Wę g l owo do ry
Korzystając z powyższej informacji i znając produkty ozonolizy, ustal strukturę alkenów, wpisując w wolne pola ich wzory półstrukturalne.
Produkty ozonolizv |
Wzór alkenu |
HCHO i CH3-CH2-CHO | |
CH3-CHO i CHr-CH2-CHO |
Zadanie 698 (?pkt)
Jedną zunetoc/otrzymywania węglowodorów w konfiguracji trans jest uwodornienie wiązań potrójnych za pomo5ą-sfxiu w ciekłym amoniaku:
R, H
\ /
R,—C=C—R2 + 2 Na + 2 NH3 C = C + 2 NaNH2
/ \
H R2
Korzystając z powyższego schematu zapisz reakcje:
a) uwodornienia heks-2-ynu,
b) otrzymywania trans-but-2-enu.
a)
Zadanió 699 (/ pkt) Pr. III/2008/A2
Alkeny fr~-k<mfiguracji trans można otrzymać w wyniku uwodornienia alkinów przy użyciu sodu w ciekłym amoniaku zgodnie ze schematem:
alkin + 2 Na + 2 NH3 —*■ trans-alken + 2 NaNH2
Dokonaj analizy powyższej informacji i przedstaw, uzupełniając poniższy rysunek, wzór półstrukturalne (grupowy) trans - alkenu, który otrzymano opisaną metodą z pent-2-ynu (2-pentynu).
C = C
\
/
ZadanietTOO Uj>kL) V/2010/A2
Uzupełnij pSmższy schemat, tak aby otrzymać wzór izomeru geometrycznego cis węglowodoru o wzorze grupowym
ch3-ch2-ch=ch-ch2-ch3
Izomer cis:
Zadan)e\701 (/ pkt)
Przejście wzajemne izomerów cis-trans alkenów nie zachodzi spontanicznie, ale można je spowodować poprzez działanie na alken katalizatorem silnie kwasowym. Jeżeli przeprowadzi się przejście między cis-but-2-enem i trans-but-2-enem i uzyska się mieszaninę równowagową to można stwierdzić, że alkeny te nie są jednakowo trwałe. Izomer trans jest uprzywilejowany względem izomeru cis w stosunku 76% trans do 24% cis. Spowodowane jest to oddziaływaniem sterycznym (przestrzennym) pomiędzy dwoma objętościowymi podstawnikami po tej samej stronie wiązania podwójnego.
Na podstawie: J. McMurry, Chemia Organiczna, Tom 2, Wyd. Naukowe PWN, Warszawa 2009
Na podstawie powyższych informacji podaj wzór półstrukturalny (grupowy) tego izomeru butenu: cis lub trans, który jest mniej trwały.
Zadanie 702 (3pkt) I/2006/A1
Zaprojektuj jedno doświadczenie pozwalające na odróżnienie dwóch ciekłych węglowodorów o wzorach:
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 H C2Hs
związek I \ /
C = C / \ c2h5 h
związek II
W tym celu:
a) wybierz odpowiedni odczynnik spośród:
• mieszanina stężonego kwasu azotowego (V) i stężonego kwasu siarkowego (VI),
• wodorotlenek miedzi (II),
• woda bromowa,
• zasada sodowa;
b) zapisz, jakie przewidujesz obserwacje,
c) w oparciu o przewidywane obserwacje podaj uzasadnienie identyfikacji każdego / podanych węglowodorów.
a) Odczynnik:...............................................................................................................................................
b) Obserwacje:...........................................................................................................................................
c) Uzasadnienie:........................................................................................................................................
Zadanie 703 (2pkt) V/2005/A1
Metylobenzen (toluen) może reagować z bromem, tworząc w zależności od warunków różne produkty. Analizując równania reakcji zapisane poniżej, określ warunki (A) reakcji I i podaj wzór jednego z możliwych produktów (B) reakcji II.
A
+ Br2 -- + HBr
AIBr,
+ Br„
171