23770 Obraz (1188)

222

yiyramją uwagę niskie temperatury wrzenia perfluorozwiązków, w porównaniu _z macierzystymi węglowodorami. Np. perfluorocyklobutan ma masę molową prawie cztery razy większą niż cyklobutan ale jego temperatura wrzenia jest o I7°C niższa:

CFj—CF₂

t wrz. -5*C masa molowa 200

CHj-CH,

ch₂—ch₂

Ł wrz. 12°C masa molowa 56

Przedmiotem znacznego zainteresowania, jest wyjątkowo duża zdolność perfluoroalkanów do rozpuszczania gazowego tlenu. Nie jest wykluczone, że związki o długich, perfluorowanych łańcuchach węglowych znajdą zastosowanie jako środki zastępcze dla hemoglobiny, ponieważ nie są toksyczne i, dodane do krwi, wspomagają pobieranie tlenu w płucach i jego transport do tkanek.

Bardzo duże znaczenie praktyczne ma chemiczna bierność perfluoroalkanów. Są one odporne na działanie większości najbardziej nawet reaktywnych odczynników. Chemiczna odporność jest przyczyną szerokiego zastosowania teflonu, polimeru zbudowanego z grup CF₂, połączonych w długie łańcuchy.

Teflon powstaje przez polimeryzację perfluoroetylenu. W jednej z metod syntezy tego związku substratem jest chloroform. Najpierw w reakcji z fluorkiem antymonuCIIl) powstaje chlorodifluorometan, który w wysokiej temperaturze przekształca się w perfłuoroetyien:

CHC1₃ + SbF, -w CHFjCI + SbCIjF

2CHF₂CJ    - CF₂=CF₂ + 2HC1

m-CF,.,. •

teflon

Chlorowane pochodne metanu i etanu

Wszystkie cztery chloiopochodne metanu są otrzymywane przez chloro wa-CHą. Popularne dawniej zastosowanie tetrachlorometanu w pralniach che-

micznych i w gaśnicach zostało ograniczone przez jego toksyczność. Dichlorometan i chloroform są często stosowanymi rozpuszczalnikami.

Do chloropochodnych etanu wytwarzanych w dużej skali przemysłowej należą chlorek etylu. 1.2-dichloroeUn, chlorek winylu i 1,1,2-tńchloroeten. Chlorek etylu otrzymuje się przez chlorowanie etanu. Jest on wykorzystywany przede wszystkim do produkcji tetraetyloołowiu, ciągle jeszcze stosowanego dodatku, poprawiającego liczbę oktanową benzyny.

(CaHs)«Pb

tetraetyloołów

Chlorek winylu jest produkowany w bardzo dużej skali przemysłowej i służy do otrzymywania polichlorku winylu, jednego z najtańszych polimerów. Chlorek winylu jest wytwarzany z etylenu w dwuetapowym procesie, polegającym na przyłączeniu chloru i eliminacji chlorowodoru:

CL    -HO

CHj-CHj —-*■ CICHjCHjCl -•* CH₂=CHC1

chlorek winylu

Trichloroetylen (rozpuszczalnik „tri”) był kiedyś dostępny w każdej drogerii, musiał jednak być wycofany, bo stał się „narkotykiem dla ubogich” jako najtańsza substancja odurzająca. Jedna z syntez tego rozpuszczalnika polega na chlorowaniu etylenu do 1,1,1,2-tetrachloroetanu i wysokotemperaturowej eliminacji chlorowodoru:

CL    -HC1

CHj-CHj —^ CHjCI-CClj --- CHCI^CCłj

rozpuszczalnik „tri"

Pochodne benzenu

Chlorobenzen, 1,2-dichlorobenzen i 1.4-dichlorobenzen znajdują ograniczone zastosowanie i nie są wytwarzane w bardzo dużych ilościach. Związkiem produkowanym dawniej w dużej skali był heksachłorocykloheksan, który znajdował zastosowanie jako tani i skuteczny środek owadobójczy. Razem z innymi chlorowanymi węglowodorami został on jednak uznany za szkodliwy dla