P5101388

Aldehydy posiadają właściwości redukujące:,co potwierdza piM)tywoy wynik W prObu- IdowiTi^ oien.ap.

a)    próba Iruiuiurr* od*./.yiuukmu są jony Cu⁴' w środowisku zasadowym

C^CHO + 2CuO    CHjCOOH + Oi₂Ol

CHjCHO + Z CuCOH), ogrzewanie ^ oH/X>OH + Cu/>i + 2 H,0

b)    próba lolkiisa - odczynnikiem jest amoniakalny roztwór wodorotlenku srebrad) lAglNH.)/*

UCHO + Ag_;Q /ywyMk ^ HCOOH + 2 Agi-    (zapisuproszczony

Aldehydy w obecności katalizatorów (fip Ni, Pt) ulegają redukcji do alkoholi pierws/owtowyd) ^CHd ~ ^cHj ~ CHO + Hj    CH.CH/JHyOH

Poniżej podano schemat przemian chemicznych, w których ctanal występuje jako substrat lub piodub

CH, - COOK

CtKOH), ogrzewanie

Agp

-CHO--— -    » CH.-COOH

. ogrzewanie 11 \

\ fi

utlenianie

/UH

‘ CH|-C -OB,

CH, - OH    \

Obecność nienasyconego wiązania w grupie karbonylowej powoduje, że aldehydy clunktaytujc ii twość łączenia się cząsteczek pomiędzy sobą (polimeryzacja) oraz z cząsteczkami innych wądoi chemicznych (polikondcnsacja). W obecności śladowych Uoścl kwasów tworzą się polimery cyttcw i łańcuchowe Reakcje polimeryzacji charakterystyczne są dla niższych członów szeregu homolugicnwyo aldehydów, np

n H -

z°

C

(~ O - CH, - O - CH, -), paraformaidehyd

Aldehydy reagują z alkoholami. W reakcji powstają nietrwałe związki, tzw. hcmlateulc

Ć-O + CH,CH,OH *=*

t-

^R.\ /

C

h^/n

OH

O - CHjCH,

Aldehydy posiadające w cząsteczkach co najmniej jeden atom wodoru a (tzn. przy atomie węgla sąsiadującym z grupą funkcyjną) w środowisku zasadowym mogą łączyć się ze sobą tworząc tzw. aldol (&by-drokryaldchyd). Reakcja ta nosi nazwę kondensacji akio Iowej, np.

CH.CHO + CH.CHO

CH, - CH(OH) - CH, - CHO 5-hydroksybutan-l-al

Aldolc należą do związków dwufunkcyjnych. W ich cząsteczkach występuje grupa funkcyjna charakterystyczna zarówno dla alkoholi, jak i aldehydów.

Najważniejszą metodą otrzymywania aldehydów jest katalityczne utlenianie alkoholi pierwszorzędowych, np. CH, - OH + CuO ^ORraewanlc-> H-CHO + Cu + H,0

Reakcja Kuczerowa jest natomiast przykładem otrzymywania konkretnego aldehydu - etarulu:

HC ■ CH + H.O

CH. - CHO

Hg*\ H^ł

Ketony

\

(jiccuki®ko produkt kondensacji benUctułu z dru(t cząsteczką alkoholu:

/OH    R,_x .0-CM,-CH,

+ CH.CH.OH

^R.\ /'

c.

H' ^O-CHjCH.

up

_to reakcja odwracalna katalizowana kwasami.

j^ydy ok posiadające w cząsteczkach wodoru a (jjrupa aldehydowa związana z trzeciorzędowym węgla lub bezpośrednio z pierścieniem aromatycznym) ulegają w środowisku silnie zasadowym iJ)sp(Oporcjonowaniu. Reakcja ta nosi nazwę reakcji Cannłnaro, np.

2HCHO + NaOH metanal

CH,OH + HCOONa metanol metanian sodu

CHO

v

aldehyd benzoesowy

+ NaOH

CH,OH

COONa

alkohol benzylowy

benzoesan sodu

ketony to związki zawierające grupę funkcyjną C - O (zwaną karbonyłową) związaną z dwiema dowolnymi resztami węglowodorowymi.    /

^ł\

C

/

c-o

R,. R, - alkil ł/lub ary!

Aldehydy l ketony 237