I
I
bezwodnik octowy z tik< szybkością, sby temperatura nio prsokroezyls 50°C. Po wkroplsniu całej ilości bezwodnika mieszanin? reakcyjną ogrzewa elf w temperaturze wrzenia przez kilkadziesiąt minut. Naetfpnie zawartość reaktora chłodzi aią do temp. 23°C, po czym zadaje si« wodą 11 lodem. Kwas octowy, chlorek glinowy i chlorowodór przechodzą do warstwy wodnej, natomiast faza organiczna stanowi benzenowy roztwór acetofenonu. Po rozwarstwianiu i rozdzieleniu faz benzenowy roztwór acetoCononu przg-mywa ai« wodą, rozcieńczonym roztworom NoOH, ponownie wodą, po czym osusza sif i poddaje destylacji. Po odpędzaniu benzenu acatofonon raktyfika je alg pod smole jezdnym ciśnieniem. , i.j.
Acetofenon not na otrzymać równie! w reakcji benzenu z chlorkiem acetylu w obecności AICI3* Sposób ten jest droższy i mniej dogodny (duża lotnośfi chlorku acetylu, znacznie większa korozyjność środowiska reakcyjnego anlteli przy utyciu bezwodnika octowego). Chlorek acetylu etoeij-je alf wtedy, gdy w danym zakładzie juat ezczególnie łatwo doatgpny. •
Otrzymywanie benzofenonu przez acylowanle benzenu chlorkiem benzoilu
Jrf*. I
Benzofenon (keton difenyiowy) otrzymuje alg w reakcji Friedla-Craftj-aa t chlorku benzoilu i benzenu:
Do mieszaniny benzenu z chlorkiem benzoilu dodaje alg stopniowo, stale nieetając, bezwodny, sproszkowany AICI3. Przez przeponowe chłodzenie mieszaniny reakcyjnej w trakcie dozowania AICI3 utrzymuje alg temperaturą nie przekraczającą 30°C. następnie mieszanin? reakcyjną ogrzewa elf przez kilkadziesiąt minut w temperaturze wrzenia. 0 zakończaniu reakcji świadczy zeprseetenie wydzielenie sif chlorowodoru. Ozigbioną mieszaninę poreakcyjną przenosi elf na lód i zadaje rozcieńczonym roztworem kwasu eolnego. I fasy organicznej wyodrębnia elf benzen przez destylacje pod ciśnieniem etmoeferycznym, następni# benzofenon przez destylacje pod tzuiiejezonym ciśnieniem.
5.6. IZOMERYZACJA
Izomeryzacje jest procesem umożliwiającym przekształcenie jednego izomeru danego związku organicznego w inny, dzifki czemu solenie sif wzajemny układ atomów w cząsteczce. W przemyśle izomeryzacji poddaje elf ta swiąski organiczna, których poda* jest za duża w stosunki: do zapotrzebowania.
H
Izomeryzacja ma duże znaczenie w przemyśle paliwowym. Przerób benzy-ny lekkiej przez izomeryzacje jest podstawowym sposobem podwyższenie jej liczby oktanowej (p. 3-3-4-6J. Reakcja izomeryzacji zachodzą też podezee krakowania i reformowania (p. 2.3.4.1 1 p. 3.3.4.7) przyczyniając elf do podwyższenie lietby oktanowej produkowanych benzyn. Przemiany zachodzące podczas izomeryzacji umożliwiają np. przekształcenia n-elkanów i n-alke-nów w izomery o budowie rozgałęzionej, a także n-alkenów w związki cykliczne:
W syntezie organicznej izomeryzacji poddaje elf związki przedstawiona w tab. 109. Najwlfkese znaczenia ma tan procea przy przerobie n-butanu w izobutan (p. 3.3.4.6 i 4.9), n-butenów w izobuten i m-ksylenu w mieszanin? o- i p-ksylenu (p. 4.21).
Tabela 10?
Subetraty i produkty proceeu izomeryzacji
Subetrat |
Produkt |
Benzyny o niskiej LO n-Butan n-Butany ;> m-Keylon Metylocyklopcntan Ptalan dipotasowy Kwaa maleinowy Glukoza |
benzyny o wysokiej LO izobutan izobuten o- i p-ksylen cykloheksen tnreftalan dipotasowy kwas fumarowy fruktoza |
Reakcje izomeryzacji mają charakter odwracalny, przebiegają w podwyższonaj temperaturze w obecności katalizatorów o charakterze kwasowymi Jako katalizator? etosu jo aią:
- kwasy Lewina - AlCIą aktywowany chlorowodorem 1 qf, aktywowany fluorowodorem,
- gllnokrzomiany (często z oandzoną platyną),
- zaolity.
Izomeryzacje w obecności kwasów Lewisa przebiega w fazie ciekłej w e-miarkowanie podwyższonej' temperatur za (90.-100°C). Wad? tych
katalizatorów joet korodujące dziaŁanio na aparatur?. Dużo większo z«a-czenie przamyalowo ma izomeryzacja wobec stałych katalizatorów - kontaktów. Przebiega w fazie gazowej, w temp. 350-500°C, pod zwiększonym olśnieniem (3-5 MPe), przy doprowadzaniu wodoru do środowlaka reakcyjnego. Obecność wodoru zepobioga reakcjom odwodornlenla.