P5101387

■

Aldehydy posiadają właściwości redukujące, co potwierdza pozytywny wynik w próbie ToBema iTrw. mcra.np.

a)    próba Trommera - odczynnikiem są jony Cu** w środowisku zasadowym

CHICHO + 2 CuO Ogrzewanie ^ CH,CCX>H + Cu,Oi CH,CHO + 2 Cu(OH)₂ °^^raCWanł^-> CHjCOOH + Cu₂0 4 + 2 H₂0

b)    próba Tollensa - odczynnikiem jest amoniakalny roztwór wodorotlenku srebra(I> |Ag(NHj,]OH

HCHO + AgjO _c«™wame ^ _HCOOH +2 Ag4- (zapis uproszczony)

Aldehydy w obecności katalizatorów (np. Ni, Pt) ulegają redukcji do alkoholi picrwszonędowyck

CHjCHjCHjOH

CHj-CH^-CHO + H₂ —¹katalizator

Poniżej podano schemat przemian chemicznych, w których etanal występuje jako substrat lub proMt

CHj-COOH

Obecność nienasyconego wiązania w grupie lcarbonylowej powoduje, że aldehydy dunktcmuc b twość łączenia się cząsteczek pomiędzy sobą (polimeryzacja) oraz z cząsteczkami Lanych nąb chemicznych (polikondensacja). W obecności śladowych ilości kwasów tworzą się polimery cyttcat i łańcuchowe. Reakcje polimeryzacji charakterystyczne są dla niższych członów szeregu hanołopenty aldehydów, np.

/°

nH-C

(- O - CU, - O - CH, paraformaldehyd

Aldehydy reagują z alkoholami. W reakcji powstają nietrwałe związki, tzw hcmiacetak

1 ';-1 /°"

C-O 1 CHjCHjOH    C

H /    1_I    W ^O-CHjCH,

256 nm

C    + CHCHOH =*=

^Ri\ yO-CHj-CH,

C    + H.O

/ \ ¹ H O-CH^-CH,

/ \ * ¹ H O-CHjCH,

jest to reakcja odwracalna katalizowana kwasami.

Aldehydy nie posiadające w cząsteczkach wodoru a (grupa aldehydowa związana z trzeciorzędowym nomem węgła lub bezpośrednio z pierścieniem aromatycznym) ulegają w środowisku silnie zasadowym Jnpropoccjooowaniu. Reakcja ta nosi nazwę reakcji Cannizzaro, np.

2HCHO + NaOH -*• CH,OH + HCOONa

metanol    metanol metanian sodu

aldehyd benzoesowy    alkohol benzylowy    benzoesan sodu

Aldehydy posiadające w cząsteczkach co najmniej jeden atom wodoru a (tzn. przy atomie węgla sąsiadującym z grupą funkcyjną) w środowisku zasadowym mogą łączyć się ze sobą tworząc tzw. aldol (JHiy-dmbyaldehyd). Reakcja ta nosi nazwę kondensacji aldolowej.np.

CHICHO + CHjCHO -*- CH, - CH(OH) - CH,-CHO

5-hydroksybutan-l-ol

Aktok należą do związków dwufunkcyjnych. W ich cząsteczkach występuje grupa funkcyjna ćharaktery-rna zarówno dla alkoholi, jak i aldehydów.

Nąwmacjaą metodą otrzymywania aldehydów jest katalityczne utlenianie alkoholi ptcrwszonędowych,np.

CHj-OH + CuO °^enewamC*- H-CHO + Cu + H.O (akcja Kuczerowa jest natomiast przykładem otrzymywania konkretnego aldehydu - ctanalu. HC-CH + H,0 —****** ^H* > CHj-CHO

Ketony

Ketony to związki zawierające grupę funkcyjną C = O (zwaną karbonyłową) związaną z dwiema dowolnymi resztami węglowodorowymi:    /

R,.R,- alkil i/lub aryl

C-O

*/