29781 Obraz5 (63)

106

Estryfikacja alkoholi kwasem azotowym rzadko jest wykonywana w laboratorium, ponieważ estry kwasu azotowego nie mają zastosowań w chemii organicznej. Wybuchowe własności azotanów powodują jednak, że są one przedmiotem ciągłego zainteresowania ze strony przemysłu zbrojeniowego. W dużej skali przemysłowej produkuje się nitroglicerynę:

CH₂OH    ch₂ono₂

CHOH + 3 HNO3 -*• CHONO2 + 3 H₂0

ch₂oh    ch₂ono₂

trójazotan gliceryny (nitrogliceryna)

Potoczna nazwa „nitrogliceryna” nie jest poprawna, ponieważ przedrostek nitro- jest zarezerwowany dla związków, zawierających grupę NO2 połączoną bezpośrednio z atomem węgla.

Estryfikacja alkoholi kwasem azotowym jest zabiegiem bardzo niebezpiecznym. Nawet w ściśle kontrolowanych warunkach przemysłowych ciągle zdarzają się tragiczne w skutkach wybuchy instalacji do produkcji nitrogliceryny. W carskiej Rosji więcej anarchistów zginęło przy otrzymywaniu nitrogliceryny w warunkach domowych niż od działań służb ochrony władzy.

Detergenty alkilosiarczanowe

Detergentami nazywamy substancje powierzchniowo czynne (zmniejszające napięcie powierzchniowe wody).

Nazwa pochodzi od ich zdolności do usuwania brudu (łac. detergere - usuwać).

Reakcja kwasu siarkowego z alkoholami wytwarza siarczany jedno-alkilowe (wodorosiarczany):

ROH + H2SO4 -► ROSO3H + H₂0

wodorosiarczan

alkilu

Sole sodowe otrzymywane z wodorosiarczanów alkoholi o długich łańcuchach są dobrymi detergentami i dlatego są często spotykanymi składnikami środków do prania i mycia, stosowanymi w gospodarstwach domowych. Często spotykanym detergentem jest dodecylosiarczan sodu:

CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CT₂CH₂CH₂OSO_}Na dodecylosiarczan sodu

Alkohole o długich łańcuchach węglowych nie rozpuszczają się w wodzie ale wodorosiarczany rozpuszczają się bardzo dobrze bo grupa -OSOjNa jest bardziej hydrofilowa niż grupa OH.

Fosforany

Estry kwasów fosforowych nie są omawiane w tradycyjnych podręcznikach chemii organicznej, mimo że przyroda wybrała je do budowy licznych związków, występujących w żywych organizmach. Polimerycznymi estrami kwasu fosforowego są kwasy nukleinowe a do związków o mniejszych cząsteczkach należą fosforany cukrów, odgrywające bardzo dużą rolę w metabolizmie komórkowym. W żywych komórkach występują estry kwasu fosforowego H3PO4, difosforowego H4P2O7 i trifosforowego H5P3O10.

W przyrodzie występują dwa rodzaje estrów kwasu fosforowego, różniące się liczbą grup alkilowych:

/OH	R°
R0-P = 0 \>H	/^P\ RO OH
fosforan	fosforan
alkilowy	dialkilowy

Fosforany występujące w przyrodzie są najczęściej związkami o złożonej budowie, czego najbardziej uderzającym przykładem są kwasy nukleinowe. Należą one grupy fosforanów dialkilowych. Przykładem fosforanu dialkilo-wego o niezbyt skomplikowanej budowie cząsteczki jest lecytyna, jeden z tłuszczowych składników komórek:

CH2OCOR

I

CHOCOR

CH2P -^p - OCH₂CH₂N⁺(CH₃)3 //\ o o-

lecytyna