15318 Obraz (1996)

15318 Obraz (1996)



570

kiem lautomcrycznych równowag, ustalających się w roztworach glukozy i wielu innych cukrów. W przypadku glukozy w równowadze przeważa ano mer fi a stężenie formy łańcuchowej jest bardzo małe. Przewaga anomcru fi wynika stąd, że zawiera wszystkie grupy OH w korzystnym ze względów energetycznych położeniu ekwatorialnym.

570

ot-D-glukoza

forma łańcuchowa

0-D-glukoza

64%


0,02%


36%

tautomeryczne równowagi w wodnym roztworze glukozy

Mutarotacja jest ogólnym zjawiskiem, występującym u większości sachary-dów. Interpretacja nie zawsze jednak jest tak prosta, jak w przypadku glukozy. Na przykład w roztworach D-rybozy ustala się tautomeryczna równowaga czterech struktur pierścieniowych:

k.


tautomeryczne równowagi w wodnym roztworze D-rybozy


Epimeryzacja

Epimeranu nazywamy stereoizomery sachaiydów, różniące się konfiguracją tylko przy jednym asymetrycznym atomie węgla. Na przykład mannozajest cpimerem glukozy. W chemii cukrów reakcje zmieniające konfigurację w jednym tylko centrum asymetrii nazywamy reakcjami epimeryzacji.

Najprostszym sposobem wykonania epimeryzacji jest rozpuszczenie monosa-charydu w roztworze zasadowym. Sposób ten nie ma jednak znaczenia praktycznego, ponieważ pod wpływem zasad monosacharydy zostają przekształcone w wiele różnych związków'. Na przykład z glukozy powstaje mannoza, fruktoza i inne produkty. Epimeryzacja jest konsekwencją znanej nam już ruchliwości atomów wodoru w położeniu a względem grupy karbonylowej. Na przykład w przypadku glukozy odłączenie protonu od atomu C2 wytwarza karboanion o zdelokalizowanym ładunku, w którym C2 przestaje być asymetryczny. Ponowne przyłączenie protonu może odtworzyć glukozę albo doprowadzić do powstania mannozy lub fruktozy.

CHO

I


CHO


HO-C-H


CHjOH

OO


I

HO-C-H


H-C-OH

HO-C-H

D-glukoza


I


H-C-OH

1

H-C-OH




HO-C-H


H-C-OH


H-C-OH


I


CHjOH


D-fruktoza


D-mannoza

równowagi w zasadowym roztworze glukozy


Wyszukiwarka

Podobne podstrony:
Obraz (1996) 570 kiem lautomcrycznych równowag, ustalających się w roztworach glukozy i wielu innych
CCF20120111014 38.    Jakie pary kwasowo-zasadowe istnieją w równowadze ustalającej
Sprawozdanie z doświadczenia 2: Wyznaczenie dwóch stałych równowag ustalających się równocześni
jaki stan równowagi ukształtuje się na tym rynku. Opisany wyżej przypadek należy potraktować jako
Obraz9 (35) 214 OH a-D-glukopiranoza    p-D-glukopiranoza (pomija się atomy wodoru,
dokładnie jaki stan równowagi ukształtuje się na tym tynku. Opisany wyżej przypadek należy potraktow
skan0218 Kinetyka chemiczna 221 w którym po etapie (1), z szybko ustalającą się równowagą, następuje
IMG321 (2) W ludzkim organizmie ustala się równowaga cieplna, gdy procesy metaboliczne przebiegają w
7.    Równowaga termodynamiczna Stan, który ustala się samorzutnie w układzie
STAN RÓWNOWAGI CHEMICZNEJ Równowag* reakcji chomlcznoj ustala się. gdy reakcja z taką tam^ szybkości
Wyznaczani* stahj równowagi reakcji /2 + / = /, metoda podziału Jeżeli faza wodna, w której ustala

więcej podobnych podstron