skanuj0043 (23)

484

14. Leki przeciwbakteryjne

wodu pokarmowego, która wytwarza witaminę K potrzebną w procesie k^H nięcia krwi.

Chlorotetracyklina hamuje syntezę białek, wiążąc się z podjednostkąj rybosomów, i zapobiega wiązaniu się aminoacylo-tRNA. To z kolei zapdK^M oddziaływaniu kodon—antykodon, a zatem i zahamowane zostaje uwaii^H białek.

Nie ma powodu, dla którego tetracykliny nie miałyby hamować syntez mt łek zarówno w komórkach ssaków, jak i bakterii. I rzeczywiście, moat ■ szczęście jednak komórki bakteryjne kumulują lek w większym stopniu mórki ssaków, i dlatego te pierwsze są bardziej podatne na ich działanie.

14.7.4. Chloramfenikol

Chloramfenikol (rys. 14.76) był pierwotnie wyizolowany z promieniowca StąM tomyces venezuela, ale obecnie jest otrzymywany syntetycznie. Związek centra asymetrii, ale tylko jeden i?^-izomer jest aktywny.

r.-V ^H0 H
// \ lo’
o2n—e y—^
\=/ ch2oh
HN H	*
1	Centra
0 QT ""CHCI2	asymetrii
1 Rysunek 14.76. Chloramfenikol (ze Streptomyces venezuela)

Analiza SAR wykazała, że cząsteczka chloramfenikolu musi mieć nik w pierścieniu aromatycznym „rezonujący” z nim (np. NO2). Niezbęł^B grupa R,R-propanodiolowa. Grupy OH muszą być wolne i przypuszcza.- ■ Wi udział w wiązaniach wodorowych. Ważna jest grupa dichloroacetamido^^H można ją zastąpić innymi grupami elektroujemnymi.