Obraz5 (51)

106

Estryfikacja alkoholi kwasem azotowym rzadko jest wykonywana w laboratorium. ponieważ estry kwasu azotowego nie mają zastosowań w chemii organicznej. Wybuchowe własności azotanów powodują jednak, że są one przedmiotem ciągłego zainteresowania ze strony przemysłu zbrojeniowego. W dużej skali przemysłowej produkuje się nitroglicerynę.'

ch₂oh    ch₂ono₂

CHOH + 3 HNO3 -1 CHONO2 + 3 H₂0

CHjOH    CH2ONO2

trójazotan gliceryny (nitrogliceryna)

Potoczna nazwa nitrogliceryna’’ nie jest poprawna, ponieważ przedrostek nitro- jest zarezerwowany dla związków, zawierających grupę NOj połączoną beqx>średnio z atomem węgla.

Estryfikacja alkoholi kwasem azotowym jest zabiegiem bardzo niebezpiecznym. Nawet w ściśle kontrolowanych warunkach przemysłowych ciągle zdarzają się tragiczne w skutkach wybuchy instalacji do produkcji nitrogliceryny. W carskiej Rosji więcej anarchistów zginęło przy otrzymywaniu nitrogliceryny w warunkach domowych niż od działań służb ochrony władzy.

Detergenty alkilosiarczanowe

Detergentami nazywamy substancje powierzchniowo czynne (zmniejszające napięcie powierzchniowe wody).

Nazwa pochodzi od ich zdolności do usuwania brudu (łac. detergere - usuwać).

Reakcja kwasu siarkowego z alkoholami wytwarza siarczany jedno-alkiiowe (wodorosiarczany):

ROH + HiSOł -i ROSOjH + H₂0

wodorosiarczan

alkilu

Siole sodowe otrzymywane z wodorosiarczanów alkoholi o długich łańcuchach są dobrymi detergentami i dlatego są często spotykanymi składnikami środków do prania i mycia, stosowanymi w gospodarstwach domowych. Często spotykanym detergentem jest dodecyiosiarczan sodu:

CH,CH:CHjCH₂CHjCH,CH2CHjCHjCH,CH2CH20S0)Na dodecylosiarczan sodu

Alkohole o długich łańcuchach węglowych nie rozpuszczają się w wodzie ale wodorosiarczany rozpuszczają się bardzo dobrze bo grupa -OSOjNa jest bardziej hydrofitowa niż grupa OH.

Fosforany

Estry kwasów fosforowych nie są omawiane w tradycyjnych podręcznikach chemii organicznej, mimo że przyroda wybrała je do budowy licznych związków, występujących w żywych organizmach. Polimerycznymi estrami kwasu fosforowego są kwasy nukleinowe a do związków o mniejszych cząsteczkach należą fosforany cukrów, odgrywające bardzo dużą rolę w metabolizmie komórkowym. W żywych komórkach występują estry kwasu fosforowego HjPOł, difosforowego H4P2O7 i trifosforowego HjPjOio.

W przyrodzie występują dwa rodzaje estrów kwasu fosforowego, różniące się liczbą grup alkilowych:

^R<v°

RO^ ^SOH

/OH

RO -P = O \

OH

fosforan

alkilowy

fosforan

dialkitowy

Fosforany występujące w przyrodzie są najczęściej związkami o złożonej budowie, czego najbardziej uderzającym przykładem są kwasy nukleinowe. Należą one grupy fosforanów dialkilowych. Przykładem fosforanu dialkito-wego o niezbyt skomplikowanej budowie cząsteczki jest lecytyna, jeden z tłuszczowych składników komórek:

CH2OCOR

I

CHOCOR

I

CH2O - P - OCH₂CH₂N⁺(ĆH₃)₃

lecytyna