Obraz (2471)

90

and Applied Chemisny, IUPAC). Nazewnictwo stworzone przez tę instytucję noś nazwę nomenklatury IUPAC i obowiązuje na całym świec ie

Nazwy alkanów w nomenklaturze IUPAC opierają się na następujących zasadach.

1.    W rozpatrywanej cząsteczce wybiera się najdłuższy łańcuch węglowy i nazwę alkanu odpowiadającego temu łańcuchowi przyjmuje się jako podstawę tworzonej nazwy.

2.    Atomy węgla w najdłuższym łańcuchu numeruje się zaczynając od jednego z atomów skrajnych. Numery określają położenie podstawników. Kierunek numeracji powinien być taki, żeby liczby wskazujące położenie podstawników były jak najmniejsze.

3.    Nazwy grup alkilowych, będących podstawnikami przy atomach węgla z najdłuższego łańcucha, są wymieniane w porządku alfabetycznym, a nie w porządku wynikającym z numeracji.

4.    Liczbę podstawników identycznych zaznacza się przedrostkami di-, tri-, tetra-, ad.

Nazwy tworzone według tych zasad składają się zatem z liczb, nazw grup alkilowych i z nazwy macierzystego alkanu. Tworzenie nazw alkanów najlepiej wyjaśniają przytoczone przykłady. Nie trzeba tym sprawom poświęcać za dużo czasu, bo są w chemii organicznej problemy znacznie ważniejsze od nomenklatury alkanów

ę»,

CH.-CH-CHj-C-CH,

T ’ I

CH] CH,

CHjCH,

I

CH,- CHj-CH— CH,—- CH,- CH,

2,2,4-trimetylopentan

3-etyIo-5-izopropylooktan

4.4. Konformacje alkanów

Obroty wokół wiązań C-C umożliwiają istnienie różnych konformacji alkanów i innych związków organicznych. W stanie stałym łańcuchy węglowe są

maksymalnie rozciągnięte, ale w roztworach mogą przyjmować wszelkie konformacje. czyli kształty wynikające z obrotów wokół wiązań. Badanie konformacji jest nazywane analizą konformacyjną. Korzysta się z niej przy szczegółowych opisach cząsteczek.

W cząsteczce etanu wyróżniamy dwie konformacje, naprzeciwległą i na-przemianległą. Można je pokazać wzorami perspektywicznymi lub wzorami projekcyjnymi Newmana (konformacyjne wzory etanu są w rozdz.1.3.). W projekcji Newmana cząsteczkę ustawiamy prostopadle do płaszczyzny papieru i patrzymy na nią wzdłuż wiązania C-C tak, żeby pierwszy atom węgla zasłaniał drugi. Inne wiązania rzutujemy na płaszczyznę papieru. Bardziej odległy atom węgla jest reprezentowany przez kółko. Naprzeciwległe wiązania C-H. które zasłaniają się gdy patrzymy wzdłuż wiązania C-C, rysujemy pod niewielkim kątem.

H

etan w konformacji naprzeciwległej

etan w konformacji naprzemianległej

konformacje etanu: projekcje Newmana i wzory perspektywiczne

Najbogatsza w energię jest konformacja naprzeciwległa, bo wtedy elektrony wiązań C-H są najbliżej siebie i występują między nimi siły odpychające.

Dla pochodnych etanu wyróżniamy więcej niż dwie nierównocenne konformacje. Rozróżniamy je na podstawie kątów torsyjnych. Są to kąty między wiązaniami w projekcji Newmana.

konformacja

kąt torsyjny

0° 60° 120° 180°

synperiplanama (naprzeciwległa)

synkłinałna

antyklinalna

antyperiplanama (naprze mianległa)