOj jest bezpośrednio połączony z atomem węgla.

Estryfikacja alkoholi kwasem azotowym jest zabiegiem bardzo niebezpiecznym. Nawet w ścisłe kontrolowanych warunkach przemysłowych, ciągle zdarzają się tragiczne w skutkach wybuchy instalacji do produkcji nitrogliceryny.

Siarczany

Kwas siarkowy tworzy dwa szeregi estrów. Są to wodorosiarczany alkilowe i siarczany dwualkilowe:

CH₃OH + H₂S0₄    —► CH3OSO3H + H₂0

wodorosiarczan

metylu

2 GHjOH + HjS0₄    —►    (CHj0)₂S0₂ + 21^0

siarczan dimetylu

Duże znaczenie praktyczne mają wodorosiarczany otrzymywane z alkoholi o długich łańcuchach węgłowych. Niektóre z nich są powszechnie stosowanymi detergentami

Detergentami nazywamy substancje powierzchniowo czynne, czyli zmniejszające napięcie powierzchniowe wody. Najdawniej używanym detergentem jest mydło.

Nazwa detergentów pochodzi od ich zdolności do usuwania brudu (łac. de-tergere - usuwać). Do szeroko stosowanych detergentów należy dodecylosiar-czansodu:

CH₃CH₂CH₂CH2CH₂CH₂CH2CH2CH₂CH2CH2CH20S03Na dodccylosiarczan sodu

Długoiańcuchowe alkilosiarczany są typowymi /.wiązkami amfifilowymi (rozdz. 9.3). Są one rozpuszczalne w wodzie, ponieważ energia hydratacji kationu i hydrofitowej reszty siarczanowej wystarcza do przezwyciężona straty energii wiązań wodorowych, które muszą się rozpaść, gdy w wodzie rozpuszcza się długi łańcuch hydrofobowy.

Fosforany

Kwas fosforowy tworzy trzy szeregi estrów;

(RO),PO

fosforan

trójalkilowy

ROPOjH₂    (RO)₂P0₂H

fosforan    fosforan

jcdnoalkilowy    dwuaikilowy

Znane są też estry kwasu difosforowego H4P2O7 i trifosforowego HjPjOio. Fosforany różnych typów z reguły nie są omawiane w podręcznikach chemii organicznej, chociaż występują we wszystkich żywych komórkach.

9.6. Wymiana grupy wodorotlenowej na inne podstawniki

Zakres reakcji

Alkohole często są substratami do syntez związków, które można otrzymać przez wymianę grupy OH na inne podstawniki. Wymiana taka nie jest jednak możliwa bez przekształcenia grupy OH w inne, bardziej reaktywne grupy odchodzące. Największe zastosowanie znajdują wspomniane w rozdz. 8.3 estry kwasów sulfonowych, ponieważ łatwo reagują z przeróżnymi nukleo filami i bez trudu można je otrzymywać z alkoholi: