weglowodory1

Wę g l owo do ry

Korzystając z powyższej informacji i znając produkty ozonolizy, ustal strukturę alkenów, wpisując w wolne pola ich wzory półstrukturalne.

Produkty ozonolizv	Wzór alkenu
HCHO i CH3-CH2-CHO
CH3-CHO i CHr-CH2-CHO

Zadanie 698 (?pkt)

Jedną zunetoc/otrzymywania węglowodorów w konfiguracji trans jest uwodornienie wiązań potrójnych za pomo5ą-sfxiu w ciekłym amoniaku:

R,    H

\ /

R,—C=C—R₂ + 2 Na + 2 NH₃ C = C + 2 NaNH₂

/ \

H    R₂

Korzystając z powyższego schematu zapisz reakcje:

a)    uwodornienia heks-2-ynu,

b)    otrzymywania trans-but-2-enu.

a)

Zadanió 699 (/ pkt) Pr. III/2008/A2

Alkeny fr~-k<mfiguracji trans można otrzymać w wyniku uwodornienia alkinów przy użyciu sodu w ciekłym amoniaku zgodnie ze schematem:

alkin + 2 Na + 2 NH₃ —*■    trans-alken + 2 NaNH₂

Dokonaj analizy powyższej informacji i przedstaw, uzupełniając poniższy rysunek, wzór półstrukturalne (grupowy) trans - alkenu, który otrzymano opisaną metodą z pent-2-ynu (2-pentynu).

C = C

\

/

ZadanietTOO Uj>kL) V/2010/A2

Uzupełnij pSmższy schemat, tak aby otrzymać wzór izomeru geometrycznego cis węglowodoru o wzorze grupowym

ch₃-ch₂-ch=ch-ch₂-ch₃

Izomer cis:

Zadan)e\701 (/ pkt)

Przejście wzajemne izomerów cis-trans alkenów nie zachodzi spontanicznie, ale można je spowodować poprzez działanie na alken katalizatorem silnie kwasowym. Jeżeli przeprowadzi się przejście między cis-but-2-enem i trans-but-2-enem i uzyska się mieszaninę równowagową to można stwierdzić, że alkeny te nie są jednakowo trwałe. Izomer trans jest uprzywilejowany względem izomeru cis w stosunku 76% trans do 24% cis. Spowodowane jest to oddziaływaniem sterycznym (przestrzennym) pomiędzy dwoma objętościowymi podstawnikami po tej samej stronie wiązania podwójnego.

Na podstawie: J. McMurry, Chemia Organiczna, Tom 2, Wyd. Naukowe PWN, Warszawa 2009

Na podstawie powyższych informacji podaj wzór półstrukturalny (grupowy) tego izomeru butenu: cis lub trans, który jest mniej trwały.

Zadanie 702 (3pkt) I/2006/A1

Zaprojektuj jedno doświadczenie pozwalające na odróżnienie dwóch ciekłych węglowodorów o wzorach:

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃    H C₂H_s

związek I    \    /

C = C / \ c₂h₅ h

związek II

W tym celu:

a)    wybierz odpowiedni odczynnik spośród:

•    mieszanina stężonego kwasu azotowego (V) i stężonego kwasu siarkowego (VI),

•    wodorotlenek miedzi (II),

•    woda bromowa,

•    zasada sodowa;

b)    zapisz, jakie przewidujesz obserwacje,

c)    w oparciu o przewidywane obserwacje podaj uzasadnienie identyfikacji każdego / podanych węglowodorów.

a)    Odczynnik:...............................................................................................................................................

b)    Obserwacje:...........................................................................................................................................

c)    Uzasadnienie:........................................................................................................................................

Zadanie 703 (2pkt) V/2005/A1

Metylobenzen (toluen) może reagować z bromem, tworząc w zależności od warunków różne produkty. Analizując równania reakcji zapisane poniżej, określ warunki (A) reakcji I i podaj wzór jednego z możliwych produktów (B) reakcji II.

ch₃    9^H2^Br

A

+ Br₂ -- + HBr

AIBr,

+ Br„

B + HBr

171