Obraz4 (94)

64

3.7. Węglowodory nienasycone w przyrodzie

Tkanki roślinne zawierają drobne ilości etylenu. Ten najprostszy alken jest jednym z hormonów roślinnych. Do jego biologicznych funkcji należy przyspieszanie dojrzewania owoców.

Węglowodory nienasycone nie są szeroko rozpowszechnione w przyrodzie, za wyjątkiem węglowodorów z grupy terpenów.

Terpeny są węglowodorami o wzorze ogólnym (CjfŁjn lub wywodzącymi się z takich węglowodorów związkami tlenowymi. Szkielety węglowe terpenów są zbudowane z 2,3,4,6 lub 8 cząsteczek izoprenu.

Terpeny są pospolitymi składnikami tzw. olejków eterycznych, wydobywanych z różnych roślin. Do terpenów powszechnie znanych z nazwy i zapachu należą np. kamfora i mentol. Są to związki zawierające tlen (wzory wrozdz. 6.9 i 8.9).

Mniej znane są węglowodory terpenowe, chociaż każdy zna barwę liko-penu, czerwonego barwnika pomidorów. Jednym ze składników terpentyny jest karen, dwupierścienio wy cykloalken. Ich wzory podajemy tylko dla ilustracji zagadnienia.

likopen

karen

4. WĘGLOWODORY AROMATYCZNE

4.1. Chemiczny sens aromatyczności

Współczesne znaczenie nazwy „węglowodory aromatyczne” nie ma nic wspólnego z zapachami tych węglowodorów, które zresztą wcale nie wyróżniają się przyjemnym aromatem. Ich nazwa jest reliktem z połowy XIX wieku, kiedy to rozwój metod analitycznych umożliwił klasyfikację związków organicznych pod względem zawartości wodoru w stosunku do węgla. Związki o dużej zawartości wodoru nazwano tłuszczowymi albo alifatycznymi (gr. aleiphar - tłuszcz, olej), ponieważ ich typowymi przedstawicielami były wtedy kwasy wydzielane z tłuszczów. Oprócz tego znana była grupa związków o wyjątkowo małej zawartości wodoru, takich jak benzen C^H*, toluen C7H8, kwas benzoesowy C7H6O2 i szereg innych. Związki zawierające mało wodoru w stosunku do węgla nazwano związkami aromatycznymi, bo często były wyodrębniane z roślinnych balsamów i żywic, odznaczających się przyjemnym zapachem. Związki te intrygowały ówczesnych chemików, bo mimo niskiej zawartości wodoru, sugerującej charakter nienasycony, uderzająca była ich bierność w typowych reakcjach przyłączenia i duża skłonność do reakcji podstawienia.

Obecnie termin „aromatyczność” oznacza zespół cech strukturalnych i własności chemicznych, które w sposób najbardziej typowy występują u benzenu i jego pochodnych, czyli u związków zawierających różne grupy funkcyjne, połączone z pierścieniem benzenowym. Ścisła definicja aromatyczności jest oparta na elektronowej budowie cząsteczek. Nam wystarczy poglądowa definicja na podstawie własności chemicznych: