chemia5 2

ElektrofU HBr zostaje zaatakowany przez elektrony ir wiązania podwójnego i powstaje nowe wiązanie cr. Pozostawia to drugi atom węgla z ładunkiem + i pustym orbitalem p.

H₃C — p_Lp.— H

I

:Br

produkt pośredni karbokation

H

/

c,

V

s*CH₃ CK

u

₅,ch₃

Br^- oddaje parę elektronową dodatnio naładowanemu atomowi węgla, tworząc wiązanie cr C—Br i dając obojętny produkt addycji.

I

Br H

vacant

carbocation alkyl group

\

,c—

H₃C'/

H₃C

top view

vacant

side view

R

=    R—C⁺

I

H

secondary

carbocation

stabilities of carbocations

CH₂=CHCH₂

allyl

cation

benzyl

cation

>

H    H

L + L R—cr    >    ch₂=ch = h—<r

I    I

H    H

primary    vinyl    methyl

carbocation    cation    cation

+

a benzylic cation

H

CH₃

^XC = CH₂ + HC1

/

ch₃

2-metylopropen

ch₃—c—ch₂ I

ch_:!

H

1 ♦

ch₃-c-ch₂

ch₃

Cl

-Si* ch₃-c-ch₃

ch₃

karbokation tert-butylowy 2-chloro-2-metylopropan (trzeciorzędowy; 3°)

H

-Sl* ch₃—c—ch₂ci

ch₃

karbokation izobutylowy l-chloro-2-metylopropan (pierwszorzędowy; 1°)'    (NIE powstaje)