P5101359

Węglowodory

Wgtbwodorł’ to związki, w cząsteczkach których występują wyłącznie atomy węgla i wodoru.

Węglowodory nasycone (alkany)

son hybrydyzacji orbitali walencyjnych atomów węgla	krotność wiązania pomiędzy atomami węgla	długość wiązania pojedynczego węgiel-węgicl	energia wiązania pojedynczego węglel-węgiel
SP*	wiązanie pojedyncze	154 pm	368 kj/mol

Cryin-iti alkanów nie są płaskie, a możliwość obrotu atomów lub grup atomów połączonych z sąsiednimi atomami węgla wcdtół wiązania pojedynczego o powoduje, że istnieją różnorodne orientacje w pne-strzeni. określane mianem konformacji cząsteczki (dotyczy to stanu gazowego i ciekłego).

Analizując cząsteczkę metanu, stwierdzamy, że:

CH,    LH = 4 + 1/2 (4 - 4 ■ 1) = 4 + 0 = 4

LH i 4 =a

1)    orbitale walencyjne atomu węgla są w stanie hybrydyzacji sp^}

2)    cząsteczka ma kształt tetraedru (brak wolnych par elektronowych na atomie węgla), czyli zgodny g przestrzennym rozmieszczeniem hybryd

Alkany tworzą szereg homologiczny o wzorze ogólnym: C_nH_2nł2 (gdzie n oznacza liczbę atomów węgb w cząsteczce) Poszczególne człony szeregu, zwane homologami, różnią się o taki sam element strukturalny (-CH,-) lub jego krotność. Homologi wykazują podobne właściwości chemiczne (szereg alkanów), a właściwości fizyczne stopniowo zmieniają się ze wzrostem długości łańcucha węglowego.

Wiązanie węgicl-wodór praktycznie nie jest spolaryzowane, zatem cząsteczki alkanów są na ogół niepo lamę. Te niepolame cząsteczki nie mogą utworzyć z cząsteczkami wody wiązań wodorowych,co jestwi runkiem rozpuszczalności w wodzie. Alkany jako substancje hydrofobowe są praktycznie nierozpuszca) ne w wodzie,a rozpuszczają się w rozpuszczalnikach organicznych, czyli substancjach hydrofobowych.

182 nmm

Ajętlowość danego atomu węgla określona jest liczbą innych atomów węgla z nim połączonych, np.:

CH, 03 G£3 53 1

mCH-CH—CH,—C—CH, 03

CHj    CH,

03    53

Wiązania węglel-węgiel i węgiel-wodór typu o należą do mocnych (duża energia wiązania), trudnych do rozerwania i dlatego alkany charakteryzuje raczej bierność chemiczna. Podwyższona temperatura i promieniowanie UV powodują wzrost aktywności alkanów.

Reaktywność poszczególnych atomów wodoru w alkanach maleje wraz z zmniejszającą się rzędów ością atomów węgla, z którymi są związane (połączone).

Reakcją wspólną dla wszystkich alkanów jest reakcja spalania, której najszybciej ulegają w podwyższonej temperaturze alkany gazowe. Spalanie może być całkowite lub niecałkowite:

a) spalanie całkowite etanu:    2 C₂H₆ + 7 0₂ -► 4 CO_z + 6 H_zO

b) spalanie niecałkowite etanu:    2 C₂H₆ + 5 0₂ -► 4 CO + 6 H₂0 lub

2 CjH₆ + 3 0₂ -►

4 C + 6 H,0

Charakterystyczną cechą węglowodorów nasyconych jest zdolność do reakcji substytucji, czyli podstawiania.

Substytucja zachodzi wtedy, gdy dwa substraty wymieniają się fragmentami swoich cząsteczek, tworząc dwa nowe produkty.

Alkany ulegają halogenowaniu (reagują z X₂, np. Br₂, Cl^) podczas naświetlania lub ogrzewania.

Podczas monochlorowania propanu w warunkach podanych powyżej powstają różne produkty, gdyż w jego cząsteczce nie wszystkie atomy wodoru są równocenne.

CH, - CH^ — CH, + Cl₂

UV

CH, - CH, — CH, — a + Ha CH, - CH(CI) - CH, + HQ

Zatem substrat został przekształcony w dwa produkty powstające w wyniku przebiegu tzw. reakcji równoległych, czyli konkurencyjnych. Jedna z nich jest dominująca i nosi nazwę reakcji głównej, pozostała to reakcja uboczna. W przypadku propanu produktem głównym jest 2-chloropropan.

Zawsze - jako produkt główny - tworzy się wyżej rzędowa pochodna podczas bromowano.

Cząsteczki monochloropochodnej (jeden atom wodoru został podstawiony atomem chloru) uczestniczą w reakcjach podstawiania kolejnych atomów wodoru atomami chloru aż praktycznie podstawieniu ulegną wszystkie atomy wodoru.

Podstawianie atomu wodoru chlorem lub bromem jest reakcją łańcuchową, przebiegającą według mechanizmu wolnorodnikowego:

1 cup, czyli zapoczątkowanie (inicjacja)

X

uv

*2

2 X’ powstawanie rodników

Atom lub grupa atomów posiadająca niesparowany elektron to rodnik i oznacza się go kropką. Wyżej rzędowy rodnik jest trwalszy i tworzy się szybciej. Reaktywność rodników wynika z obecności bardzo aktywnego niesparowanego elektronu.

Węglowodory 183